Dimerfettsäuren

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Vereinfachte Strukturformel einer Dimerfettsäure. Je nach eingesetzten Rohstoffen kann diese variieren. Charakteristisch ist der durch die Diels-Alder Reaktion entstandene Cyclohexen-Ring.

Bei Dimerfettsäuren handelt es sich um die oligomere Form unterschiedlicher ungesättigter monomerer Fettsäuren. Sie findet in unterschiedlichen Bereichen Anwendung, so etwa als Monomer für die Herstellung von Polyamiden,[1] oder als plastifizierende Komponente in Epoxidharzen[2] und Polyesterharzen.[3]

Dimerfettsäuren werden aus unterschiedlichen Fettsäuren mittels Verkochung hergestellt. Notwendig ist eine Fettsäure mit konjugierten Doppelbindungen (Konjuensäure) sowie weitere ungesättigte Fettsäuren. Beispiele für solche Fettsäuren sind konjugierte Linolsäuren. Die Reaktion erfolgt mittels Diels-Alder-Addition, wodurch sich ein teilweise ungesättigter C6-Ring bildet.[4] Neben dem Dimer können auch Trimere sowie Monomere der Fettsäuren im Gemisch vorliegen.

Die Qualität und Beschaffenheit ist von den Schwankungen der Eigenschaften der Rohstoffe auf Naturbasis abhängig. Es handelt sich bei Dimerfettsäuren also um Stoffgemische.

Typischerweise handelt es sich um eine gelbe Flüssigkeit mit charakteristischem Geruch, deren Viskosität 6700 mPa·s bei 25 °C beträgt.[5] Dimerfettsäuren sind nicht als Gefahrstoff eingestuft.[5][6]

Dimerfettsäuren werden in Polyamiden, Polyestern und Epoxidharzen als plastifizierende Komponente eingesetzt. Umsetzungen finden an den Säuregruppen statt, plastifizierend wirken vor allem die Seitenketten. Neben den Eigenschaften im festen Film bringen Dimerfettsäuren auch im gelösten Zustand einige Änderungen des Verhaltens mit sich. So werden zum Beispiel Polyamide durch höhere Anteile an Dimerfettsäuren lösemittelverträglich gemacht.[1] Des Weiteren können Polyesterharze und Alkydharze mit Polyamiden, auf Basis von Dimerfettsäuren, verkocht werden. Dies führt zu einer Thixotropierung der erhaltenen Bindemittel.[1]

  • Eintrag zu dimerisierte Fettsäuren. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 1. Juli 2018.

Einzelnachweise

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  1. a b c Bernd Strehmel, Peter Mischke, Michael Groteklaes, Thomas Brock: Lehrbuch der lacktechnologie. 4. überarbeitete Auflage. Vincentz Network, [s. l.], ISBN 3-86630-815-9, S. 101.
  2. Ulrich Poth: Synthetische Bindemittel für Beschichtungssysteme. Vincentz Network, Hannover 2016, ISBN 978-3-86630-611-0, S. 266.
  3. Ulrich Poth: Synthetische Bindemittel für Beschichtungssysteme. Vincentz Network, Hannover 2016, ISBN 978-3-86630-611-0, S. 60.
  4. Walter Krauß: Bindemittel für lösemittelhaltige und lösemittelfreie Systeme. 2., erw. und neubearb. Auflage. Hirzel, Stuttgart u. a. 1998, ISBN 3-7776-0886-6, S. 186.
  5. a b Datenblatt Dimerfettsäure pflanzlich (Memento vom 1. Juli 2018 im Internet Archive) bei Syskem, abgerufen am 1. Juli 2018.
  6. InfoCard zu Fatty acids, C18-unsatd., dimers der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA), abgerufen am 1. Juli 2018.