Benzhydrol

Strukturformel
Allgemeines
Name	Benzhydrol
Andere Namen	Diphenylmethanol; Diphenylcarbinol; Hydroxydiphenylmethan; Benzhydrylalkohol; BENZHYDROL (INCI);
Summenformel	C13H12O
Kurzbeschreibung	farblose Nadeln
Externe Identifikatoren/Datenbanken
EG-Nummer	202-033-8
ECHA-InfoCard	100.001.849
PubChem	7037
Wikidata	Q418377
Eigenschaften
Molare Masse	184,23 g·mol−1
Aggregatzustand	fest
Schmelzpunkt	65–67 °C
Siedepunkt	297–298 °C
Löslichkeit	sehr schwer in Wasser (0,5 g·l−1 bei 20 °C); löslich in Alkohol, Ether und Chloroform;
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung Achtung
H- und P-Sätze	H: 315‐319‐335
	P: 273‐391‐501
	Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet.; Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Benzhydrol oder Diphenylmethanol (C₆H₅)₂CHOH ist ein sekundärer Alkohol.

Darstellung

Am einfachsten ist Benzhydrol mittels Grignard-Reaktion von Phenylmagnesiumbromid und Benzaldehyd darzustellen. Benzhydrol kann unter anderem auch durch Reduktion von Benzophenon mit Zinkstaub in alkalischer Lösung dargestellt werden. Als Reduktionsmittel kann hier auch Natriumborhydrid in Methanol verwendet werden.

Er wird als Grundstoff in der pharmazeutischen Industrie insbesondere für Antihistaminika verwendet, wie zum Beispiel Diphenhydramin.^[2]

Das bei Narkolepsie verwendete Medikament Modafinil wird aus Benzhydrol mithilfe von Thioharnstoff synthetisiert.^[5]

↑ Eintrag zu BENZHYDROL in der CosIng-Datenbank der EU-Kommission, abgerufen am 25. September 2021.
↑ ^a ^b ^c Eintrag zu Diphenylmethanol. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 25. Mai 2014.
↑ ^a ^b Datenblatt Diphenylmethanol 99% bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 20. Dezember 2013 (PDF).
↑ ^a ^b ^c Eintrag zu Benzhydrylalkohol in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 5. April 2018. (JavaScript erforderlich)
↑ A. Kleemann, J. Engel: Encyclopedia of Pharmaceutical Substances. 4. Auflage. 2000, S. 1352.