Diskussion:Nukleophile Substitution

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ab 2006

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tert. C-Atom

Wenn SN2 nicht so wirklich am tert. C-Atom stattfindet, warum ist das dann so gezeichnet? Meineswissens ist doch tertiäres C-Atom immer Indiz für SN1-Reaktion.(nicht signierter Beitrag von 134.176.226.10 (Diskussion) 14:31, 21. Apr. 2008 (CEST))

Hier ist wohl nicht tert.Butylchlorid gemeint - sieht leider bloß so aus... --FK1954 22:45, 1. Jan. 2009 (CET)

Lösungsmittel

Warum findet der SN1-Mechanismus bevorzugt in (polaren) protischen Lösungsmitteln und der SN2-Mechanismus in (polaren) aprotischen Lösungsmitteln statt?

Das Carbokation des Sn1-Mechanismus wird beispielsweise in Wasser durch eine Hydrathülle stabilisiert. Allgemein bezeichnet man das als Solvation [[1]]

Nicht ganz. Solvation ist ja nur die Bildung einer Solvathülle. Hier trägt das Lösungsmittel aber tatsächlich auch zur Stabilisierung des Übergangszustandes bei und macht die Reaktion so erst möglich. Die Wahl eines geeigneten LM ist also sehr wichtig. Bsp: Grignard-Verbindungen sind nur in Diethylether stabil.(nicht signierter Beitrag von 84.153.115.160 (Diskussion) 20:37, 12. Mai 2006 (CEST))

Weiterhin wird im Falle von polar-aprotischen Lömi die Nukleophilie nicht abgeschwächt, was bei dem vorliegenden Mechanismus der SN2-Reaktion sicherlich nicht von Nachteil ist :) Bei SN1-Rkt. spielt die Nukleophilie nur bei der Produktverteilung eine Rolle.(nicht signierter Beitrag von 141.53.207.116 (Diskussion) 17:01, 27. Aug. 2006 (CEST))

Bild zu SN1

Das Bild des "S_N 1"-Mechanismus' ist unschön und falsch. --> Die Pfeilspitzen sind komisch und das Nu müsste über dem 2ten Pfeil stehen. (Zudem könnte man das "X^-" auf der Produkt-Seite angeben. Wie bei dem Bild der "S_N 2"-Reaktion.) Bei diesem 2ten Bild sind die Pfeilspitzen ebenfalls unschön und es ist anders formatiert, als Bild 1 (Bindungslängen usw.).(nicht signierter Beitrag von 137.248.143.122 (Diskussion) 21:20, 25. Sep. 2007 (CEST))

Reaktion Arylchloride

"Arylchloride reagieren mit Cyanat zu Arylcyanaten und Chlorid: " So ganz pauschal? - Da sage ich "nein, geht nicht". Aktivierte Arylhalogenide (2,4-Dinitrochlorbenzol) werden reagieren, aber das Isocyanat liefern. Würde mich aber über einen Literaturbeleg, der mich eines Anderen belehrt, freuen. --FK1954

Korrekturen

Habe die Sulfonsäureester um die Triflate ergänzt und aus "Methylsulfonsäure" "Methansulfonsäure" gemacht (so heißt es richtig). --FK1954 22:58, 1. Jan. 2009 (CET)

tetraedrischer Übergangszustand bei SN2

Bei SN2-Reaktionen mit z. B. Säurechlorid + Alkoholat können sich (wg. des doppelt gebundenen Sauerstoffatoms) auch spannungsarme tetraedrische Übergangszustände bilden. Der Teil "es bildet sich eine trigonale Bipyramide mit schwachgebundenen axialen Liganden" stimmt somit nicht immer.

Hat der tetraedrische Übergangszustand drei Sätze plus Strukturformel-Bild verdient? Ich könnte das anbringen. -- MultiPolitikus 22:57, 6. Jan. 2012 (CET)

nvm -> siehe SN2t! -- MultiPolitikus 16:50, 12. Jan. 2012 (CET)

Einzelne Artikel für SN1/SN2

Ich denke gerade stark darüber nach, der SN1-Reaktion und der SN2-Reaktion einen eigenen Artikel zu geben. So ist es auch in der englischen und französischen Wikipedia (u.v.m.). Sobald ich den SN2-Artikel fertig ausgebaut habe, würde ich ihn verschieben und einen Link mit "Hauptartikel" anlegen. Würde das jemanden stören? --Minihaa (Diskussion) 19:05, 22. Apr. 2012 (CEST)

Substitution in Allyl- und Benzylstellung

Unter "Mechanismen" wird in der anfänglichen Tabelle gesagt, dass SN2 bei Allyl- und Benzyl- nicht stattfindet. Was das exakte Gegenteil von dem darstellt, was ich im zweiten Semester mal lernen durfte, wo es damals hieß, dass SN2 da sogar bevorzugt stattfindet. Ich hab gerade nur den Brückner bei mir zuhause (3. Auflage) und der bestätigt das auf Seite 70 ebenfalls. --88.134.90.30 20:18, 20. Jul. 2013 (CEST)

Moin, moin, vielleicht noch mal etwas genauer in den Brückner reinschauen. Bei Allyl- und Benzylchlorid (oder -bromid) als Edukt ist der SN1-Mechanismus dominant, da sich mesomeriestabilisierte Carbeniumionen bilden, die stabiler sind als beispielsweise tert-Butyl-Carbeniumionen, die lediglich durch drei +I-Substituenten stabilisiert werden. MfG --Jü (Diskussion) 20:30, 20. Jul. 2013 (CEST)

Mahlzeit! Richtig ist natürlich, dass die SN1-Reaktion ebenfalls schneller stattfindet als bei nicht-mesomeriestabilisierten Kationen. Das wird keiner ernsthaft bezweifeln.

Allerdings kann auch der Übergangszustand der SN2-Reaktion mit dem benachbarten Doppelbindungssystem überlappen und sich so stabilisieren (in diesem Fall Ladungsdichte ins Pi*-Orbital abführen), wodurch auch die SN2-Reaktion schneller stattfindet als bei gesättigten Systemen. Und zwar so viel schneller, dass SN1 nicht konkurrenzfähig ist, wenn man das ganze nicht eben übers Lösemittel oder ähnliche steuert (und warum sollte man das tun?)

Insofern, irgendeine Quelle, die beweist, dass ich mein gesamtes Berufsleben lang einer Fehlinfo aufgesessen bin, wäre schon nett. ;) MfG --88.134.90.30 00:47, 22. Jul. 2013 (CEST)

Ergänzung: Wenn der Brückner nicht reicht, kann ich auch noch den Anslyn/Dougherty anbieten, den gibt es als Preview nämlich bei Google und somit als Verlinkung. ;) http://books.google.de/books?id=gY-Sxijk_tMC&pg=PA652#v=onepage&q&f=false Ich persönlich halte die Aussage, dass SN2 bei z.B. Benzylbromid niemals abläuft, wie in der Tabelle angedeutet, für eine massive Falschaussage, allerdings muss ich zugeben, dass ich diese spezielle Reaktion auch noch nicht selbst ausprobiert habe. Soll ich die Frage mal in die Redaktion Chemie weitergeben? Gruß --88.134.90.30 01:08, 22. Jul. 2013 (CEST)

Dass in Allyl- und Benzylstellung SN2 "niemals" stattfindet, wie in der Tabelle aufgeführt, ist doch falsch - nachzulesen in jedem Lehrbuch der organischen Chemie. Warum wird die Änderung nicht zugelassen?

DAS HABE ICH AUCH GESEHEN. unter NORMALEN BEDINGUNGEN, d.h. in aprotischen LSGsm. finded selbverständlich SN2 am Allyl und am Benzylzentrum statt. Muss unbedingt geändert werden