Diskussion:Prolin/Archiv/2007
Letzter Kommentar: vor 12 Jahren von Jü in Abschnitt Abbildung Biosynthese
Weshalb soll Prolin eine Iminosäure sein?
Nur weil in der Biosynthese von Prolin eine Iminogruppe vorkommt, ist Prolin noch lange keine Iminosäure, sondern schlicht eine ganz klassische Aminosäure!
- Der letzte Schritt der Biosynthese ist eine Reduktion, bei welcher eine Iminosäure in die Aminosäure überführt wird. Vielleicht fassen das einige hier als "Umprotonierung" auf, es ist aber eine ausgewachsene chemische Reaktion, die die Eigenschaften des Moleküls völlig verändert, und eben eine klassische Aminosäure als Produkt hervorbringt.
- Früher wurde Prolin oft fälschlich als Iminosäure bezeichnet. Im Wiki-Text stand: "Nach Definition des Chemikers handelt es sich bei der ungewöhnlichen Aminosäure Pro eigentlich um eine Iminosäure mit besonderen chemischen und strukturellen Eigenschaften." Das ist Blödsinn! Prolin ist eine cyclische Aminosäure und besitzt auch die entsprechenden Eigenschaften. Ansonsten bitte ich um die angeblichen Eigenschaften die Prolin als Iminosäure ausweisen. Der Biosyntheseweg ist wie erwähnt unerheblich, da es ja um Prolin, und nicht um dessen Vorstufen geht.
Andere Korrekturen:
- Lagerung: Prolin ist ein stabiles Molekül (bis zum Zersetzungspunkt >>100°) und kann in einem breiten Temperaturbereich gelagert werden. Es HAT keinen Sinn einen Bereich 15-25° anzugeben.
- Es HAT wenig Sinn einen Siedepunkt >185° mit Zersetzung anzugeben, wenn man gleichzeitig einen Schmelzpunkt bei 220-222° (ohne Zersetzung) abgibt. Im Römpp Chemielexikon steht: Schmp. 220–222° (L-Form, Zers.) bzw. 215–220° (D-Form, Zers.) bzw. 210° (Racemat). Hier einen Siedepunkt anzugeben HAT keinen Sinn.
- Pro ist in der Tat keine Iminosäure, sondern eine sekundäre Aminosäure. Eine Iminosäure hätte eine C=N-Doppelbindung, die liegt aber nicht vor. 80.136.231.235 23:08, 19. Mai 2007 (CEST)
Prolin ist eine Iminosäure:
- Ich habe in Lübeck studiert und hatte die Ehre bei Prof. Dr. Rolf Hilgenfeld die Biochemievorlesung zu hören. Wer ihn nicht kennt, kann mal bei Google recherchieren. Auf jeden Fall hat er in seiner Vorlesung immer wieder betont, dass Prolin in der Tat eine Iminosäure ist. Also ich habe großes Vertrauen in seine fachliche Kompetenz und werde deshalb den Wikipedia-Artikel an dieser Stelle wieder ändern!
Das sind Quellen der ganz üblen Art. Prof. X an der Provinzuniversität Y hat immer gesagt: ...
- Nun, wenn wir schon bei den persönlichen Erfahrungen sind: Ich habe an der ETH Zürich doktoriert und dabei über Jahre mit Iminen, Aminen und diversen Aminosäuren (darunter Prolin, aber auch ganz simple wie Glycin und Alanin) gearbeitet. Meine Erfahrungen mit dem Reaktionsverhalten dieser Verbindungen kommt also nicht aus Büchern oder Vorlesungen, sondern von selbst durchgeführten Versuchen. Und das Fazit ist: Prolin verhält sich wie jede andere Aminosäure (mal abgesehen von gewissen sterischen Problemen vielleicht). Die Verfechter der Iminosäure-Theorie mögen also bitte chemische Argumente anführen, weshalb Prolin eine Iminosäure sein sollte. Mit chemischen Fakten. Danke.
Als OC-Prof an einer anderen Provinzuniversität in Nord-Deutschland erlaube ich mir die Meinungsäußerung, dass L-Prolin und L-Hydroxyprolin im Gegensatz zu allen anderen proteinogenen Aminosäuren keine PRIMÄRE (NH2) sondern eine SEKUNDÄRE (NH) Aminogruppe aufweisen. Es ist also durchaus gerechtfertigt, Prolin und Hydroxyprolin als Iminosäuren zu klassifizieren. --Jü 22:02, 6. Jun. 2008 (CEST)
- Als nur promovierter Chemiker aber mit über 10 Jahren in der Naturstoffchemie/Medizinalchemie muss ich dir Jü wiedersprechen R2C=N-R (wobei R=Kohlenstoff ohne Heteroatom ist) ist ein Imin. Es gibt kein hier keinen Grund und wenn ja dann klär mich bitte auf warum ein sekundäres Amin plötzlich kein Amin sondern ein Imid sein soll ... Prolin verhält sich wie jede andere Aminosäure und ist auch eine ... nun sie hat eine Neigung zum Racemisieren und mag manchmal komische Sachen machen aber die lassen sich wie schon gesagt am ehsten durch die Einzigartigkeit unter den proteinogenen Aminosäuren (sekundäres Amin) erklären und nicht dass Prolin irgenwo grossartig Imin-Charakter haben soll wobei man allerdings eine, muss ich zugeben, dementsprechende(sinnvolle) tautomere Form formulieren könnte die das wesentlich leichtere racemesieren von Prolinderivaten erleichtern könnte.-- Codc 21:24, 13. Jun. 2008 (CEST)
- Lieber Jü, OC-Prof, bitte erläutere doch, was Du mit obiger Aussage genau ausdrücken wolltest. Dass Prolin eine sek. Aminogruppe aufweist steht ja schon im Artikel. Dürften hier auch alle gemerkt haben. Leider sehe ich darin keine Verbindung zur Bezeichnung "Imin" oder gar "Imid". Ich möchte gerne wissen welche Imin-typische Reaktivität Prolin zeigt. Welche Reaktionen geht Prolin ein, die Alanin nicht eingeht? Welche Reaktion geht Prolin ein, die für ein Imin typisch ist?
- Wie ich gesehen habe benützt der Herr OC-Prof Jü Wikipedia dazu seine eigenen Publikationen hier zu verkaufen und relevanter zu machen. Ich kann mir nicht vorstellen, dass der Herr so relevante Arbeiten verfasst hat, dass er gleich 50% der Literaturverweise belegen muss. Bitte, liebe Seitenverantwortliche, korrigiert das doch. Und wie eine Volltextsuche zeigt, quetscht er auch sonst überall seine Literaturstellen rein. Wie praktisch doch die Selbstvermarktung bei Wikipedia sein kann.... (Der vorstehende, nicht signierte Beitrag stammt von 80.218.231.177 (Diskussion • Beiträge) 18:45, 5. Jul. 2008 (CEST))
- Jaja, es ist schon sehr verachtenswert, daß ein OC-Prof sich hier bei den Themen zu seinen Fachgebieten beteiligt und dann seine eigenen Artikel als Quellen anführt. Such bessere Quellen und ersetze sie oder halt den Ball flach. So kann man natürlich das Niveau unten halten: lass uns alle vergraulen, die Ahnung haben. Bestimmt hat der Herr OC-Prof es bitter nötig mit laut Lebenslauf ca. 60 Jahren seine Publikation von vor 20 Jahren zu pushen. Hat der Herr Kritiker denn irgendwelche Anhaltspunkte dafür, daß die angegebene Literatur nicht relevant ist? 88.205.5.28 21:58, 8. Jul. 2008 (CEST)
- PS: um auch was konstruktives beizutragen. Ich finde die Beuzeichnung Iminosäure auch unglücklich, obwohl sie in einschlägigen Fachartikeln (man sehe sich die Google-Hits an) durchaus geläufig ist. Ein "Imin" im Namen deutet immer sehr auf eine C=N Doppelbindung hin. Kann man sich nicht auf skundäre Aminosäure einigen?88.205.5.28 22:10, 8. Jul. 2008 (CEST)
- Moin, moin, die Bezeichnung "Imino" ist keineswegs auf das Vorhandensein einer C=N-Doppelbindung begrenzt, es reicht wenn an den Stickstoff zwei gleiche Reste gebunden sind, wie z. B. in Iminodiessigsäure oder 4,4'-Iminodibenzoesäure. Ein Blick in die IUPAC-Regeln zeigt jedoch, das dort (also an einer relevanten Quelle) explizit der Gattungsbegriff Iminosäure unter Angabe von PROLIN als Beispiel für obsolet erklärt wird. Ich würde deshalb vorschlagen, den schlicht veralteten Gattungsbegriff Iminosäure bei Wikipedia zu streichen und durch heterocyclische Aminosäure zu ersetzen. Wer übernimmt das? Eine Auseinanderseitzung über dieses Thema sollte zukünftig vermieden werden.--Jü 08:36, 9. Jul. 2008 (CEST)
- Hallo, das Stickstoffatom in Prolin hat zwei sigma-Bindungen zu verschiedenen C und eine zu einem H, daneben besitzt Stickstoff als Vertreter der 5. Hauptgruppe noch ein doppelt besetztes, freies Orbital. Nach der Hückel-Regel haben ringförmige aromatische Moleküle 4n+2 delokalisierbare Elektronen. Dazu gehören alle nicht in einer sigma-Bindung befindlichen Elektronen. 2 delokalisierbare Elektronen bilden den kleinstmöglichen Hückel-Aromaten (mit n=0). Durch die Delokalisierung ist das Stickstoffatom im Ring des Aromaten sp²-hybridisiert und somit trigonal planar, also ein Imin mit einer Carbonsäure. So sieht es auch z. B. die Uni Leipzig http://www.uni-leipzig.de/~bioanaly/sem6/Biochem.Meth.Teil-1-Einf%C3%BChrung_Reinigung.pdf Zudem lernt man während OC das sekundäre Amin vom Imin zu unterscheiden, die Begründung aus dem Netz, sek. Amin und Imin wären in den Lebenswissenschaften oft synonym verwendet worden, ignoriert immer noch den möglicherweise vorliegenden Aromaten. Welche Argumente sprechen denn gegen den Aromaten und die daraus folgende Iminosäure (mit sp²-hybridisiertem N)? Gruß, -- Ghilt 01:04, 13. Feb. 2012 (CET)
- Für einen 2-Elektronen-Aromaten braucht es zusätzlich noch einen energetisch ungünstigen Zustand wie Radikal, Kation, Anion oder besagte Doppelbindung für die Delokalistion. -- Ghilt 12:47, 19. Feb. 2012 (CET)
- Hallo, das Stickstoffatom in Prolin hat zwei sigma-Bindungen zu verschiedenen C und eine zu einem H, daneben besitzt Stickstoff als Vertreter der 5. Hauptgruppe noch ein doppelt besetztes, freies Orbital. Nach der Hückel-Regel haben ringförmige aromatische Moleküle 4n+2 delokalisierbare Elektronen. Dazu gehören alle nicht in einer sigma-Bindung befindlichen Elektronen. 2 delokalisierbare Elektronen bilden den kleinstmöglichen Hückel-Aromaten (mit n=0). Durch die Delokalisierung ist das Stickstoffatom im Ring des Aromaten sp²-hybridisiert und somit trigonal planar, also ein Imin mit einer Carbonsäure. So sieht es auch z. B. die Uni Leipzig http://www.uni-leipzig.de/~bioanaly/sem6/Biochem.Meth.Teil-1-Einf%C3%BChrung_Reinigung.pdf Zudem lernt man während OC das sekundäre Amin vom Imin zu unterscheiden, die Begründung aus dem Netz, sek. Amin und Imin wären in den Lebenswissenschaften oft synonym verwendet worden, ignoriert immer noch den möglicherweise vorliegenden Aromaten. Welche Argumente sprechen denn gegen den Aromaten und die daraus folgende Iminosäure (mit sp²-hybridisiertem N)? Gruß, -- Ghilt 01:04, 13. Feb. 2012 (CET)
- Moin, moin, die Bezeichnung "Imino" ist keineswegs auf das Vorhandensein einer C=N-Doppelbindung begrenzt, es reicht wenn an den Stickstoff zwei gleiche Reste gebunden sind, wie z. B. in Iminodiessigsäure oder 4,4'-Iminodibenzoesäure. Ein Blick in die IUPAC-Regeln zeigt jedoch, das dort (also an einer relevanten Quelle) explizit der Gattungsbegriff Iminosäure unter Angabe von PROLIN als Beispiel für obsolet erklärt wird. Ich würde deshalb vorschlagen, den schlicht veralteten Gattungsbegriff Iminosäure bei Wikipedia zu streichen und durch heterocyclische Aminosäure zu ersetzen. Wer übernimmt das? Eine Auseinanderseitzung über dieses Thema sollte zukünftig vermieden werden.--Jü 08:36, 9. Jul. 2008 (CEST)
- PS: um auch was konstruktives beizutragen. Ich finde die Beuzeichnung Iminosäure auch unglücklich, obwohl sie in einschlägigen Fachartikeln (man sehe sich die Google-Hits an) durchaus geläufig ist. Ein "Imin" im Namen deutet immer sehr auf eine C=N Doppelbindung hin. Kann man sich nicht auf skundäre Aminosäure einigen?88.205.5.28 22:10, 8. Jul. 2008 (CEST)
- Jaja, es ist schon sehr verachtenswert, daß ein OC-Prof sich hier bei den Themen zu seinen Fachgebieten beteiligt und dann seine eigenen Artikel als Quellen anführt. Such bessere Quellen und ersetze sie oder halt den Ball flach. So kann man natürlich das Niveau unten halten: lass uns alle vergraulen, die Ahnung haben. Bestimmt hat der Herr OC-Prof es bitter nötig mit laut Lebenslauf ca. 60 Jahren seine Publikation von vor 20 Jahren zu pushen. Hat der Herr Kritiker denn irgendwelche Anhaltspunkte dafür, daß die angegebene Literatur nicht relevant ist? 88.205.5.28 21:58, 8. Jul. 2008 (CEST)
- Archivierung dieses Abschnittes wurde gewünscht von: Jü (Diskussion) 18:59, 28. Aug. 2012 (CEST)
Abbildung Biosynthese
Ich habe den Eindruck, dass die Doppelbindung im vorletzen Schritt (Bildung des Imins) vom Stickstoff zum δ-C ausgebildet werden sollte. Und auch in Bezug auf die Ladung scheint da etwas nicht zu stimmen: Im letzten Schritt wird wohl noch ein zusätzliches Proton benötigt. Vllt. könnte ein erfahrener Nutzer die Graphik entsprechend korrigieren. --Nemo2905 15:06, 14. Sep. 2007 (CEST)
- Archivierung dieses Abschnittes wurde gewünscht von: Jü (Diskussion) 18:59, 28. Aug. 2012 (CEST)