Bis(diphenylphosphino)methan
| Strukturformel | |||||||||||||||||||
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| Allgemeines | |||||||||||||||||||
| Name | Bis(diphenylphosphino)methan | ||||||||||||||||||
| Andere Namen |
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| Summenformel | C25H22P2 | ||||||||||||||||||
| Kurzbeschreibung |
weißes kristallines Pulver[1] | ||||||||||||||||||
| Externe Identifikatoren/Datenbanken | |||||||||||||||||||
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| Eigenschaften | |||||||||||||||||||
| Molare Masse | 384,40 g·mol−1 | ||||||||||||||||||
| Aggregatzustand |
fest | ||||||||||||||||||
| Schmelzpunkt | |||||||||||||||||||
| Löslichkeit |
praktisch unlöslich in Wasser[1] | ||||||||||||||||||
| Sicherheitshinweise | |||||||||||||||||||
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| Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). | |||||||||||||||||||
Bis(diphenylphosphino)methan ist eine organische Verbindung aus der Gruppe der Phosphane. Sie wird als Ligand für katalytisch aktive Komplexe eingesetzt.
Darstellung
[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]Dppm kann durch die Reaktion von Diphenylphosphan mit Dichlormethan in Gegenwart einer Base erhalten werden. Als Base dient hierbei eine Lösung aus Kaliumhydroxid und Kaliumcarbonat.[2]
Alternativ kann dppm durch die Reaktion des weniger reaktiven Triphenylphosphan mit Lithium und Dichlormethan dargestellt werden.[3]
Eine weitere Möglichkeit ist die Reaktion von Chlordiphenylphosphan mit metallischem Lithium und Dichlormethan.[4]
Verwendung
[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]Dppm ist ein gängiger Phosphanligand in der homogenen Übergangsmetallkatalyse.[1] Er fungiert in der Regel als zweizähniger Chelatligand, wobei er über seine beiden Phosphoratome am Zentralatom koordiniert.
Siehe auch
[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]- 1,2-Bis(diphenylphosphino)ethan
- 1,3-Bis(diphenylphosphino)propan
- 1,1′-Bis(diphenylphosphino)ferrocen
Einzelnachweise
[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]- ↑ a b c d e f Datenblatt Bis(diphenylphosphino)methane, 97% bei Alfa Aesar, abgerufen am 26. Dezember 2019 (Seite nicht mehr abrufbar).
- ↑ E. N. Tsvetkov, N. A. Bondarenko, I. G. Malakhova, M. I. Kabachnik: A Simple Synthesis and Some Synthetic Applications of Substituted Phosphide and Phosphinite Anions. In: Synthesis. Band 1986, Nr. 3, 1986, S. 198–208, doi:10.1055/s-1986-31510.
- ↑ Klaus Sommer: Zur Spaltung tertiärer Phosphine. I. In: Zeitschrift für anorganische und allgemeine Chemie. Band 376, Nr. 1, August 1970, S. 37–43, doi:10.1002/zaac.19703760106.
- ↑ Kurt Issleib, Dietrich-Wolfgang Müller: Alkali-Phosphorverbindungen und ihr reaktives Verhalten, III. Darstellung ditert. Phosphine R2P–[CH2]n–PR2. In: Chemische Berichte. Band 92, Nr. 12, Dezember 1959, S. 3175–3182, doi:10.1002/cber.19590921221.