S-Ethyl-N,N-dipropylthiocarbamat

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Strukturformel
Allgemeines
Name S-Ethyl-N,N-dipropylthiocarbamat
Andere Namen
  • S-Ethyl-N,N-dipropylcarbamothioat (IUPAC)
  • EPTC
  • Ethyldipropylthiocarbamat
Summenformel C9H19NOS
Kurzbeschreibung

farblose Flüssigkeit[1][2]

Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 759-94-4
EG-Nummer 212-073-8
ECHA-InfoCard 100.010.976
PubChem 12968
ChemSpider 12428
Wikidata Q424784
Eigenschaften
Molare Masse 189,32 g·mol−1
Aggregatzustand

flüssig

Dichte

0,955 g·cm−3[1]

Siedepunkt

127 °C (26,6 mbar)[1]

Dampfdruck

0,032 hPa (25 °C)[1]

Löslichkeit
  • nahezu unlöslich in Wasser[2]
  • mischbar mit organischen Lösungsmitteln wie Aceton, Ethylalkohol, MIBK und Xylol[3]
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung aus Verordnung (EG) Nr. 1272/2008 (CLP),[4] ggf. erweitert[1]
Gefahrensymbol Gefahrensymbol

Gefahr

H- und P-Sätze H: 302+312​‐​331​‐​315​‐​317​‐​319​‐​411
P: 273​‐​280​‐​301+312​‐​302+352+312​‐​304+340+311​‐​305+351+338[1]
Toxikologische Daten

916 mg·kg−1 (LD50, Ratte, oral)[1]

Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet.
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

S-Ethyl-N,N-dipropylthiocarbamat (kurz EPTC) ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Thiocarbamate.

Gewinnung und Darstellung

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S-Ethyl-N,N-dipropylthiocarbamat kann ausgehend von Phosgen gewonnen werden, welches mit Ethylmercaptan zu Ethylthiochlorformiat und dieses dann mit Dipropylamin zu EPTC umgesetzt wird.[5]

Eigenschaften

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S-Ethyl-N,N-dipropylthiocarbamat ist eine farblose Flüssigkeit, die unlöslich in Wasser ist.[2]

Verwendung

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Geschätzte Ausbringungsmenge in den USA 2011

S-Ethyl-N,N-dipropylthiocarbamat ist ein 1969 auf den Markt gebrachtes selektives Thiocarbamat-Herbizid für den Einsatz in der Vorlaufbekämpfung bestimmter Gräser und Unkräuter bei Gemüse, Obst und Zierpflanzen.[6] Es wirkt durch Hemmung der Lipidsynthese.[7]

In den EU-Staaten wie Deutschland und Österreich sowie in der Schweiz sind keine Pflanzenschutzmittel zugelassen, die diese Verbindung als Wirkstoff enthalten.[8]

Die ausgebrachte Menge in den USA sank in den letzten Jahrzehnten kontinuierlich ab.

Handelsnamen

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S-Ethyl-N,N-dipropylthiocarbamat wurde unter den Handelsnamen Alirox, Eptam, Eradicane, Genep, Niptan und Witox vertrieben.

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  • Degradation of the Thiocarbamate Herbicide EPTC. In: Journal of Bacteriology; PMC 176643 (freier Volltext)

Einzelnachweise

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  1. ↑ a b c d e f g Eintrag zu S-Ethyl-N,N-dipropylthiocarbamat in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 2. Januar 2024. (JavaScript erforderlich)
  2. ↑ a b c Datenblatt EPTC, PESTANAL®, analytical standard bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 7. November 2016 (PDF).
  3. ↑ Eintrag EPTC bei Extoxnet.
  4. ↑ Eintrag zu EPTC im Classification and Labelling Inventory der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA), abgerufen am 1. Februar 2016. Hersteller bzw. Inverkehrbringer können die harmonisierte Einstufung und Kennzeichnung erweitern.
  5. ↑ Thomas A. Unger: Pesticide synthesis handbook. 1996, ISBN 0-8155-1401-8 (Seite 106 in der Google-Buchsuche).
  6. ↑ Cornell: EPTC (Eptam) Herbicide Profile 10/83
  7. ↑ Terence Robert Roberts, D. H. (David Herd) Hutson, Royal Society of Chemistry: Metabolic pathways of agrochemicals, Teil 2. 1998, ISBN 0-85404-494-9, S. 593 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
  8. ↑ Generaldirektion Gesundheit und Lebensmittelsicherheit der Europäischen Kommission: Eintrag zu EPTC (S-dipropylthiocarbamate) in der EU-Pestiziddatenbank; Eintrag in den nationalen Pflanzenschutzmittelverzeichnissen der Schweiz, Österreichs und Deutschlands, abgerufen am 3. März 2016.
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