Eleostearinsäure

Strukturformel
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	α-Eleostearinsäure (oben) und β-Eleostearinsäure (unten)
Allgemeines
Name	Eleostearinsäure
Andere Namen	(9Z,11E,13E)-Octadeca-9,11,13-triensäure; (9E,11E,13E)-Octadeca-9,11,13-triensäure; alpha-Eleostearinsäure; beta-Eleostearinsäure; α-ESA; β-ESA; Margarolsäure (veraltet); Eläomargarinsäure (veraltet);
Summenformel	C18H30O2
Externe Identifikatoren/Datenbanken
PubChem	5281115
Wikidata	Q2823322
Eigenschaften
Molare Masse	278,44 g·mol−1
Aggregatzustand	fest
Dichte	0,9028 g·cm−3 (bei 50 °C) (Alpha); 0,8839 g·cm−3 (bei 80 °C) (Beta);
Schmelzpunkt	49 °C (Alpha); 71,5 °C (Beta);
Siedepunkt	235 °C; Zersetzung (Alpha); 188 °C (Beta);
Brechungsindex	1,5112 (bei 50 °C) (Alpha); 1,5000 (bei 80 °C) (Beta);
Sicherheitshinweise
	GHS-Gefahrstoffkennzeichnung; keine Einstufung verfügbar
	GHS-Gefahrstoffkennzeichnung; keine Einstufung verfügbar
	Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet.; Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C

Die Eleostearinsäure oder Elaeostearinsäure, auch Eläostearinsäure, ist eine konjugierte und dreifach ungesättigten Fettsäure aus der Gruppe der Omega-5-Fettsäuren. Sie ist eine Triensäure in der Gruppe der trans-Fettsäuren, auch zählt sie zu den konjugierten Linolensäuren (CLN).

Es existieren zwei isomere Formen die (9Z,11E,13E)-α-Eleostearinsäure und die all-trans-(9E,11E,13E)-β-Eleostearinsäure.

Die α-Eleostearinsäure kommt verestert als Triacylglycerid im Tungöl aus Vernicia-Arten (Syn: Aleurites), in den Samenkernen der Bittermelonen (Momordica spp.) und Goldpflaumengewächsen (Parinari spp., Atuna excelsa) sowie Wolfsmilchgewächsen Garcia nutans und der Ricinocarpos bowmanii in hohen Mengen von bis über 60 % vor. Sie kommt auch im Granatapfsamenöl vor, jedoch in viel kleineren Mengen.^[5] Unter Lichteinwirkung bildet sich aus der α-Eleostearinsäure in den Samenölen durch Isomerisierung die β-Eleostearinsäure in kleineren Mengen.^[6]^[7]^[8]

Einzelnachweise

↑ ^a ^b W. Karrer: Konstitution und Vorkommen der organischen Pflanzenstoffe. Springer, 1958, ISBN 978-3-0348-6795-5, S. 312 f.
↑ ^a ^b ^c ^d ^e ^f David R. Lide (Hrsg.): CRC Handbook of Chemistry and Physics. 95. Auflage. (Internet-Version: 2015), CRC Press / Taylor and Francis, Boca Raton FL, Physical Constants of Organic Compounds, S. 3-424.
↑ ^a ^b David R. Lide (Hrsg.): CRC Handbook of Chemistry and Physics. 93. Auflage. (Internet-Version: 2012), CRC Press / Taylor and Francis, Boca Raton FL, Biochemistry, S. 7-8.
↑ Dieser Stoff wurde in Bezug auf seine Gefährlichkeit entweder noch nicht eingestuft oder eine verlässliche und zitierfähige Quelle hierzu wurde noch nicht gefunden.
↑ 9,11,13-Octadecatrienoic acid, (9Z,11E,13E) auf PlantFa Database, abgerufen am 24. Oktober 2017.
↑ 9,11,13-Octadecatrienoic acid (beta-Eleostearic acid) auf PlantFa Database, abgerufen am 24. Oktober 2017.
↑ Joan S. Hoffmann, W. G Bickford: New tung oil derivatives. United States Agricultural Research Service, 1956, S. 1 f, archive.org.
↑ Zentralstelle für wissenschaftlich-technische Forschungsarbeiten des Siemens-Konzerns: Wissenschaftliche Veröffentlichungen aus dem Siemens-Konzern. IV. Band, 2. Heft, Springer, 1925, ISBN 978-3-662-22753-4, S. 295.