Essigsäureisopropylester

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Strukturformel
Struktur von Essigsäureisopropylester
Allgemeines
Name Essigsäureisopropylester
Andere Namen
  • Isopropylacetat
  • i-Propylacetat
  • ISOPROPYL ACETATE (INCI)[1]
Summenformel C5H10O2
Kurzbeschreibung

farblose Flüssigkeit mit fruchtigem Geruch[2]

Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 108-21-4
EG-Nummer 203-561-1
ECHA-InfoCard 100.003.238
PubChem 7915
Wikidata Q419799
Eigenschaften
Molare Masse 102,13 g·mol−1
Aggregatzustand

flüssig[2]

Dichte

0,88 g·cm−3[3]

Schmelzpunkt

−73 °C[3]

Siedepunkt

89 °C[3]

Dampfdruck

62 hPa bei 20 °C[3]

Löslichkeit
  • wenig in Wasser (31 g·l−1 bei 20 °C)[3]
  • mischbar mit vielen organischen Lösungsmitteln[2]
Brechungsindex

1,377[4]

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung aus Verordnung (EG) Nr. 1272/2008 (CLP),[5] ggf. erweitert[3]
Gefahrensymbol Gefahrensymbol

Gefahr

H- und P-Sätze H: 225​‐​319​‐​336
EUH: 066
P: 210​‐​233​‐​240​‐​241​‐​242​‐​305+351+338[3]
MAK

DFG/Schweiz: 100 ml·m−3 bzw. 420 mg·m−3[3][6]

Toxikologische Daten
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet.
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C

Essigsäureisopropylester ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Carbonsäureester. Es ist eine farblose, leichtentzündliche und flüchtige Flüssigkeit.

Vorkommen

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Ananas

Isopropylacetat kommt in Erdbeeren[7], Ananas[8] und Zuckermelonen[9][10] vor, außerdem in Honig[11], Wein[12] und der Trüffelart Tuber indicum.[13]

Gewinnung und Darstellung

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Die technische Herstellung von Isopropylacetat erfolgt durch Veresterung von Essigsäure mit Isopropanol bei Temperaturen von 60–80 °C an stark sauren Kationenaustauschern als Katalysator.[14]

Säurekatalysierte Veresterung von Essigsäure mit Isopropanol zu Isopropylacetat
Säurekatalysierte Veresterung von Essigsäure mit Isopropanol zu Isopropylacetat

Die Reaktion wird in einem Festbettreaktor durchgeführt.[14]

Im Labor bzw. kleinerem Maßstab verwendet man gelegentlich auch Schwefelsäure oder p-Toluolsulfonsäure als Katalysator.[15][16]

Eigenschaften

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Essigsäureisopropylester hat verdünnt einen obstartigen, konzentriert jedoch einen stechenden Geruch.[3] An feuchter Luft hydrolysiert Essigsäureisopropylester langsam, wobei Essigsäure frei wird. Bei Einwirkung von Licht und bei Temperaturen oberhalb von 430 °C zersetzt sie sich.[3]

Verwendung

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Isopropylacetat ist eines der wichtigsten Lösungsmittel in der Druckindustrie[17] und wird gelegentlich auch in kosmetischen Produkten eingesetzt.[18] In der EU ist es unter der FL-Nummer 09.003 als Aromastoff für Lebensmittel allgemein zugelassen.[19]

Wegen des guten Lösevermögens wird Essigsäureisopropylester als Lösungsmittel in Beschichtungsstoffen für Metalle, Holz usw. auf der Bindemittelbasis von Cellulosenitrat, Polyacrylat, Epoxiden oder Polyurethan verwendet. Seine Siedetemperatur liegt zwischen der von Ethylacetat und Butylacetat, daher ist dieses Lösemittel auch in Druckfarben, nicht nur in Beschichtungsstoffen, interessant: Für Tiefdruckfarben und Flexodruckfarben, insbesondere unter Verwendung von Cellulosenitraten und Polyacrylaten oder Kombinationen dieser beiden Bindemittel. Weitere Verwendung von Isopropylacetat für Lederlacke, in der Klebstoff- und Verpackungsindustrie (zur Beschichtung von Papier und Folien mit Lacken auf Basis von Cellulosenitrat und deren Modifikation), für Kabelbeschichtungen mit Ethylcellulose- bzw. Celluloseacetatbutyrat-Harzen sowie als selektives Lösemittel für die Extraktion von Antibiotika, Herbiziden und Pestiziden.[2]

Sicherheitshinweise

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Die Dämpfe von Essigsäureisopropylester bilden mit Luft ein explosionsfähiges Gemisch (Flammpunkt 2 °C, Zündtemperatur 425 °C).[3]

Einzelnachweise

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  1. ↑ Eintrag zu ISOPROPYL ACETATE in der CosIng-Datenbank der EU-Kommission, abgerufen am 23. Oktober 2021.
  2. ↑ a b c d Eintrag zu Isopropylacetat. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 7. Dezember 2021.
  3. ↑ a b c d e f g h i j k l m Eintrag zu Isopropylacetat in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 3. Januar 2023. (JavaScript erforderlich)
  4. ↑ Eintrag zu Essigsäureisopropylester bei ChemBlink, abgerufen am 25. Februar 2011.
  5. ↑ Eintrag zu Isopropyl acetate im Classification and Labelling Inventory der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA), abgerufen am 1. Februar 2016. Hersteller bzw. Inverkehrbringer können die harmonisierte Einstufung und Kennzeichnung erweitern.
  6. ↑ Schweizerische Unfallversicherungsanstalt (Suva): Grenzwerte – Aktuelle MAK- und BAT-Werte (Suche nach 108-21-4 bzw. Essigsäureisopropylester), abgerufen am 2. November 2015.
  7. ↑ Dangyang Ke, Lili Zhou, Adel A. Kader: Mode of Oxygen and Carbon Dioxide Action on Strawberry Ester Biosynthesis. In: Journal of the American Society for Horticultural Science. Band 119, Nr. 5, September 1994, S. 971–975, doi:10.21273/JASHS.119.5.971.
  8. ↑ Giuseppina Gullifa, Stefano Materazzi: Edible Film Coatings to Extend the Shelf-Life of Fresh-Cut Pineapple. In: Key Engineering Materials. Band 885, Mai 2021, S. 67–74, doi:10.4028/www.scientific.net/KEM.885.67.
  9. ↑ Su Hwan Oh, Byung Seon Lim, Sae Jin Hong, Seung Koo Lee: Aroma volatile changes of netted muskmelon (Cucumis melo L.) fruit during developmental stages. In: Horticulture, Environment, and Biotechnology. Band 52, Nr. 6, Dezember 2011, S. 590–595, doi:10.1007/s13580-011-0090-z.
  10. ↑ Javier M. Obando-Ulloa, Bart Nicolai, Jeroen Lammertyn, María C. Bueso, Antonio J. Monforte, J. Pablo Fernández-Trujillo: Aroma volatiles associated with the senescence of climacteric or non-climacteric melon fruit. In: Postharvest Biology and Technology. Band 52, Nr. 2, Mai 2009, S. 146–155, doi:10.1016/j.postharvbio.2008.11.007.
  11. ↑ Guo-Zhi Zhang, Jing Tian, Yan-Zheng Zhang, Shan-Shan Li, Huo-Qing Zheng, Fu-Liang Hu: Investigation of the Maturity Evaluation Indicator of Honey in Natural Ripening Process: The Case of Rape Honey. In: Foods. Band 10, Nr. 11, 22. November 2021, S. 2882, doi:10.3390/foods10112882, PMID 34829164, PMC 8623990 (freier Volltext).
  12. ↑ J.J. Mateo, M. Jimenez, T. Huerta, A. Pastor: Contribution of different yeasts isolated from musts of monastrell grapes to the aroma of wine. In: International Journal of Food Microbiology. Band 14, Nr. 2, November 1991, S. 153–160, doi:10.1016/0168-1605(91)90102-U.
  13. ↑ Laura Culleré, Vicente Ferreira, María E. Venturini, Pedro Marco, Domingo Blanco: Potential aromatic compounds as markers to differentiate between Tuber melanosporum and Tuber indicum truffles. In: Food Chemistry. Band 141, Nr. 1, November 2013, S. 105–110, doi:10.1016/j.foodchem.2013.03.027.
  14. ↑ a b Ying Liu, Jia Liu, Hanzhao Yan, Zheng Zhou, Aidong Zhou: Kinetic Study on Esterification of Acetic Acid with Isopropyl Alcohol Catalyzed by Ion Exchange Resin. In: ACS Omega. Band 4, Nr. 21, 19. November 2019, S. 19462–19468, doi:10.1021/acsomega.9b02994, PMID 31763570, PMC 6868888 (freier Volltext).
  15. ↑ Autorengemeinschaft: Organikum, 19. Auflage, Johann Ambrosius Barth, Leipzig · Berlin · Heidelberg 1993, ISBN 3-335-00343-8, S. 420.
  16. ↑ Klaus Schwetlick u. a.: Organikum. 24. Auflage. Wiley-VCH, Weinheim 2015, ISBN 978-3-527-33968-6.
  17. ↑ Marmara University, School of Applied Science, Department of Printing Technologies, Istanbul, Turkey, Cem Aydemir, Samed Ayhan Özsoy, Istanbul University Cerrahpasa, Vocational School of Technical Sciences, Printing and Publication Technologies Program, Istanbul, Turkey: Environmental impact of printing inks and printing process. In: Journal of graphic engineering and design. Band 11, Nr. 2, Dezember 2020, S. 11–17, doi:10.24867/JGED-2020-2-011.
  18. ↑ A.M. Api, D. Belsito, D. Botelho, M. Bruze, G.A. Burton, J. Buschmann, M.L. Dagli, M. Date, W. Dekant, C. Deodhar, M. Francis, A.D. Fryer, L. Jones, K. Joshi, S. La Cava, A. Lapczynski, D.C. Liebler, D. O’Brien, A. Patel, T.M. Penning, G. Ritacco, J. Romine, N. Sadekar, D. Salvito, T.W. Schultz, I.G. Sipes, G. Sullivan, Y. Thakkar, Y. Tokura, S. Tsang: RIFM fragrance ingredient safety assessment, isopropyl acetate, CAS Registry Number 108-21-4. In: Food and Chemical Toxicology. Band 127, Mai 2019, S. S187–S192, doi:10.1016/j.fct.2019.03.019.
  19. ↑ Food and Feed Information Portal Database | FIP. Abgerufen am 14. Oktober 2023.
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