Triphenylzinnchlorid

Strukturformel
Allgemeines
Name	Triphenylzinnchlorid
Andere Namen	Triphenylzinn(IV)chlorid Chlorotriphenylstannan Chloridotriphenylzinn Fentinchlorid
Summenformel	C18H15ClSn
Kurzbeschreibung	beiger Feststoff
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 639-58-7 EG-Nummer 211-358-4 ECHA-InfoCard 100.010.327 PubChem 12540 Wikidata Q7843282
Eigenschaften
Molare Masse	385,47 g·mol−1
Aggregatzustand	fest
Schmelzpunkt	108 °C
Siedepunkt	240 °C, bei 18 hPa
Dampfdruck	7,3·10−6 hPa (25 °C)
Löslichkeit	1 mg·l−1 (25 °C)
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung Gefahr H- und P-Sätze H: 301+311+331​‐​315​‐​318​‐​410 P: 273​‐​280​‐​301+310​‐​302+352+312​‐​304+340+311​‐​305+351+338
Toxikologische Daten	118–238 mg·kg−1 (LD50, Ratte, oral) 180 mg·kg−1 (LD50, Maus, oral) > 1000 mg·kg−1 (LD50, Kaninchen, transdermal) 37 μg·l−1 (LC50, Oncorhynchus mykiss (Regenbogenforelle), 96 h) 0,009 mg·l−1 (EC50, Daphnia magna (Großer Wasserfloh), 48 h) 0,088 mg·l−1 (EC50, Desmodesmus subspicatus (Grünalge), 72 h)
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Triphenylzinnchlorid ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der zinnorganischen Verbindungen.

Gewinnung und Darstellung

Triphenylzinnchlorid kann durch Umsetzung von Tetraphenylzinn mit Chlorwasserstoff in Chloroform hergestellt werden:

$\mathrm {Sn(C_{6}H_{5})_{4}+\ HCl\ {\xrightarrow {CHCl_{3}}}\ ClSn(C_{6}H_{5})_{3}\ +\ C_{6}H_{6}}$

Bereits 1918 wurde von Erich Krause die Darstellung von Triphenylzinnchlorid über die Umsetzung von Triphenylzinnhydroxid mit Chlorwasserstoff beschrieben:

$\mathrm {HOSn(C_{6}H_{5})_{3}+\ HCl\ {\xrightarrow {}}\ ClSn(C_{6}H_{5})_{3}\ +\ H_{2}O}$

Technisch kann es durch Komproportionierung von Tetraphenylzinn mit Zinntetrachlorid oder Phenylzinntrichlorid (Kocheshkov-Umlagerung) dargestellt werden:

$\mathrm {3\ Sn(C_{6}H_{5})_{4}\ +\ SnCl_{4}\ \rightarrow \ 4\ ClSn(C_{6}H_{5})_{3}}$

$\mathrm {2\ Sn(C_{6}H_{5})_{4}\ +\ Sn(C_{6}H_{5})Cl_{3}\ \rightarrow \ 3\ ClSn(C_{6}H_{5})_{3}}$

Eigenschaften

Die Löslichkeit von Trialkyzinn- und Triarylzinn-Verbindungen in organischen Lösungsmittel ist deutlich größer als in Wasser, da die Zinn-Kohlenstoff-Bindung einen größeren kovalenten Anteil besitzt. Diese hydrolysieren auch nur langsam in Wasser.

Physikalische Eigenschaften

Im ¹³C-Kernresonansspektrum (NMR) zeigt Triphenylzinnchlorid folgende Signale:

	Sn–C1–	–C2	–C3	–C4
ppm	137,6	136,5	129,4	130,6
J(13C–119Sn)	614	50,7	64,5	13,0

Im ¹¹⁹Sn–NMR liefert es ein Signal bei −44,4 ppm. Der Zinn-Kohlenstoffabstand in Kristall liegt bei 2,14 Å. Es hat in Benzol ein Dipolmoment von 3,46 Debye.

Verwendung

Triphenylzinnchlorid ist die Ausgangsverbindung für eine Reihe anderer Triphenylzinn-Verbindungen, wie Triphenylzinnhydroxid und Triphenylzinnacetat.

$\mathrm {ClSn(C_{6}H_{5})_{3}+\ NaOX\ {\xrightarrow {}}\ XOSn(C_{6}H_{5})_{3}\ +\ NaCl\ \ X=H,Acetyl}$

Triphenylzinnhydrid kann durch Hydrierung von Triphenylzinnchlorid mit einem Reduktionsmittel, wie Lithiumaluminiumhydrid hergestellt werden:

$\mathrm {4\ ClSn(C_{6}H_{5})_{3}+\ LiAlH_{4}\ {\xrightarrow {}}\ 4\ HSn(C_{6}H_{5})_{3}\ +\ LiCl\ +\ AlCl_{3}}$

In der Vergangenheit wurden Triphenylzinn-Verbindungen, wie Triphenylzinnchlorid als Biozide und als Algizide und Molluskizide in Antifouling-Farben eingesetzt. Inzwischen ist deren Einsatz weltweit weitgehend verboten. In der EU sind Triphenylzinn-Verbindungen seit 1998 in der Landwirtschaft verboten und dürfen seit 2006 auch nicht mehr als Biozide verwendet werden.

Sicherheitshinweise

Bei Aufnahme von Triphenylzinnverbindungen reichern sich diese in Niere, Leber, Gehirn und Herz an und beeinträchtigen das zentrale Nervensystem. Dabei wird Triphenylzinnchlorid stufenweise zu Di- bzw. Monophenylzinn abgebaut. Aufgrund der Analogie zur Wirkung von Triphenylzinnhydroxid wurde für alle Phenylzinnverbindungen ein MAK-Wert von 0,002 mg Zinn·m⁻³ festgelegt.