Fluorescein Arsenical Helix Binder

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Strukturformel
Strukturformel Fluorescein arsenical helix binder
Allgemeines
Name Fluorescein Arsenical Helix Binder
Andere Namen

4′,5′-Bis(1,3,2-dithioarsolan-2-yl)fluorescein

Summenformel C24H18As2O5S4
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 212118-77-9
PubChem 2763100
ChemSpider 2043798
Wikidata Q27123243
Eigenschaften
Molare Masse 664,50 g·mol−1
Aggregatzustand

fest[1]

Löslichkeit

wenig löslich in Wasser[1]

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung aus Verordnung (EG) Nr. 1272/2008 (CLP),[3] ggf. erweitert[2]
Gefahrensymbol Gefahrensymbol

Gefahr

H- und P-Sätze H: 331​‐​301​‐​410
P: ?
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet.
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Fluorescein arsenical helix binder, kurz FlAsH-EDT2, ist eine vom Fluoreszenzfarbstoff Fluorescein abgeleitete arsenhaltige chemische Verbindung, die in Peptiden und Proteinen selektiv an bestimmte Strukturen (sog. Tetracysteinsequenzen) binden kann. Nach Bindung an seine Zielstruktur und einer Anregung mit kurzwelligem Licht zeigt FlAsH eine Fluoreszenz. FlAsH-EDT2 ist daher als Protein-Tag zur selektiven Markierung und Identifizierung von Proteinen geeignet. Ebenso wird dieser Farbstoff als ein Fluorophor für Förster-Resonanzenergietransfers (FRET) verwendet. FlAsH-EDT2 kann sowohl in die Gruppe der Triphenylmethanfarbstoffe, als auch der Xanthenfarbstoffe eingeordnet werden.

Biochemie

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Die bevorzugte Bindungsstruktur für FlAsH-EDT2 ist eine Tetracysteinsequenz, die aus vier Cysteinbausteinen und einem aus zwei Aminosäuren bestehenden Spacer in der Form CCXXCC aufgebaut ist.[4] Mit niedrigerer Affinität bindet FlAsH-EDT2 auch an andere Strukturen, wie z. B. CXXC.[5]

Synthese

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FlAsH-EDT2 kann in einer Zweischrittsynthese aus 4',5'-Bis(acetoxymercuri)fluorescein synthetisiert werden. Dazu wird 4',5'-Bis(acetoxymercuri)fluorescein mit einem molaren Überschuss an Arsen(III)-chlorid und Diisopropylethylamin in N-Methylpyrrolidon unter Palladiumacetat-Katalyse umgesetzt. Das Reaktionsprodukt wird anschließend mit einem Überschuss an 1,2-Ethandithiol zu FlAsH-EDT2 umgesetzt.[4]

Einzelnachweise

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  1. ↑ a b Material Safety Data Sheet (Memento vom 17. März 2013 im Internet Archive).
  2. ↑ Eintrag zu Arsenverbindungen in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 1. Februar 2016. (JavaScript erforderlich)
  3. ↑ Nicht explizit in Verordnung (EG) Nr. 1272/2008 (CLP) gelistet, fällt aber mit der angegebenen Kennzeichnung unter den Gruppeneintrag Arsenverbindungen, mit Ausnahme der namentlich in diesem Anhang bezeichneten im Classification and Labelling Inventory der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA), abgerufen am 1. Februar 2016. Hersteller bzw. Inverkehrbringer können die harmonisierte Einstufung und Kennzeichnung erweitern.
  4. ↑ a b B. Albert Griffin, Stephen R. Adams, Roger Y. Tsien (1998): Specific covalent labeling of recombinant protein molecules inside live cells. In: Science. Bd. 281, S. 269–272. PMID 9657724 doi:10.1126/science.281.5374.269.
  5. ↑ Katarina Stroffekova, Catherine Proenza, Kurt G. Beam (2001): The protein-labeling reagent FLASH-EDT2 binds not only to CCXXCC motifs but also non-specifically to endogenous cysteine-rich proteins. In: Pflügers Arch. Bd. 442, S. 859–866. PMID 11680618 doi:10.1007/s004240100619.
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