Flucythrinat

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Strukturformel
Strukturformel von Flucythrinat
Strukturformel ohne vollständige Stereochemie
Allgemeines
Name Flucythrinat
Andere Namen
  • (RS)-α-Cyano-3-phenoxybenzyl-(S)-2-(4-difluormethoxyphenyl)-3-methylbutyrat (IUPAC)
  • α-Cyano-3-phenoxybenzyl 4-difluormethoxy-α-isopropylphenylacetat
Summenformel C26H23F2NO4
Kurzbeschreibung

farblose Flüssigkeit[1]

Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 70124-77-5
EG-Nummer 274-322-7
ECHA-InfoCard 100.067.544
PubChem 50980
ChemSpider 46213
Wikidata Q1430580
Eigenschaften
Molare Masse 451,46 g·mol−1
Aggregatzustand

flüssig[1]

Dichte

1,189 g·cm−3 (22 °C)[1]

Siedepunkt

108 °C bei 0,47 hPa[1]

Löslichkeit
  • nahezu unlöslich in Wasser[2]
  • löslich in Aceton, Methanol, n-Heptan und Ethylacetat[2]
Brechungsindex

1,541 (25 °C)[3]

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung[1]
Gefahrensymbol Gefahrensymbol

Gefahr

H- und P-Sätze H: 301+331​‐​312​‐​410
P: 261​‐​273​‐​280​‐​301+310​‐​311​‐​501[1]
Toxikologische Daten
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet.
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C

Flucythrinat ist ein Gemisch von isomeren chemischen Verbindungen aus der Gruppe der Pyrethroide und ein Analogon von Fenvalerat.[4]

Gewinnung und Darstellung

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Flucythrinat kann durch eine mehrstufige Reaktion von p-Kresol mit Chlordifluormethan, Brom, Natriumcyanid, 2-Chlorpropan, Natriumhydroxid, Kaliumhydroxid und Thionylchlorid gewonnen werden.[5]

Eigenschaften

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Flucythrinat ist eine farblose Flüssigkeit.[1] Das technische Produkt ist eine braune Flüssigkeit mit schwachem Geruch.[3] Die Verbindung ist stabil, hydrolysiert jedoch rasch unter alkalischen Bedingungen.[4]

Verwendung

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Flucythrinat wird als Insektizid und Akarizid verwendet. Die Wirkung beruht auf der Beeinflussung der Natriumkanäle.[2]

Zulassung

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Flucythrinat war zwischen 1984 und 1992 in der DDR zugelassen.[6]

Die EU-Kommission entschied 2002, Flucythrinat nicht in die Liste der zulässigen Pflanzenschutzmittel-Wirkstoffe nach Anhang I der Richtlinie 91/414/EWG aufzunehmen.[7]

In Deutschland, Österreich und der Schweiz sind keine Pflanzenschutzmittel mit diesem Wirkstoff zugelassen.[8]

Einzelnachweise

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  1. ↑ a b c d e f g h i Datenblatt Flucythrinat bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 22. Mai 2017 (PDF).
  2. ↑ a b c Eintrag zu Flucythrinat in der Pesticide Properties DataBase (PPDB) der University of Hertfordshire, abgerufen am 1. August 2013.
  3. ↑ a b Eintrag zu Flucythrinate in der Hazardous Substances Data Bank (via PubChem), abgerufen am 27. November 2012.
  4. ↑ a b Terence Robert Roberts, Terence Robert Roberts D. H. Hutson: Metabolic Pathways of Agrochemicals: Part 2: Insecticides and Fungicides. Royal Society of Chemistry, 1999, ISBN 0-85404-499-X, S. 667 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
  5. ↑ Thomas A. Unger: Pesticide Synthesis Handbook. William Andrew, 1996, ISBN 0-8155-1853-6, S. 950 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
  6. ↑ Peter Brandt: Berichte zu Pflanzenschutzmitteln 2009: Wirkstoffe in Pflanzenschutzmitteln; Zulassungshistorie und Regelungen der Pflanzenschutz-Anwendungsverordnung. Springer DE, 2010, ISBN 3-0348-0028-2, S. 17 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
  7. ↑ Verordnung (EG) Nr. 2076/2002 der Kommission vom 20. November 2002 (PDF) zur Verlängerung der Frist gemäß Artikel 8 Absatz 2 der Richtlinie 91/414/EWG des Rates und über die Nichtaufnahme bestimmter Wirkstoffe in Anhang I dieser Richtlinie sowie den Widerruf der Zulassungen von Pflanzenschutzmitteln mit diesen Wirkstoffen
  8. ↑ Generaldirektion Gesundheit und Lebensmittelsicherheit der Europäischen Kommission: Eintrag zu Flucythrinate in der EU-Pestiziddatenbank; Eintrag in den nationalen Pflanzenschutzmittelverzeichnissen der Schweiz, Österreichs und Deutschlands, abgerufen am 24. Februar 2016.
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