Carbonylchloridfluorid

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Strukturformel
Strukturformel von Carbonylchloridfluorid
Allgemeines
Name Carbonylchloridfluorid
Andere Namen
  • Fluorameisensäurechlorid
Summenformel COClF
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 353-49-1
EG-Nummer 206-533-7
ECHA-InfoCard 100.005.940
PubChem 9622
ChemSpider 9245
Wikidata Q82002483
Eigenschaften
Molare Masse 82,46 g·mol−1
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung
keine Einstufung verfügbar[1]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet.
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Carbonylchloridfluorid ist ein gemischtes Säurehalogenid der Kohlensäure. Es handelt sich gleichzeitig um eine Säurechlorid und ein Säurefluorid.

Carbonylchloridfluorid tritt in der Atmosphäre als Reservoirgas im Zusammenhang des Ozonabbaus durch Fluorchlorkohlenwasserstoffe (FCKW) auf. Da die Chlor-Kohlenstoffbindungen in FCKW im Regelfall leichter gebrochen werden als Fluor-Kohlenstoffbindungen, bildet insbesondere Trichlorfluormethan durch Abspaltung von Chloratomen und Reaktion mit Sauerstoff Carbonylchloridfluorid. Carbonylchloridfluorid kann wiederum reaktive Chlorradikale bilden, die Ozon abbauen können.[2]

Die Reaktion von Phosgen mit Fluorierungsmitteln wie Fluorwasserstoff, Calciumfluorid, Siliciumtetrafluorid oder Stickstofftrifluorid ergibt Carbonylchloridfluorid, wobei jedoch weder Ausbeute noch Reinheit besonders gut sind. Die Reaktion von Trichlorfluormethan mit Schwefeltrioxid ergibt etwa 60 % Ausbeute. Ausgehend von frisch destilliertem Antimonpentafluorid ist eine Ausbeute von etwa 96 % möglich. Dazu wird Phosgen bei −196 °C einkondensiert und mit dem Antimonpentafluorid bei −78 °C gerührt, wodurch ein Elektronen-Donor-Akzeptor-Komplex entsteht. Bei Aufwärmen auf Raumtemperatur zerfällt dieser unter Bildung von Carbonylchloridfluorid.[3]

Einzelnachweise

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  1. Dieser Stoff wurde in Bezug auf seine Gefährlichkeit entweder noch nicht eingestuft oder eine verlässliche und zitierfähige Quelle hierzu wurde noch nicht gefunden.
  2. Curtis P. Rinsland, Ray Nassar, Chris D. Boone, Peter Bernath, Linda Chiou, Debra K. Weisenstein, Emmanuel Mahieu, Rodolphe Zander: Spectroscopic detection of COClF in the tropical and mid-latitude lower stratosphere. In: Journal of Quantitative Spectroscopy and Radiative Transfer. Band 105, Nr. 3, Juli 2007, S. 467–475, doi:10.1016/j.jqsrt.2006.11.013.
  3. B. Hoge, K.O. Christe: A convenient synthesis of carbonyl chloride fluoride. In: Journal of Fluorine Chemistry. Band 94, Nr. 1, Februar 1999, S. 107–108, doi:10.1016/S0022-1139(98)00359-5.