2-Fluorethanol

Strukturformel
	Keile zur Verdeutlichung der räumlichen Struktur
Allgemeines
Name	2-Fluorethanol
Andere Namen	Ethylenfluorhydrin
Summenformel	C2H5FO
Kurzbeschreibung	flüchtige, farblose Flüssigkeit
Externe Identifikatoren/Datenbanken
EG-Nummer	206-740-2
ECHA-InfoCard	100.006.128
PubChem	9737
Wikidata	Q209389
Eigenschaften
Molare Masse	64,06 g·mol−1
Aggregatzustand	flüssig
Dichte	1,1040 g·cm−3
Schmelzpunkt	−26,3 °C
Siedepunkt	103,5 °C
Dampfdruck	28,3 mbar (25 °C)
pKS-Wert	14,42
Löslichkeit	mischbar mit Wasser, Ethanol und Diethylether
Brechungsindex	1,3647 (18 °C)
Sicherheitshinweise
H- und P-Sätze	H: 226‐300‐310‐330
	P: 210‐280‐301+310‐304‐312
Toxikologische Daten	5 mg·kg−1 (LD50, Ratte, oral); 1,10 g·m−3·10 min−1 (LC50, Maus, inh.); 0,20 g·m−3·10 min−1 (LC50, Ratte, inh.);
Treibhauspotential	1 (bezogen auf 100 Jahre)
	Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet.; Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C

2-Fluorethanol ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der substituierten Alkohole und organischen Fluorverbindungen.

Geschichte

Auf der Suche nach neuen Schädlingsbekämpfungsmitteln begann die systematische Erforschung der Fluorcarbonverbindungen 1934 in Deutschland durch Gerhard Schrader (I.G. Farben), wobei eine hohe Toxizität auf Mensch und Nutztiere festgestellt wurde. Der Grund für die Beendigung der Forschung liegt u. a. in der Entdeckung der phospororganischen Verbindungen, welche sich durch geringe Modifikationen im Molekül einerseits als noch toxischere chemische Kampfstoffe anwenden lassen, andererseits aber auch zur Schädlingsbekämpfung besser eigneten (schnellerer Abbau und andere geeignetere Eigenschaften). Die Fluorcarbonverbindungen bleiben durch ihre feste F–C-Bindung sehr lange stabil, sodass eine viel zu lange Vergiftung des Nutzbodens entsteht.

Gewinnung und Darstellung

2-Fluorethanol kann durch die Umsetzung von Ethylenoxid mit Fluorwasserstoff unter Druck hergestellt werden.^[7] Weiterhin gelingt die Darstellung durch die Reaktion von Ethylencarbonat mit Kaliumfluorid^[8] oder Diethylcarbonat mit Kaliumhydrogendifluorid.^[9] Die Verbindung kann auch durch nucleophile Substitutionsreaktionen an Ethylenglycol, 2-Chlorethanol oder 2-Bromethanol mittels Kaliumfluorid erhalten werden.^[10]^[11]^[12]

Eigenschaften

2-Fluorethanol ist eine farblose Flüssigkeit mit einem dem Ethanol ähnlichen Geruch. Der Siedepunkt liegt bei Normaldruck bei 103 °C. Die Dampfdruckfunktion ergibt sich nach August entsprechend log₁₀(P) = −A/T+B (P in mmHg, T in K) mit A = 2306 und B = 9,060.^[13] Die Verbindung schmilzt bei −26 °C. Es ist mit Wasser und Ethanol in jedem Verhältnis mischbar.^[1] Auf Grund der Fluorsubstitution ist die Säurestärke mit einem pK_s–Wert von 14,42 etwas höher als bei reinem Ethanol mit einem pK_s–Wert von 16.

Toxische Eigenschaften

Fluorethanol wird im Körper leicht zu Fluoressigsäure oxidiert^[1], die die toxischen Erscheinungen hervorruft. Fluorethanol kann nach oraler Aufnahme, nach Inhalation und in geringerem Maße nach perkutaner Resorption seine toxische Wirkung entfalten.

Die Latenzzeit beträgt 0,5 bis 6 Stunden. Die Vergiftungssymptome sind Muskelzuckungen, Tremor, Atemstörungen, klonische Krämpfe der Gesichts- und Nackenmuskulatur, Rückwärtsbeugung des Rumpfes, Pupillenerweiterung, Erbrechen, Kribbeln, Taubsein der Haut, Erregungs- und Angstzustände, epilepsieähnliche Krämpfe, die sich unregelmäßig wiederholen. Der Tod kann durch Herzstillstand, Sauerstoffmangel während der Krämpfe oder durch Aussetzen der Atmung eintreten. Da kein spezielles Antidot vorhanden ist, enden Vergiftungen mit Fluorethanol und ähnlichen Fluorcarbonverbindungen in größerer Giftmenge immer tödlich. Eine Behandlung kann nur die Symptome lindern. Das Hauptaugenmerk liegt dabei auf der durch Fluor ausgelöste Hypokalzämie, der Cholinesterasehemmung und den Eingriffen in den intermediären Stoffwechsel (Citratzyklus). Krämpfe können mit Hexobarbital oder Diazepam bekämpft werden. Nach der akuten Phase können Begleiterscheinungen und Nachfolgeerkrankungen auftreten: Blutdruckabfall, Arrhythmie, Kammerflimmern und Myokardschäden.^[14]

Verwendung

2-Fluorethanol wird zur Herstellung von Schädlingsbekämpfungsmitteln verwendet.^[2]

Sicherheitshinweise

Die Dämpfe von 2-Fluorethanol können mit Luft ein explosionsfähiges Gemisch (Flammpunkt 34 °C) bilden.^[2]

Literatur

G. Ahrens: Giftgesetz und Giftverkehr, Ein Kompendium für Leiter, Beauftragte und Prüfende, 5. Auflage, Johann Ambrosius Barth, Leipzig, 1987.
M. Bäsig, H. Gorges, H. Kießlich-Köcher, B. Martin, R. Stohr: Chemische Kampfstoffe und Schutz vor chemischen Kampfstoffen, Militärverlag der DDR, Berlin 1977.

Einzelnachweise

↑ ^a ^b ^c ^d Eintrag zu 2-Fluorethanol. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 19. Juni 2014.
↑ ^a ^b ^c ^d ^e ^f ^g ^h Eintrag zu 2-Fluorethanol in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 8. Januar 2021. (JavaScript erforderlich)
↑ Eintrag zu Ethylene fluorohydrin in der ChemIDplus-Datenbank der United States National Library of Medicine (NLM) (Seite nicht mehr abrufbar)
↑ David R. Lide (Hrsg.): CRC Handbook of Chemistry and Physics. 90. Auflage. (Internet-Version: 2010), CRC Press / Taylor and Francis, Boca Raton FL, Physical Constants of Organic Compounds, S. 3-260.
↑ ^a ^b ^c Datenblatt 2-Fluorethanol bei Alfa Aesar, abgerufen am 18. Februar 2010 (Seite nicht mehr abrufbar).
↑ G. Myhre, D. Shindell et al.: Climate Change 2013: The Physical Science Basis. Working Group I contribution to the IPCC Fifth Assessment Report. Hrsg.: Intergovernmental Panel on Climate Change. 2013, Chapter 8: Anthropogenic and Natural Radiative Forcing, S. 24–39; Table 8.SM.16 (ipcc.ch [PDF; 15,5 MB]).
↑ I.L. Knunjanz: Akademii Nauk SSSR 55 (1947) S. 223.
↑ I. Shahak, E.D. Bergmann: Chemical Communications (London) 1965; S. 122.
↑ N. Tsukimori, N. Nanbu, T. Noritoshi, M. Takehara, M. Ue, Y. Sasaki: Electrolytic Properties of Ethyl Fluoroethyl Carbonate and Its Application to Lithium Battery. In: Chemistry Letters 37 (2008) S. 368–369. doi:10.1246/cl.2008.368
↑ F.W. Hoffmann: Preparation of Aliphatic Fluorides In: J. Am. Chem. Soc. 70 (1948) 2596–2597. doi:10.1021/ja01187a506
↑ P.S. Bhadury, S.K. Raza, D.K. Jaiswal: A semi-molten mixture of hexadecyltributylphosphonium bromide and potassium fluoride in the synthesis of organofluorine compounds In: J Fluor Chem. 99 (1999) 115–118. doi:10.1016/S0022-1139(99)00121-9
↑ H. McCombie; B.C. Saunders: Fluoroacetates and Allied Compounds In: Nature 158 (1946) 382–385. doi:10.1038/158382a0.
↑ C.E. Redemann, S.W. Chaikin, R.B. Fearing, G.J. Rotariu, J. Savit, D. van Hoesen: The Vapor Pressures of Forty-one Fluorine-containing Organic Compounds in J. Am. Chem. Soc. 70 (1948) 3604–3606. doi:10.1021/ja01191a017
↑ Ahrens, Giftgesetz und Giftverkehr, 5. Auflage.

[Römpp-1] Eintrag zu 2-Fluorethanol. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 19. Juni 2014.

[GESTIS-2] ↑ ^a ^b ^c ^d ^e ^f ^g ^h Eintrag zu 2-Fluorethanol in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 8. Januar 2021. (JavaScript erforderlich)

[3] Eintrag zu Ethylene fluorohydrin in der ChemIDplus-Datenbank der United States National Library of Medicine (NLM) (Seite nicht mehr abrufbar)

[CRC90_3_260-4] David R. Lide (Hrsg.): CRC Handbook of Chemistry and Physics. 90. Auflage. (Internet-Version: 2010), CRC Press / Taylor and Francis, Boca Raton FL, Physical Constants of Organic Compounds, S. 3-260.

[alfa-5] Datenblatt 2-Fluorethanol bei Alfa Aesar, abgerufen am 18. Februar 2010 (Seite nicht mehr abrufbar).

[6] G. Myhre, D. Shindell et al.: Climate Change 2013: The Physical Science Basis. Working Group I contribution to the IPCC Fifth Assessment Report. Hrsg.: Intergovernmental Panel on Climate Change. 2013, Chapter 8: Anthropogenic and Natural Radiative Forcing, S. 24–39; Table 8.SM.16 (ipcc.ch [PDF; 15,5 MB]).

[7] I.L. Knunjanz: Akademii Nauk SSSR 55 (1947) S. 223.

[8] I. Shahak, E.D. Bergmann: Chemical Communications (London) 1965; S. 122.

[9] N. Tsukimori, N. Nanbu, T. Noritoshi, M. Takehara, M. Ue, Y. Sasaki: Electrolytic Properties of Ethyl Fluoroethyl Carbonate and Its Application to Lithium Battery. In: Chemistry Letters 37 (2008) S. 368–369. doi:10.1246/cl.2008.368

[10] F.W. Hoffmann: Preparation of Aliphatic Fluorides In: J. Am. Chem. Soc. 70 (1948) 2596–2597. doi:10.1021/ja01187a506

[11] P.S. Bhadury, S.K. Raza, D.K. Jaiswal: A semi-molten mixture of hexadecyltributylphosphonium bromide and potassium fluoride in the synthesis of organofluorine compounds In: J Fluor Chem. 99 (1999) 115–118. doi:10.1016/S0022-1139(99)00121-9

[12] H. McCombie; B.C. Saunders: Fluoroacetates and Allied Compounds In: Nature 158 (1946) 382–385. doi:10.1038/158382a0.

[Redemann-13] C.E. Redemann, S.W. Chaikin, R.B. Fearing, G.J. Rotariu, J. Savit, D. van Hoesen: The Vapor Pressures of Forty-one Fluorine-containing Organic Compounds in J. Am. Chem. Soc. 70 (1948) 3604–3606. doi:10.1021/ja01191a017

[14] Ahrens, Giftgesetz und Giftverkehr, 5. Auflage.

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