Fluticason

Strukturformel
Allgemeines
Freiname	Fluticason
Summenformel	C22H27F3O4S (Fluticason) C25H31F3O5S (Fluticason-17-propionat)
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 90566-53-3 (Fluticason) 80474-14-2 (Fluticason-17-propionat) 397864-44-7 (Fluticasonfuroat) PubChem 5311101 ChemSpider 4470631 DrugBank DB13867 Wikidata Q1002165
Arzneistoffangaben
ATC-Code	D07AC17 R01AD08 R03BA05
Eigenschaften
Molare Masse	444,51 g·mol−1 (Fluticason) 500,57 g·mol−1 (Fluticason-17-propionat)
Sicherheitshinweise
Bitte die Befreiung von der Kennzeichnungspflicht für Arzneimittel, Medizinprodukte, Kosmetika, Lebensmittel und Futtermittel beachten GHS-Gefahrstoffkennzeichnung Propionat keine GHS-Piktogramme H- und P-Sätze H: keine H-Sätze P: keine P-Sätze
Toxikologische Daten	> 2000 mg·kg−1 (LD50, Ratte, oral)
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Fluticason ist ein synthetischer Arzneistoff aus der Gruppe der Glucocorticoide.

Eigenschaften

Fluticason ist ein synthetisches und fluoriertes Glucocorticoid. Arzneilich verwendet werden die Ester Fluticasonpropionat und Fluticasonfuroat. Fluticasonpropionat ist ein farbloser Feststoff, der als weißes bis fast weißes Pulver vorliegt. Das Molekül ist sehr lipophil. Daher ist es in Wasser fast unlöslich, gelangt aber schnell in die Zellen und bindet an zytosolische Glucocorticoid-Rezeptoren. Der Wirkstoff wird über das Enzym CYP3A4 metabolisiert. Fluticasonpropionat und Fluticasonfuroat sind in ihrer Wirkung nicht identisch, Fluticasonfuroat zeigt überlegene Eigenschaften (bessere Bindung an den Glucocorticoidrezeptor, dadurch weniger Wirkstoff nötig) und sollte nicht mit Fluticasonpropionat gleichgesetzt werden.

Verwendung

Fluticason ist ein entzündungshemmender, antiallergischer und immunsuppressiver Wirkstoff, der unter anderem zur Behandlung von Asthma bronchiale und obstruktiven Lungenerkrankungen eingesetzt wird. Weitere Indikationsgebiete sind u. a. allergische Rhinitis, Nasenpolypen und Dermatosen.

Nebenwirkungen

Die häufigsten unerwünschten Wirkungen sind Candida-albicans-Infektionen der Mund- und Rachenschleimhaut (Mundsoor). Häufig werden auch Infekte der oberen Luftwege, Heiserkeit, Lungenentzündung bei COPD-Patienten, Kopfschmerzen, Müdigkeit, Verletzlichkeit der Haut und Blutergüsse beobachtet. Um eine unerwünschte Wirkung auf die Mund- und Rachenschleimhaut zu vermeiden, sollte nach der Inhalation der Mund mit Wasser gespült oder etwas gegessen werden. Zu den sehr seltenen unerwünschten Wirkungen gehören Quincke-Ödeme, Allergien, Cushing-Syndrom, Hemmung der Nebennierenrinden-Funktion, Wachstumsverzögerung bei Kindern und Jugendlichen, verminderte Knochendichte, Glaukom, Hyperglykämie, Angstgefühl, Schlafstörungen, Verhaltensveränderungen und paradoxer Bronchospasmus.

Darreichungsformen und Handelsnamen

Fluticason ist als Nasenspray, Pulverinhalat, Suspension zur Inhalation (Dosieraerosol), Creme und Salbe verfügbar. Es ist in der Schweiz seit 1993 zugelassen.

• Monopräparate: Axotide (CH), Avamys (EU), Flutide (D), Nasofan (CH), Cutivate (AT, CH).
• Kombinationspräparate: mit Salmeterol: Atmadisc (D), Rolenium (D), Seretide (D, CH, A), Viani (D, A), Airflusal (D, A); mit Formoterol: Flutiform (D); mit Azelastin: Dymista (D, USA, LT); mit Vilanterol: Relvar Revinty (D, CH)

Literatur

• B. Jarvis, D. Faulds: Inhaled fluticasone propionate: A review of its therapeutic efficacy at dosages < or = 500 microg/day in adults and adolescents with mild to moderate asthma. In: Drugs. 57(5), 1999, S. 769–803. PMID 10353302
• M. Johnson: The anti-inflammatory profile of fluticasone propionate. In: Allergy. 50(23), 1995, S. 11–14. PMID 7604948
• G. M. Keating, P. L. McCormack: Salmeterol/fluticasone propionate: a review of its use in the treatment of chronic obstructive pulmonary disease. In: Drugs. 67(16), 2007, S. 2383–2405. PMID 17983257
• N. A. Reynolds, K. A. Lyseng-Williamson, L. R. Wiseman: Inhaled salmeterol/fluticasone propionate: a review of its use in asthma. In: Drugs. 65(12), 2005, S. 1715–1734. PMID 16060707
• C. M. Spencer, B. Jarvis: Salmeterol/fluticasone propionate combination. In: Drugs. 57(6), 1999, S. 933–940. PMID 10400406
• A. G. Staresinic, C. A. Sorkness: Fluticasone propionate: A potent inhaled corticosteroid for the treatment of asthma. In: Expert Opin Pharmacother. 1(6), 2000, S. 1227–1244. PMID 11249490
• Avamys, Zusammenfassung der Merkmale des Arzneimittels (PDF; 440 kB), Stand Dezember 2012, Europäische Arzneimittelagentur.

Einzelnachweise

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