2,3-Epoxypropylmethacrylat

Strukturformel
	Vereinfachte Strukturformel ohne Stereochemie
Allgemeines
Name	2,3-Epoxypropylmethacrylat
Andere Namen	Glycidylmethacrylat; (±)-Glycidylmethacrylat; (RS)-Glycidylmethacrylat;
Summenformel	C7H10O3
Kurzbeschreibung	farblose Flüssigkeit mit süßlichem Geruch
Externe Identifikatoren/Datenbanken
EG-Nummer	203-441-9
ECHA-InfoCard	100.003.130
PubChem	7837
Wikidata	Q2013175
Eigenschaften
Molare Masse	142,15 g·mol−1
Aggregatzustand	flüssig
Dichte	1,04 g·cm−3
Schmelzpunkt	−41,5 °C
Siedepunkt	189 °C
Dampfdruck	13,3 mbar (82 °C)
Löslichkeit	wenig in Wasser (< 10 g·l−1 bei 20 °C)
Brechungsindex	1,449 (20 °C)
Sicherheitshinweise
H- und P-Sätze	H: 302‐311‐314‐317‐335‐341‐350‐360F‐372
	P: 201‐280‐301+312‐303+361+353‐304+340+310‐305+351+338
Toxikologische Daten	500 mg·kg−1 (LD50, Ratte, oral); 484 mg·kg−1 (LD50, Kaninchen, transdermal); 0,262 mg·(l/4 h)−1 (LC50, Ratte, inh.);
	Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet.; Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C

2,3-Epoxypropylmethacrylat ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der substituierten Carbonsäureester und Epoxide. Es ist ein Ester der Methacrylsäure.

Stereoisomerie

2,3-Epoxypropylmethacrylat enthält ein Stereozentrum, es gibt als zwei enantiomere Formen:

(R)-2,3-Epoxypropylmethacrylat und
(S)-2,3-Epoxypropylmethacrylat.

Von praktischer Bedeutung ist lediglich (RS)-2,3-Epoxypropylmethacrylat, also das Racemat (1:1-Gemisch) der beiden Enantiomeren. Wenn in diesem Artikel oder in der wissenschaftlichen Literatur „2,3-Epoxypropylmethacrylat“ ohne jeglichen Namenszusatz erwähnt wird, ist (RS)-2,3-Epoxypropylmethacrylat gemeint.

Gewinnung und Darstellung

2,3-Epoxypropylmethacrylat kann durch die Kondensation von Allylalkohol und Epichlorhydrin mit anschließender Dehydrochlorierung mit einer Lauge zur Bildung des Epoxid-Ringes gewonnen werden.^[4]

Im Jahr 1998 wurden in Japan etwa 3.000 t hergestellt.^[5] Damit zählt 2,3-Epoxypropylmethacrylat zu den chemischen Substanzen, die in großen Mengen hergestellt werden („High Production Volume Chemical“, HPVC) und für die von der Organisation für wirtschaftliche Zusammenarbeit und Entwicklung (OECD) eine Datensammlung zu möglichen Gefahren („Screening Information Dataset“, SIDS) angefertigt wurde.^[5]

Verwendung

2,3-Epoxypropylmethacrylat wird als Comonomer für Polymere verwendet.^[6] So wird es zum Beispiel zur Herstellung des Acrylharzes des Pulverlackes des Smart eingesetzt.^[7]

Sicherheitshinweise

2,3-Epoxypropylmethacrylat neigt zur spontanen Polymerisation und bei Kontakt mit Luft besteht Explosionsgefahr.^[1]

Einzelnachweise

↑ ^a ^b ^c ^d ^e ^f ^g ^h ⁱ ^j ^k ^l ^m Eintrag zu 2,3-Epoxypropylmethacrylat in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 3. Januar 2023. (JavaScript erforderlich)
↑ Datenblatt Glycidyl methacrylate, ≥97.0% (GC) bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 5. Februar 2018 (PDF).
↑ Eintrag zu 2,3-epoxypropyl methacrylate im Classification and Labelling Inventory der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA), abgerufen am 1. Februar 2016. Hersteller bzw. Inverkehrbringer können die harmonisierte Einstufung und Kennzeichnung erweitern.
↑ Eintrag zu GLYCIDYL METHACRYLATE in der Hazardous Substances Data Bank (via PubChem), abgerufen am 18. April 2014.
↑ ^a ^b OECD: Screening Information Dataset (SIDS) Initial Assessment Report (SIAR) für Glycidyl methacrylate, abgerufen am 3. Oktober 2014.
↑ Gerhard Lagaly, Olivier Schulz, Ralf Zimehl: Dispersionen und Emulsionen. Springer, 1997, ISBN 3-642-59248-1, S. 220 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
↑ Judith Pietschmann: Industrielle Pulverbeschichtung: Grundlagen, Anwendungen, Verfahren. Springer, 2009, ISBN 3-8348-0463-0, S. 15 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).

[GESTIS-1] ↑ ^a ^b ^c ^d ^e ^f ^g ^h ⁱ ^j ^k ^l ^m Eintrag zu 2,3-Epoxypropylmethacrylat in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 3. Januar 2023. (JavaScript erforderlich)

[Sigma-2] Datenblatt Glycidyl methacrylate, ≥97.0% (GC) bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 5. Februar 2018 (PDF).

[CLP_100.003.130-3] Eintrag zu 2,3-epoxypropyl methacrylate im Classification and Labelling Inventory der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA), abgerufen am 1. Februar 2016. Hersteller bzw. Inverkehrbringer können die harmonisierte Einstufung und Kennzeichnung erweitern.

[HSDB-4] Eintrag zu GLYCIDYL METHACRYLATE in der Hazardous Substances Data Bank (via PubChem), abgerufen am 18. April 2014.

[SIDS-5] OECD: Screening Information Dataset (SIDS) Initial Assessment Report (SIAR) für Glycidyl methacrylate, abgerufen am 3. Oktober 2014.

[Gerhard_Lagaly,_Olivier_Schulz,_Ralf_Zimehl-6] Gerhard Lagaly, Olivier Schulz, Ralf Zimehl: Dispersionen und Emulsionen. Springer, 1997, ISBN 3-642-59248-1, S. 220 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).

[Judith_Pietschmann-7] Judith Pietschmann: Industrielle Pulverbeschichtung: Grundlagen, Anwendungen, Verfahren. Springer, 2009, ISBN 3-8348-0463-0, S. 15 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).

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2,3-Epoxypropylmethacrylat

Inhaltsverzeichnis

Stereoisomerie

Gewinnung und Darstellung

Verwendung

Sicherheitshinweise

Einzelnachweise

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