Hexabenzocoronen
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| Allgemeines | |||||||||||||
| Name | Hexabenzocoronen | ||||||||||||
| Andere Namen |
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| Summenformel | C42H18 | ||||||||||||
| Externe Identifikatoren/Datenbanken | |||||||||||||
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| Eigenschaften | |||||||||||||
| Molare Masse | 522,59 g·mol−1 | ||||||||||||
| Aggregatzustand |
fest | ||||||||||||
| Schmelzpunkt | |||||||||||||
| Sicherheitshinweise | |||||||||||||
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| Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). | |||||||||||||
Hexabenzocoronen (genauer Hexa-peri-hexabenzocoronen) ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der polycyclischen aromatischen Kohlenwasserstoffe. Sie besteht aus einem Coronen-Ring mit einem Ring aus Benzolringen. Infolge der besonderen hochsymmetrischen Molekülstruktur ist die Verbindung äußerst beständig.
Gewinnung und Darstellung
[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]Für die Synthese von Hexabenzocoronen wurden seit dem frühen 20. Jahrhundert einige Syntheserouten beschrieben. So entwickelte Erich Clar 1958 als erste Darstellungsmethode eine Syntheseroute für Hexabenzocoronen ausgehend von 2:3-7:8-Dibenzo-peri-naphthalin, bei der die Ausgangsverbindung zunächst durch Bromierung und anschließender Erhitzung auf 153 °C zu Tetrabenzoperopyren umgesetzt wird und dann durch weitere Erhitzung auf 481 °C die Cyclodehydrierung zu Hexabenzocoronen.[3][4]
Bei einer anderen Synthesevariante von W. Schmidt wird ein Chinon-Derivat mit Phenyllithium umgesetzt und das Zwischenprodukt mit einer Schmelze aus Aluminiumtrichlorid und Natriumchlorid zunächst cyclisiert und danach bei 400 °C mit Kupfer aromatisiert.[5]
Alternativ kann Hexaphenylbenzol mittels Scholl-Reaktion oxidativ zur Titelverbindung umgesetzt werden.[6] Das Hexaphenylbenzol kann durch [2+2+2]-Cyclotrimerisierung aus Diphenylethin synthetisiert werden.[7]
Eigenschaften
[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]Hexabenzocoronen ist ein Feststoff, der eine monokline Kristallstruktur mit der Raumgruppe P21/a (Raumgruppen-Nr. 14, Stellung 3) besitzt.[8]
Seine Struktur wurde per Rasterkraftmikroskop sichtbar gemacht.[9]
Verwendung
[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]Verbindungen auf Basis von Hexabenzocoronen werden zur Verbesserung von Solarzellen verwendet.[10]
Einzelnachweise
[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]- ↑ Dongping Chen, Jethro Akroyd u. a.: Solid–liquid transitions in homogenous ovalene, hexabenzocoronene and circumcoronene clusters: A molecular dynamics study. In: Combustion and Flame. 162, 2015, S. 486, doi:10.1016/j.combustflame.2014.07.025.
- ↑ Dieser Stoff wurde in Bezug auf seine Gefährlichkeit entweder noch nicht eingestuft oder eine verlässliche und zitierfähige Quelle hierzu wurde noch nicht gefunden.
- ↑ Dieter A. Schlüter, Craig Hawker, Junji Sakamoto: Synthesis of Polymers New Structures and Methods. John Wiley & Sons, 2012, ISBN 3-527-64408-3, S. 377 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
- ↑ Sandeep Kumar: Chemistry of Discotic Liquid Crystals From Monomers to Polymers. CRC Press, 2016, ISBN 978-1-4398-1145-0, S. 168 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
- ↑ W. Hendel, Z.H. Khan, W. Schmidt: Hexa-peri-benzocoronene, a candidate for the origin of the diffuse interstellar visible absorption bands? In: Tetrahedron. 42, 1986, S. 1127, doi:10.1016/S0040-4020(01)87517-7.
- ↑ Sven Grätz, Doreen Beyer, Valeriya Tkachova, Sarah Hellmann, Reinhard Berger: The mechanochemical Scholl reaction – a solvent-free and versatile graphitization tool. In: Chemical Communications. Band 54, Nr. 42, 22. Mai 2018, S. 5307–5310, doi:10.1039/C8CC01993B.
- ↑ Shingyo Sueyoshi, Tsuyoshi Taniguchi, Saki Tanaka, Hitoshi Asakawa, Tatsuya Nishimura: Understanding the Polymerization of Diphenylacetylenes with Tantalum(V) Chloride and Cocatalysts: Production of Cyclic Poly(diphenylacetylene)s by Low-Valent Tantalum Species Generated in Situ. In: Journal of the American Chemical Society. Band 143, Nr. 39, 6. Oktober 2021, S. 16136–16146, doi:10.1021/jacs.1c06811.
- ↑ Richard Goddard, Matthias W. Haenel u. a.: Crystallization of Large Planar Polycyclic Aromatic Hydrocarbons: The Molecular and Crystal Structures of Hexabenzo[bc,ef,hi,kl,no,qr]coronene and Benzo[1,2,3-bc:4,5,6-b'c']dicoronene. In: Journal of the American Chemical Society. 117, 1995, S. 30, doi:10.1021/ja00106a004.
- ↑ L. Gross, F. Mohn u. a.: Bond-Order Discrimination by Atomic Force Microscopy. In: Science. 337, 2012, S. 1326, doi:10.1126/science.1225621.
- ↑ Henk H. Dam, Kuan Sun u. a.: Morphology Change and Improved Efficiency in Organic Photovoltaics via Hexa-para-hexabenzocoronene Templates. In: ACS Applied Materials & Interfaces. 6, 2014, S. 8824, doi:10.1021/am5015666.