Hexachlorbuta-1,3-dien

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Strukturformel
Strukturformel von Hexachlorbuta-1,3-dien
Allgemeines
Name Hexachlorbuta-1,3-dien
Andere Namen
  • Hexachlor-1,3-butadien
  • Perchlorbutadien
  • Hexachlorbutadien
  • Tripen
  • HCBD
Summenformel C4Cl6
Kurzbeschreibung

farblose Flüssigkeit mit terpentinartigem Geruch[1]

Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 87-68-3
EG-Nummer 201-765-5
ECHA-InfoCard 100.001.605
PubChem 6901
Wikidata Q416393
Eigenschaften
Molare Masse 260,76 g·mol−1
Aggregatzustand

flüssig[1]

Dichte

1,67 g·cm−3[1]

Schmelzpunkt

−21 °C[1]

Siedepunkt

215 °C[1]

Dampfdruck

29 Pa (25 °C)[1]

Löslichkeit

schlecht in Wasser (0,5 g·l−1 bei 20 °C)[1]

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung[1]
Gefahrensymbol Gefahrensymbol Gefahrensymbol

Gefahr

H- und P-Sätze H: 301​‐​310​‐​315​‐​318​‐​351
P: 201​‐​202​‐​280​‐​301+310​‐​302+352+310​‐​305+351+338[1]
MAK

Schweiz: 0,02 ml·m−3 bzw. 0,24 mg·m−3[2]

Thermodynamische Eigenschaften
ΔHf0

−24,5 kJ·mol−1[3]

Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet.
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Hexachlorbuta-1,3-dien ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der aliphatischen ungesättigten Halogenkohlenwasserstoffe und organischen Chlorverbindungen.

Eigenschaften

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Hexachlorbutadien ist eine toxische, bioakkumulierende organische Verbindung, die als farblose Flüssigkeit mit mildem Geruch vorliegt. Es wird in der EU nicht mehr hergestellt und in Deutschland auch nicht verwendet. Es kann allerdings als Neben- oder Abfallprodukt bei einigen chemischen Produktions- und Verbrennungsprozessen (z. B. bei der Synthese organischer Halogenverbindungen wie Tetrachlorethen, Trichlorethen oder Tetrachlorkohlenstoff durch Chlorolyse) entstehen und ist aufgrund seines relativ hohen Dampfdrucks in der Umwelt nachweisbar. Im Rahmen der Wasserrahmenrichtlinie als prioritär gefährlich eingestuft, da es auch im Grundwasser (z. B. in der Umgebung von Industrieanlagen) nachweisbar ist.[4] Nach den Ergebnissen des Europäischen Emissionsinventars stammt der überwiegende Teil der gemeldeten Emissionen aus dem Bereich der organischen Grundstoffchemie.[5]

Verwendung

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Hexachlorbuta-1,3-dien wurde als Hydraulikflüssigkeit, Lösungsmittel für Elastomere, hitzeübertragende Flüssigkeit, Kühlmittel in Transformatoren, Flüssigkeit für Gyroskope, Adsorptionsmittel für Gasverunreinigungen, Biozid zur Vermeidung der Algenbildung (Industriewasserreservoire und Kühlwassersysteme) sowie in einigen EU-Ländern als Pflanzenschutzmittel im Weinbau verwendet. Weiterhin diente es als Zwischenprodukt bei der Herstellung von fluorhaltigen Schmiermitteln und Gummiverbindungen.[1][5]

Ein exemplarisches Beispiel für die Benutzung von Hexachlorbutadien als Lösungsmittel ist dabei die FeCl3-katalysierte Chlorierung von Toluol zur Herstellung von Pentachlortoluol.[6][7]

Chlorierung von Toluol
Chlorierung von Toluol

Sicherheitshinweise

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Hexachlorbuta-1,3-dien ist als Krebserzeugend Kategorie 2 (Stoffe, die wegen möglicher krebserzeugender Wirkung beim Menschen Anlass zur Besorgnis geben) eingestuft.[1] Bei der Pyrolyse von Hexachlorbuta-1,3-dien bilden sich giftige Verbrennungsprodukte wie Dioxine. Hexachlorbuta-1,3-dien wurde in die Anlagen A und C des Stockholmer Übereinkommens aufgenommen.[8]

Hexachlorbuta-1,3-dien ist als „prioritärer gefährlicher Stoff“ in Anhang X der europäischen Richtlinie 2000/60/EG (Wasserrahmenrichtlinie) aufgeführt.[9]

Nachweis

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Der Nachweis erfolgt nach Flüssig/Flüssig-Extraktionsverfahren in der Originalprobe mittels Purge&Trap-Anreicherung und anschließender GC/MS-Analytik.[5]

Einzelnachweise

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  1. ↑ a b c d e f g h i j k Eintrag zu Hexachlorbuta-1,3-dien in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 20. Januar 2022. (JavaScript erforderlich)
  2. ↑ Schweizerische Unfallversicherungsanstalt (Suva): Grenzwerte – Aktuelle MAK- und BAT-Werte (Suche nach 87-68-3 bzw. Hexachlorbuta-1,3-dien), abgerufen am 2. November 2015.
  3. ↑ David R. Lide (Hrsg.): CRC Handbook of Chemistry and Physics. 90. Auflage. (Internet-Version: 2010), CRC Press / Taylor and Francis, Boca Raton FL, Standard Thermodynamic Properties of Chemical Substances, S. 5-25.
  4. ↑ Medienübergreifende Umweltkontrolle in ausgewählten Gebieten (Memento vom 1. September 2006 im Internet Archive) (PDF; 608 kB).
  5. ↑ a b c Emissionsminderung für prioritäre und prioritäre gefährliche Stoffe der Wasserrahmenrichtlinie – Stoffdatenblätter – Datenblatt Hexachlorbutadien, Texte 29/07, Umweltforschungsplan des Bundesministers für Umwelt, Naturschutz und Reaktorsicherheit, S. 230ff.
  6. ↑ Pravin Khandare and Ron Spohn, “Toluenes, Ring-Chlorinated,” Kirk-Othmer Encyclopedia of Chemical Technology, John Wiley & Sons Inc, 2001, doi:10.1002/0471238961.18091407120914.a01.pub2.
  7. ↑ Michael T. Holbrook, “Carbon Tetrachloride,” Kirk-Othmer Encyclopedia of Chemical Technology, John Wiley & Sons Inc, 1993, doi:10.1002/0471238961.0301180208151202.a01.
  8. ↑ SC-8/12: Listing of hexachlorobutadiene, S. 66, Stockholmer Übereinkommen, Mai 2017.
  9. ↑ Richtlinie 2000/60/EG des Europäischen Parlaments und des Rates vom 23. Oktober 2000 zur Schaffung eines Ordnungsrahmens für Maßnahmen der Gemeinschaft im Bereich der Wasserpolitik in der konsolidierten Fassung vom 20. November 2014, abgerufen am 28. Februar 2024. Anhang X.
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