Hexadecano-1,4-lacton
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| Unspezifizierte Stereochemie | ||||||||||
| Allgemeines | ||||||||||
| Name | Hexadecano-1,4-lacton | |||||||||
| Summenformel | C16H30O2 | |||||||||
| Externe Identifikatoren/Datenbanken | ||||||||||
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| Eigenschaften | ||||||||||
| Molare Masse | 254,41 g·mol−1 | |||||||||
| Sicherheitshinweise | ||||||||||
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| Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). | ||||||||||
Hexadecano-1,4-lacton (auch Hexadecan-1,4-olid oder γ-Hexadecanolacton) ist eine organische Verbindung aus der Gruppe der Lactone.
Vorkommen
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Hexadecano-1,4-lacton kommt in verschiedenen Pheromonen von Reptilienarten vor. Dazu gehören die Iberische Smaragdeidechse,[2] die Iberische Gebirgseidechse,[3] die Spanische Mauereidechse[4] und die Östliche Smaragdeidechse.[5] Die Juwelwespe (Ampulex compressa) befällt Schaben wie die Amerikanische Großschabe (Periplaneta americana), wobei die Larven die Wirtstiere durch Absonderung von antimikrobiellen Wirkstoffen frei von Pathogenen halten. Das Sekret besteht überwiegend aus Mellein, enthält jedoch auch (R)-Hexadecano-1,4-lacton als Nebenkomponente.[6] Hexadecano-1,4-lacton kommt außerdem in verschiedenen Pflanzenteilen der wilden Pastinake (Pastinaca sativa) vor.[7]
Herstellung
[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]Aus 1-Bromdodecan kann Dodecylmagnesiumbromid hergestellt werden und dieses dann mit Cadmiumchlorid zu Didodecylcadmium umgesetzt werden. Dieses kann mit Methoxycarbonylacetylchlorid zu einem Methylester umgesetzt und durch deren Hydrolyse die 4-Oxohexacansäure erhalten werden. Durch Reduktion mit Natriumamalgam kann die Säure zu Hexadecano-1,4-lacton cyclisiert werden.[8] Die Cyclisierung von Palmitoleinsäure zu Hexadecano-1,4-lacton gelingt mit Silbertriflat in Chlorbenzol.[9]
Verwendung
[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]Es ist in der EU unter der FL-Nummer 10.048 als Aromastoff für Lebensmittel zugelassen.[10]
Einzelnachweise
[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]- ↑ Dieser Stoff wurde in Bezug auf seine Gefährlichkeit entweder noch nicht eingestuft oder eine verlässliche und zitierfähige Quelle hierzu wurde noch nicht gefunden.
- ↑ Pilar López, José Martín: Lipids in the Femoral Gland Secretions of Male Schreiber’s Green Lizards, Lacerta schreiberi. In: Zeitschrift für Naturforschung C. Band 61, Nr. 9-10, 1. Oktober 2006, S. 763–768, doi:10.1515/znc-2006-9-1025.
- ↑ Pilar López, José Martín: Chemical Compounds from Femoral Gland Secretions of Male Iberian Rock Lizards, Lacerta monticola cyreni. In: Zeitschrift für Naturforschung C. Band 60, Nr. 7-8, 1. August 2005, S. 632–636, doi:10.1515/znc-2005-7-820.
- ↑ José Martín, Pilar López: Interpopulational differences in chemical composition and chemosensory recognition of femoral gland secretions of male lizards Podarcis hispanica: implications for sexual isolation in a species complex. In: CHEMOECOLOGY. Band 16, Nr. 1, März 2006, S. 31–38, doi:10.1007/s00049-005-0326-4.
- ↑ Renata Kopena, Pilar López, José Martín: Lipophilic Compounds from the Femoral Gland Secretions of Male Hungarian Green Lizards, Lacerta viridis. In: Zeitschrift für Naturforschung C. Band 64, Nr. 5-6, 1. Juni 2009, S. 434–440, doi:10.1515/znc-2009-5-622.
- ↑ Gudrun Herzner, Anja Schlecht, Veronika Dollhofer, Christopher Parzefall, Klaus Harrar, Andreas Kreuzer, Ludwig Pilsl, Joachim Ruther: Larvae of the parasitoid wasp Ampulex compressa sanitize their host, the American cockroach, with a blend of antimicrobials. In: Proceedings of the National Academy of Sciences. Band 110, Nr. 4, 22. Januar 2013, S. 1369–1374, doi:10.1073/pnas.1213384110, PMID 23297195, PMC 3557021 (freier Volltext).
- ↑ Arthur R. Zangerl, Ellen S. Green, Richard L. Lampman, May R. Berenbaum: Phenological changes in primary and secondary chemistry of reproductive parts in wild parsnip. In: Phytochemistry. Band 44, Nr. 5, März 1997, S. 825–831, doi:10.1016/S0031-9422(96)00570-5.
- ↑ David F. Houston: γ-Palmitolactone and γ-Hydroxypalmitic Acid. In: Journal of the American Chemical Society. Band 69, Nr. 3, März 1947, S. 517–517, doi:10.1021/ja01195a013.
- ↑ Lukas J. Gooßen, Dominik M. Ohlmann, Markus Dierker: Silver triflate-catalysed synthesis of γ-lactones from fatty acids. In: Green Chem. Band 12, Nr. 2, 2010, S. 197–200, doi:10.1039/B916853B.
- ↑ Food and Feed Information Portal Database | FIP. Abgerufen am 14. September 2024.