Hexestrol
| Strukturformel | ||||||||||||||||||||||
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| Strukturformel ohne Darstellung der Stereoisomerie | ||||||||||||||||||||||
| Allgemeines | ||||||||||||||||||||||
| Name | Hexestrol | |||||||||||||||||||||
| Andere Namen |
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| Summenformel | C18H22O2 | |||||||||||||||||||||
| Kurzbeschreibung |
weißer geruchloser Feststoff[1] | |||||||||||||||||||||
| Externe Identifikatoren/Datenbanken | ||||||||||||||||||||||
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| Eigenschaften | ||||||||||||||||||||||
| Molare Masse | 270,37 g·mol−1 | |||||||||||||||||||||
| Aggregatzustand |
fest[2] | |||||||||||||||||||||
| Schmelzpunkt | ||||||||||||||||||||||
| Löslichkeit | ||||||||||||||||||||||
| Sicherheitshinweise | ||||||||||||||||||||||
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| Toxikologische Daten | ||||||||||||||||||||||
| Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). | ||||||||||||||||||||||
Hexestrol (INN) (früher deutsch Hexöstrol; auch bekannt als Hexanestrol, Hexoestrol und Dihydrodiethylstilbestrol), ist ein synthetisches, nicht-steroidales Östrogen der Stilbestrolgruppe in Bezug auf Diethylstilbestrol, das zur Behandlung von Hypoöstrogenismus verwendet wurde, aber heute nicht mehr medizinisch verwendet wird.[4][5][6]
Stereoisomerie
[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]Hexestrol besitzt zwei gleichartig substituierte Stereozentren, folglich gibt es drei Stereoisomere, die (R,R)-Form, die (S,S)-Form (auch als Sinestrol bezeichnet) und die meso-Form. Isohexestrol oder DL-Hexestrol bezeichnet unspezifisch die (R,R)-Form, (S,S)-Form oder ein Gemisch aus beiden.
| Isomere von Hexestrol | ||||
| Name | (R,R)-Hexestrol | (S,S)-Hexestrol | meso-Hexestrol | |
| Andere Namen | Sinestrol | |||
| Isohexestrol DL-Hexestrol |
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| Strukturformel | -Stereoisomer.svg)
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-Stereoisomer.svg)
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| CAS-Nummer | 53625-22-2 | 29555-62-2 | 84-16-2 | |
| 5776-72-7 [(R,R) oder (S,S)] | ||||
| 5635-50-7 (unspez.) | ||||
| EG-Nummer | – | – | 201-518-1 | |
| 227-082-2 (unspez.) | ||||
| ECHA-Infocard | – | – | 100.001.380 | |
| 100.024.621 (unspez.) | ||||
| PubChem | 273497115 | 688058 | 192197 | |
| 234907 [(R,R) oder (S,S)] | ||||
| 3606 (unspez.) | ||||
| Wikidata | Q61807120 | Q27461267 | ||
| Q27285317 [(R,R) oder (S,S)] | ||||
| Q5896882 (unspez.) | ||||
Gewinnung und Darstellung
[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]Hexestrol ist ein synthetisches hydrogeniertes Derivat von Diethylstilbestrol. Durch Hydrierung der Dimethylether von Diethylstilbestrol oder Pseudodiethylstilbestrol und anschließender Demethylierung entsteht das meso-Isomer, das stärker wirkt als das Isomerengemisch. Ebenfalls möglich ist die Darstellung durch Hydrierung von 4,4′-Dihydroxydiphenylhexadien, durch Reaktion von Ethylmagnesiumbromid mit Anisaldazin und anschließender Demethylierung oder ausgehend von p-Hydroxypropiophenon.[1]
Hexestrol-Dimethylether kann ausgehend von Anetholhydrobromid durch Reaktion mit einer Grignard-Reagenz in Gegenwart eines Cobalt-, Nickel- oder Eisenhaliden gewonnen werden.[1]
Eigenschaften
[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]Hexestrol ist ein weißer geruch- und geschmackloser Feststoff, der praktisch unlöslich in Wasser ist. Er ist bei Raumtemperatur relativ stabil.[7]
Sicherheitshinweise
[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]Hexestrol ist als krebserzeugend bekannt.[8]
Markennamen
[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]Synestrol, Synoestrol, Estrifar, Estronal, Hormoestrol, zahlreiche weitere. Die Präparate sind nicht mehr im Handel.
Einzelnachweise
[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]- ↑ a b c d e f g h Klaus Florey: Profiles of Drug Substances, Excipients and Related Methodology. Academic Press, 1982, ISBN 978-0-08-086106-7, S. 360 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
- ↑ a b c d Datenblatt Hexestrol, analytical standard bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 8. Februar 2016 (PDF).
- ↑ Eintrag zu Hexestrol. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 8. Februar 2016.
- ↑ I. K. Morton, Judith M. Hall: Concise Dictionary of Pharmacological Agents: Properties and Synonyms. Springer Science & Business Media, 2012, ISBN 978-94-011-4439-1, S. 140 (google.de).
- ↑ J. Elks: The Dictionary of Drugs: Chemical Data: Chemical Data, Structures and Bibliographies. Springer, 2014, ISBN 978-1-4757-2085-3, S. 162–163 (google.de).
- ↑ John A. Thomas: Endocrine Toxicology, Second Edition. CRC Press, 1997, ISBN 978-1-4398-1048-4, S. 144 (google.de).
- ↑ Franz v. Bruchhausen, G. Dannhardt, Siegfried Ebel, August Wilhelm Frahm, Eberhard Hackenthal, Ulrike Holzgrabe: Hagers Handbuch der Pharmazeutischen Praxis Band 8: Stoffe E-O. Springer-Verlag, 2013, ISBN 978-3-642-57994-3, S. 432 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
- ↑ Joachim G. Liehr, Annie M. Ballatore, Beverly B. Dague, Aysegul Ari Ulubelen: Carcinogenicity and metabolic activation of hexestrol. In: Chemico-Biological Interactions. 55, 1985, S. 157, doi:10.1016/S0009-2797(85)80125-3.