Methylisobutylketon
| Strukturformel | ||||||||||||||||
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| Allgemeines | ||||||||||||||||
| Name | Methylisobutylketon | |||||||||||||||
| Andere Namen | ||||||||||||||||
| Summenformel | C6H12O | |||||||||||||||
| Kurzbeschreibung |
farblose Flüssigkeit mit angenehmem Geruch[2] | |||||||||||||||
| Externe Identifikatoren/Datenbanken | ||||||||||||||||
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| Eigenschaften | ||||||||||||||||
| Molare Masse | 100,16 g·mol−1 | |||||||||||||||
| Aggregatzustand |
flüssig[2] | |||||||||||||||
| Dichte |
0,80 g·cm−3[2] | |||||||||||||||
| Schmelzpunkt | ||||||||||||||||
| Siedepunkt |
116 °C[2] | |||||||||||||||
| Dampfdruck | ||||||||||||||||
| Löslichkeit |
schlecht in Wasser (19 g·l−1 bei 20 °C)[2] | |||||||||||||||
| Brechungsindex |
1,395 (20 °C)[3] | |||||||||||||||
| Sicherheitshinweise | ||||||||||||||||
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| MAK | ||||||||||||||||
| Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C | ||||||||||||||||
Methylisobutylketon (MIBK) ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Ketone. Es wird aus Aceton hergestellt, dient als Lösungsmittel, Extraktionsmittel und ist Zwischenprodukt für die Synthese.
Herstellung
[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]MIBK wird technisch in einer Eintopfreaktion aus Aceton und Wasserstoff in Gegenwart eines Übergangsmetall-Katalysators hergestellt. Dabei geht das Aceton zunächst eine Aldolkondensation mit sich selbst ein, der entstehende Diacetonalkohol eliminiert Wasser und wird anschließend hydriert.[6] Alternativ ist auch eine stufenweise Herstellung ausgehend von Aceton über die Zwischenprodukte Diacetonalkohol und Mesityloxid möglich.
Eigenschaften
[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]Methylisobutylketon ist eine flüchtige, leichtentzündliche, farblose Flüssigkeit mit angenehm ketonartigem Geruch und geringer Wasserlöslichkeit.
Sicherheitstechnische Kenngrößen
[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]Methylisobutylketon bildet leicht entzündliche Dampf-Luft-Gemische. Die Verbindung hat einen Flammpunkt bei 14 °C.[2][7] Der Explosionsbereich liegt zwischen 1,2 Vol.‑% (50 g/m³) als untere Explosionsgrenze (UEG) und 8 Vol.‑% (330 g/m³) als obere Explosionsgrenze (OEG).[2][7] Entsprechend der Dampfdruckfunktion ergibt sich ein unterer Explosionspunkt von 10 °C.[2] Die Grenzspaltweite wurde mit 0,98 mm bestimmt.[2] Es resultiert damit eine Zuordnung in die Explosionsgruppe IIA.[7] Die Zündtemperatur beträgt 475 °C.[2][7] Der Stoff fällt somit in die Temperaturklasse T1.
Verwendung
[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]MIBK wird als polares Lösungsmittel, insbesondere für Lacke, Kunstharze, in der Elektronik und beim Einsatz von CS-Tränengas verwendet. Weiter hat es einen Nutzen als Extraktionsmittel in der Analytik und Gewinnung seltener Metalle. Große Mengen entstehen als Zwischenprodukt bei der Synthese von 6PPD, einem Gummi- und Wachs-Weichmacher und bei anderen Synthesen.
Sicherheitshinweise
[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]Die IARC stufte MIBK im Jahr 2013 als möglicherweise krebserzeugend ein.[8] Gemäß der Bekanntmachung der Liste der wassergefährdenden Stoffe im Bundesanzeiger vom 10. August 2017 (zuletzt ergänzt 10. August 2018) ist der Stoff mit der Einstufung WGK 1 nur schwach wassergefährdend.[2]
Weblinks
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Einzelnachweise
[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]- ↑ Eintrag zu MIBK in der CosIng-Datenbank der EU-Kommission, abgerufen am 18. September 2021.
- ↑ a b c d e f g h i j k l m n o p q r s Eintrag zu 4-Methyl-2-pentanon in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 20. Januar 2022. (JavaScript erforderlich)
- ↑ Datenblatt 4-Methyl-2-pentanone bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 10. April 2011 (PDF).
- ↑ Eintrag zu 4-methylpentan-2-one im Classification and Labelling Inventory der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA), abgerufen am 1. Februar 2016. Hersteller bzw. Inverkehrbringer können die harmonisierte Einstufung und Kennzeichnung erweitern.
- ↑ Schweizerische Unfallversicherungsanstalt (Suva): Grenzwerte – Aktuelle MAK- und BAT-Werte (Suche nach 108-10-1 bzw. Methylisobutylketon), abgerufen am 2. November 2015.
- ↑ Patent DE3021764C2: Verfahren zur Herstellung von Methylisobutylketon. Angemeldet am 10. Juni 1980, veröffentlicht am 24. Februar 1983, Anmelder: Mitsubishi Gas Chemical Co. Inc, Erfinder: Nobuo Isogai et al.
- ↑ a b c d E. Brandes, W. Möller: Sicherheitstechnische Kenngrößen – Band 1: Brennbare Flüssigkeiten und Gase, Wirtschaftsverlag NW – Verlag für neue Wissenschaft GmbH, Bremerhaven 2003.
- ↑ Some chemicals present in industrial and consumer products, food and drinking-water (= IARC monographs on the evaluation of carcinogenic risks to humans. Band 101). International Agency for Research on Cancer, Lyon 2013, ISBN 978-92-832-1324-6 (iarc.fr).