Imazamethabenz

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Strukturformel
Strukturformel von Imazamethabenz-5-methyl

Strukturformel von Imazamethabenz-4-methyl

Isomerengemisch
Allgemeines
Name Imazamethabenz
Andere Namen

2-(4,5-Dihydro-4-methyl-4-(1-methylethyl)-5-oxo-1H-imidazol-2-yl)-4/5-methylbenzoesäure

Summenformel C15H18N2O3
Kurzbeschreibung

farbloser Feststoff[1]

Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer
EG-Nummer (Listennummer) 600-126-1
ECHA-InfoCard 100.122.572
PubChem 3034382
Wikidata Q3148968
Eigenschaften
Molare Masse 274,32 g·mol−1
Aggregatzustand

fest

Schmelzpunkt

144–153 °C[2]

Löslichkeit

schwer löslich in Wasser (1,1 g·l−1 bei 20 °C)[1]

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung
keine Einstufung verfügbar[3]
Toxikologische Daten
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet.
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Imazamethabenz ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Imidazolinone.

Imazamethabenz und dessen Methylester Imazamethabenz-methyl werden als Herbizide eingesetzt.

Synthese und Eigenschaften

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Imazamethabenz kann durch Chlorierung von 2,5-Dimethylbenzoesäureethylester und anschließender Reaktion mit 2-Amino-2,3-dimethylbutanamid sowie mit Natronlauge gewonnen werden.[4]

Synthese von Imazamethabenz
Synthese von Imazamethabenz

Imazamethabenz ist chiral. Das technische Produkt ist typischerweise ein Gemisch aus rac-5-Methyl-2-[(4R)-4-methyl-5-oxo-4-(propan-2-yl)-4,5-dihydro-1H-imidazol-2-yl]benzoesäure und rac-4-Methyl-2-[(4R)-4-methyl-5-oxo-4-(propan-2-yl)-4,5-dihydro-1H-imidazol-2-yl]benzoesäure im Verhältnis 3:2.[1]

Imazamethabenz wie auch dessen Methylester Imazamethabenz-methyl[5][6] werden als Herbizide eingesetzt und zur selektiven Nachauflaufbekämpfung von Unkräutern in Getreide und Sonnenblumen verwendet.

Die EU-Kommission entschied 2005, Imazamethabenz nicht in die Liste im Anhang I der Richtlinie 91/414/EWG der zulässigen Pflanzenschutzmittel-Wirkstoffe aufzunehmen.[7]

In Deutschland, Österreich und der Schweiz sind keine Pflanzenschutzmittel mit diesem Wirkstoff zugelassen.[8]

Einzelnachweise

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  1. a b c d e Eintrag zu Imazamethabenz in der Pesticide Properties DataBase (PPDB) der University of Hertfordshire, abgerufen am 15. November 2013.
  2. Robert Irving Krieger: Handbook of Pesticide Toxicology: Principles. Academic Press, 2001, ISBN 978-0-12-426260-7, S. 1642.
  3. Dieser Stoff wurde in Bezug auf seine Gefährlichkeit entweder noch nicht eingestuft oder eine verlässliche und zitierfähige Quelle hierzu wurde noch nicht gefunden.
  4. Thomas A. Unger: Pesticide Synthesis Handbook. William Andrew, 1996, ISBN 0-8155-1853-6, S. 442 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
  5. Externe Identifikatoren von bzw. Datenbank-Links zu Benzoic acid, 2-[4,5-dihydro-4-methyl-4-(1-methylethyl)-5-oxo-1H-imidazol-2-yl]-4(or 5)-methyl-, methyl ester: CAS-Nr.: 81405-85-8, EG-Nr.: 617-231-3, ECHA-InfoCard: 100.129.120, PubChem: 54744, Wikidata: Q61971747.
  6. Datenblatt Imazamethabenz-methyl, PESTANAL bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 16. Oktober 2016 (PDF).
  7. 2005/303/EG: Entscheidung der Kommission vom 31. März 2005 über die Nichtaufnahme von Kresylsäure, Dichlorophen, Imazamethabenz, Kasugamycin und Polyoxin in Anhang I der Richtlinie 91/414/EWG des Rates und die Aufhebung der Zulassungen für Pflanzenschutzmittel mit diesen Wirkstoffen
  8. Generaldirektion Gesundheit und Lebensmittelsicherheit der Europäischen Kommission: Eintrag zu Imazamethabenz in der EU-Pestiziddatenbank; Eintrag in den nationalen Pflanzenschutzmittelverzeichnissen der Schweiz, Österreichs und Deutschlands, abgerufen am 18. Februar 2016.