Buttersäureisobutylester

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Strukturformel
Strukturformel von Buttersäureisobutylester
Allgemeines
Name Buttersäureisobutylester
Andere Namen
  • Isobutylbutanat
  • Isobutylbutyrat
  • 2-Methylpropylbutanoat
  • ISOBUTYL BUTYRATE (INCI)[1]
Summenformel C8H16O2
Kurzbeschreibung

farblose Flüssigkeit[2]

Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 539-90-2
EG-Nummer 208-729-8
ECHA-InfoCard 100.007.937
PubChem 10885
ChemSpider 10423
Wikidata Q26840842
Eigenschaften
Molare Masse 144,21 g·mol−1
Aggregatzustand

flüssig[2]

Dichte

0,87 g·cm−3[2]

Siedepunkt

157 °C[2]

Dampfdruck

3,9 hPa (20 °C)[2]

Löslichkeit
Brechungsindex

1,403 (20 °C)[5]

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung[2]
Gefahrensymbol

Achtung

H- und P-Sätze H: 226​‐​412
P: 210​‐​273[2]
Toxikologische Daten
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet.
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C

Buttersäureisobutylester ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Carbonsäureester.

Buttersäureisobutylester ist eine der flüchtigen Verbindungen, die bei der Reifung von Bananen entstehen.[5] Sie kommt auch in der Römischen Kamille[6] und Jackfrüchten vor[7] und wurde auch in Aprikosen, Äpfeln, Erdbeeren, Blau- und Greyerzerkäse, Cognac, Portwein, Rum, Honig, Oliven, Passionsfrüchten, Pflaumen, Bohnen, Pilzen, Mangos, Apfelschnaps, Quitten, Cherimoya, Kiwis und den Schalen der chinesischen Quitte nachgewiesen.[4]

Gewinnung und Darstellung

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Buttersäureisobutylester kann durch Reaktion von Buttersäure mit Isobutylalkohol in Gegenwart von Schwefelsäure oder mit Hilfe eines Enzyms gewonnen werden.[4]

Buttersäureisobutylester ist eine farblose Flüssigkeit,[2] die wenig löslich in Wasser ist.[3] Die Verbindung hat einen fruchtigen, ätherischen Geruch, der an Äpfel oder Ananas erinnert, und einen süßen Geschmack, der an Rum erinnert.[4]

Buttersäureisobutylester wird als Aromastoff für Lebensmittel verwendet.[5]

Einzelnachweise

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  1. Eintrag zu ISOBUTYL BUTYRATE in der CosIng-Datenbank der EU-Kommission, abgerufen am 11. Dezember 2021.
  2. a b c d e f g h i j Eintrag zu Isobutylbutyrat in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 20. Januar 2022. (JavaScript erforderlich)
  3. a b c David R. Lide: CRC Handbook of Chemistry and Physics A Ready-reference Book of Chemical and Physical Data. CRC Press, 1995, ISBN 978-0-8493-0595-5, S. 338 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
  4. a b c d George A. Burdock: Fenaroli's Handbook of Flavor Ingredients. CRC Press, 2016, ISBN 978-1-4200-9086-4, S. 985 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
  5. a b c Datenblatt Isobutyl butyrate, ≥98%, FCC, FG bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 30. Dezember 2018 (PDF).
  6. 2-METHYLPROPYL-BUTYRATE (englisch). In: Dr. Duke's Phytochemical and Ethnobotanical Database, Hrsg. U.S. Department of Agriculture, abgerufen am 18. August 2024.
  7. K. Herrmann: Exotische Lebensmittel Inhaltsstoffe und Verwendung, Für Biologen, Chemiker, Mediziner und Hobby-Köche. Springer-Verlag, 2013, ISBN 978-3-642-96747-4, S. 59 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).