Isobutylnitrit

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Strukturformel
Strukturformel von Isobutylnitrit
Allgemeines
Name Isobutylnitrit
Andere Namen

2-Methylpropylnitrit

Summenformel C4H9NO2
Kurzbeschreibung

gelbliche ölige Flüssigkeit[1]

Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 542-56-3
EG-Nummer 208-819-7
ECHA-InfoCard 100.008.018
PubChem 10958
Wikidata Q1151479
Eigenschaften
Molare Masse 103,12 g·mol−1
Aggregatzustand

flüssig[1]

Dichte

0,87 g·cm−3[1]

Siedepunkt

66–67 °C[1]

Löslichkeit
  • zersetzt sich in Wasser[1]
  • löslich in DMSO, Ethanol und Aceton[2]
Brechungsindex

1,373 (20 °C)[3]

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung aus Verordnung (EG) Nr. 1272/2008 (CLP),[4] ggf. erweitert[1]
Gefahrensymbol Gefahrensymbol Gefahrensymbol

Gefahr

H- und P-Sätze H: 225​‐​302+332​‐​341​‐​350
P: 201​‐​202​‐​210​‐​301+312​‐​304+340+312​‐​308+313[1]
Toxikologische Daten
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet.
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C

Isobutylnitrit ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Alkylnitrite.

Gewinnung und Darstellung

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Isobutylnitrit kann durch Reaktion von Isobutylalkohol, Natriumnitrit und verdünnter Schwefelsäure gewonnen werden.[5]

Eigenschaften

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Isobutylnitrit ist eine ölige, leicht flüchtige und entzündbare, gelbliche Flüssigkeit, die sich in Wasser zersetzt.[1]

Verwendung

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Isobutylnitrit wird als Bestandteil von Reinigungsmitteln verwendet.[6] Die Verbindung wird missbräuchlich als Droge (Poppers) verwendet und in Onlineshops z. B. als „Videokopfreiniger“, „Lederreiniger“ und „Luftverbesserer“ angeboten.[7]

Sicherheitshinweise

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Die Dämpfe von Isobutylnitrit können mit Luft ein explosionsfähiges Gemisch (Flammpunkt −21 °C) bilden.[1] Beim Einatmen kann es neben Kopfschmerzen und Übelkeit zu Hypotonie bis hin zum Koma, Methämoglobinämie und hämolytischer Anämie kommen.[7] Isobutylnitrit löst im Tierversuch Krebs aus und wird verdächtigt, AIDS-Erkrankungen durch Schädigung des Immunsystems negativ zu beeinflussen.[8][9]

Einzelnachweise

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  1. ↑ a b c d e f g h i j k Eintrag zu Isobutylnitrit in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 2. Januar 2024. (JavaScript erforderlich)
  2. ↑ Lawrence H. Keith, Douglas B. Walters: National Toxicology Program's Chemical Solubility Compendium. CRC Press, 1991, ISBN 978-0-87371-653-6, S. 244 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
  3. ↑ Datenblatt Isobutyl nitrite, 95% bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 5. November 2021 (PDF).
  4. ↑ Eintrag zu Isobutyl nitrite im Classification and Labelling Inventory der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA), abgerufen am 1. August 2016. Hersteller bzw. Inverkehrbringer können die harmonisierte Einstufung und Kennzeichnung erweitern.
  5. ↑ Eintrag zu Isobutyl nitrite in der Hazardous Substances Data Bank (via PubChem), abgerufen am 22. Juli 2015.
  6. ↑ Matthias Bastigkeit: Rauschgifte ein naturwissenschaftliches Handbuch. Govi-Verlag Eschborn, 2003, ISBN 978-3-7741-0979-7, S. 205 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
  7. ↑ a b Karl Heinz Graefe, Werner K. Lutz, Heinz Bönisch: Duale Reihe Pharmakologie und Toxikologie. Georg Thieme Verlag, 2011, ISBN 978-3-13-169291-7, S. 759 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
  8. ↑ Richard Lawrence Miller: The Encyclopedia of Addictive Drugs. Greenwood Publishing Group, 2002, ISBN 978-0-313-31807-8, S. 324 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
  9. ↑ Pawel Migula, T.W. Klein, S. Specter: Drugs of Abuse, Immunity, and AIDS. Springer Science & Business Media, 2012, ISBN 978-1-4615-2980-4, S. 285 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
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