Isononansäure
Isononansäure ist die Bezeichnung für das technische Gemisch der verzweigten Strukturisomeren der Nonansäure, einer C9-Carbonsäure.
Gewinnung und Darstellung
[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]Technische Isononansäure entsteht bei der Oxidation von Isononanaldehyden, welche aus Diisobuten hergestellt werden.[1] Dabei bildet sich ein Isomerengemisch, welches zu mehr als 90 % aus 3,5,5-Trimethylhexansäure besteht. Wird Diisobuten dagegen in einer Koch-Haaf-Synthese unmittelbar mit Kohlenstoffmonoxid umgesetzt (85%ige Schwefelsäure, 20 °C, 7 bar), so bildet sich vornehmlich 2,2,4,4-Tetramethylpentansäure.[2] Daneben existiert auch noch die 7-Methyloctansäure, die eigentliche Isononansäure.
Strukturisomere
[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]| Strukturisomere | ||||
| Name | 3,5,5-Trimethylhexansäure | 2,2,4,4-Tetramethylpentansäure | 7-Methyloctansäure | |
| Strukturformel | 
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| CAS-Nummer | 3302-10-1 | 3302-12-3 | 693-19-6 | |
| 26896-18-4 (Gemisch) | ||||
| Summenformel | C9H18O2 | |||
| Molare Masse | 158,24 g·mol−1 | |||
| EG-Nummer | 221-975-0 | |||
| 248-092-3 (Gemisch) | ||||
| ECHA-Infocard | 100.019.978 | |||
| 100.043.706 (Gemisch) | ||||
| PubChem | 90960 | 18699 | 33635 | |
| Wikidata | Q15725607 | Q53864639 | Q27117040 | |
| Q53864465 (Gemisch) | ||||
Physikalische Eigenschaften
[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]Die physikalischen Eigenschaften technischer Isononansäure variieren je nach Zusammensetzung. Der Schmelzpunkt liegt zwischen −60 °C und −70 °C, der Siedepunkt zwischen 228 °C und 255 °C, die Dichte zwischen 0,895 und 0,902 g/cm3 und der Dampfdruck zwischen 0,1 und 0,01 hPa.[2]
Verwendung
[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]Isononansäure wird bei der Herstellung von Alkydharzen und Sikkativen für Lacke und Ölfarben verwendet. Es ist eine Zwischenstufe bei der Herstellung von Isononanylperoxid und spielt bei der Herstellung von PVC-Polymerisaten eine Rolle. Außerdem ist es eine Vorstufe für Fungizide und ein Kosmetikgrundstoff.[1][2]
Einzelnachweise
[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]- ↑ a b Eintrag zu Isononansäure. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 20. Mai 2018.
- ↑ a b c Toxikologische Bewertung von Isononansäure (PDF) bei der Berufsgenossenschaft Rohstoffe und chemische Industrie (BG RCI), abgerufen am 20. Mai 2018.