Isononanol

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Isononanol (abgekürzt INA für Isononanolalkohol) ist der Trivialname eines Gemisches von isomeren chemische Verbindungen aus der Gruppe der primären C9-Alkohole.

Zusammensetzung

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INA besteht hauptsächlich aus 3,5,5-Trimethyl-1-hexanol, isomeren Dimethyl-1-heptanolen und isomeren Methyl-1-octanolen (z. B. 7-Methyloctan-1-ol[1]). Die genaue Zusammensetzung schwankt je nach den verwendeten Ausgangsstoffen, dem angewendeten Herstellverfahren, den Reaktionsbedingungen und der Methode der Aufreinigung.

Gewinnung und Darstellung

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Isononanol wird durch Hydroformylierung eines C8-reichen Olefingemisches gewonnen.[2][3]

Die weltgrößte INA-Anlage mit einer Kapazität von 400.000 t betreibt Evonik im Chemiepark Marl.[4] Im Oktober 2015 haben die BASF und Sinopec eine 180.000-t-Anlage in Maoming eröffnet, die von einem Joint Venture (BASF MPCC Company Limited) betrieben wird.[5]

Sicherheitshinweise
Name
  • Isononylalkohol
  • Isononan-1-ol
  • 1-Isononanol
CAS-Nummer

27458-94-2

EG-Nummer

248-471-3

ECHA-InfoCard

100.044.051

GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [6]
Gefahrensymbol

Gefahr

H- und P-Sätze H: 315​‐​318
P: 280​‐​302+352​‐​305+351+338​‐​315 [6]

Die Eigenschaften des Gemischs, einer farblosen Flüssigkeit mit schwachem Geruch[6], weisen aufgrund der unterschiedlichen Zusammensetzung eine Schwankungsbreite auf. Der Schmelzpunkt liegt unterhalb von −50 °C[6], der Siedepunkt bei 195–203 °C[6], der Dampfdruck beträgt 0,03 hPa (20 °C)[6]. INA ist sehr schwer löslich in Wasser (0,24 g·l−1 bei 25 °C).[6]

INA wird als Rohstoff für die Herstellung von Diisononylphthalat (DINP) verwendet. Dieser Phthalatweichmacher mit einer höheren Molmasse als DEHP oder DIDP hat ein besseres toxikologisches Profil als die letztgenannten.

Einzelnachweise

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  1. Externe Identifikatoren von bzw. Datenbank-Links zu 7-Methyloctan-1-ol: CAS-Nr.: 2430-22-0, PubChem: 17072, ChemSpider: 16158, Wikidata: Q22668724.
  2. Stuart Patrick: Practical Guide to Polyvinyl Chloride. Smithers Rapra Publishing, 2005, ISBN 978-1-85957-511-6 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
  3. Eintrag zu Isononanol. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 12. November 2015.
  4. Evonik Plasticiser Alcohol 2-PH Plant, Germany
  5. BASF und SINOPEC eröffnen World-Scale-Produktionsanlage für Isononanol in Maoming/China
  6. a b c d e f g Eintrag zu Isononanol in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 12. November 2015. (JavaScript erforderlich)