Isophthalsäuredichlorid
| Strukturformel | |||||||||||||||||||
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| Allgemeines | |||||||||||||||||||
| Name | Isophthalsäuredichlorid | ||||||||||||||||||
| Andere Namen |
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| Summenformel | C8H4Cl2O2 | ||||||||||||||||||
| Kurzbeschreibung |
schwer entzündbarer weißer Feststoff mit stechendem Geruch[1] | ||||||||||||||||||
| Externe Identifikatoren/Datenbanken | |||||||||||||||||||
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| Eigenschaften | |||||||||||||||||||
| Molare Masse | 203,02 g·mol−1 | ||||||||||||||||||
| Aggregatzustand |
fest[1] | ||||||||||||||||||
| Dichte |
1,388 g·cm−3[2] | ||||||||||||||||||
| Schmelzpunkt | |||||||||||||||||||
| Siedepunkt |
276 °C[1] | ||||||||||||||||||
| Dampfdruck | |||||||||||||||||||
| Löslichkeit |
zersetzt sich in Wasser[1] | ||||||||||||||||||
| Sicherheitshinweise | |||||||||||||||||||
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| Toxikologische Daten | |||||||||||||||||||
| Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). | |||||||||||||||||||
Isophthalsäuredichlorid ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Carbonsäurehalogenide.
Gewinnung und Darstellung
[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]Isophthalsäuredichlorid kann durch Chlorieren von Isophthalsäuredimethylester mit Chlorgas bei Temperaturen von 100–250 °C, gegebenenfalls in Gegenwart von Licht und/oder die Seitenkettenchlorierung aromatischer Verbindungen fördernder Katalysatoren, gewonnen werden.[4]
Eigenschaften
[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]Isophthalsäuredichlorid ist ein brennbarer, schwer entzündbarer, tränenreizender, weißer Feststoff mit stechendem Geruch, der sich in Wasser zersetzt. Er zersetzt sich bei Erhitzung über > 400 °C.[1]
Verwendung
[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]Isophthalsäuredichlorid wird als Vernetzungsmittel in verschiedenen Polymerisationsreaktionen verwendet.[3][5] Es wird in einer Vielzahl von Hochleistungspolymeren und -fasern verwendet, wo es die Flammfestigkeit, Temperaturstabilität, chemische Beständigkeit und Flexibilität beeinflusst. Außerdem ist es aufgrund seiner Fähigkeit, Wasser abzufangen, ein wirksamer Stabilisator für Urethan-Prepolymere.[2]
Einzelnachweise
[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]- ↑ a b c d e f g h i j Eintrag zu Isophthaloyldichlorid in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 2. Januar 2024. (JavaScript erforderlich)
- ↑ a b Datenblatt Isophthaloyl dichloride, 98% bei Alfa Aesar, abgerufen am 28. August 2021 (Seite nicht mehr abrufbar).
- ↑ a b Datenblatt Isophthalsäuredichlorid, ≥99% bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 28. August 2021 (PDF).
- ↑ Patent EP0095698B1: Verfahren zur Herstellung von Terephthalsäure- und Isophthalsäuredichlorid. Angemeldet am 24. Mai 1983, veröffentlicht am 4. September 1985, Anmelder: Bayer AG, Erfinder: Walter Bockmann et al.
- ↑ Sebastian Koltzenburg, Michael Maskos, Oskar Nuyken: Polymere: Synthese, Eigenschaften und Anwendungen. Springer-Verlag, 2013, ISBN 978-3-642-34773-3, S. 200 (books.google.com).