3-Methyl-2H-furo(2,3-c)pyran-2-on
| Strukturformel | |||||||||||||
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![Strukturformel von 3-Methyl-2H-furo[2,3-c]pyran-2-on](/wiki/Datei:3-Methyl-2H-furo(2,3-c)pyran-2-one.svg)
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| Allgemeines | |||||||||||||
| Name | 3-Methyl-2H-furo[2,3-c]pyran-2-on | ||||||||||||
| Andere Namen |
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| Summenformel | C8H6O3 | ||||||||||||
| Kurzbeschreibung |
gelblicher bis oranger Feststoff[1] | ||||||||||||
| Externe Identifikatoren/Datenbanken | |||||||||||||
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| Eigenschaften | |||||||||||||
| Molare Masse | 150,13 g·mol−1 | ||||||||||||
| Aggregatzustand |
fest[1] | ||||||||||||
| Schmelzpunkt | |||||||||||||
| Löslichkeit |
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| Sicherheitshinweise | |||||||||||||
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| Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). | |||||||||||||
3-Methyl-2H-furo[2,3-c]pyran-2-on (Karrikinolid) ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Butenolide und Karrikine.
Gewinnung und Darstellung
[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]3-Methyl-2H-furo[2,3-c]pyran-2-on kann durch intramolekulare Wittig-Reaktion mit Thioketon in schlechter Ausbeute, durch eine mehrstufige Synthese mit Hilfe einer Kupfer(II)-katalysierten Wittig-Lactonisierung oder durch weitere Syntheseverfahren gewonnen werden.[3][4]
Eigenschaften
[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]3-Methyl-2H-furo[2,3-c]pyran-2-on ist ein gelblicher bis oranger Feststoff, der schwer löslich in Chloroform, Ethylacetat und Methanol ist. 3-Methyl-2H-furo[2,3-c]pyran-2-on entsteht unter anderem, wenn Cellulose verbrennt.[2] Es ist dann im Rauch enthalten und fördert nach dem Pflanzenbrand die Keimung von Samen einer Vielzahl von Pflanzenarten.[1][5][6]
Verwendung
[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]3-Methyl-2H-furo[2,3-c]pyran-2-on wird im Gartenbau, bei der ökologischen Wiederherstellung und in der Landwirtschaft eingesetzt.[7]
Einzelnachweise
[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]- ↑ a b c d e f g Eintrag zu 3-Methyl 2H-Furo[2,3-c]pyran-2-one bei Toronto Research Chemicals, abgerufen am 10. August 2023 (PDF).
- ↑ a b Gavin R. Flematti, Emilio L. Ghisalberti, Kingsley W. Dixon, Robert D. Trengove: A Compound from Smoke That Promotes Seed Germination. In: Science. Band 305, Nr. 5686, 2004, S. 977–977, doi:10.1126/science.1099944.
- ↑ Kazumasa Matsuo, Mitsuru Shindo: Efficient synthesis of karrikinolide via Cu(II)-catalyzed lactonization. In: Tetrahedron. Band 67, Nr. 5, 2011, S. 971–975, doi:10.1016/j.tet.2010.11.108.
- ↑ Kanade Kirita, Seijiro Hosokawa: Synthesis of Karrikinolide Using the Aldol-Type Acetal Addition Reaction. In: The Journal of Organic Chemistry. Band 85, Nr. 5, 2020, S. 3936–3941, doi:10.1021/acs.joc.9b03195.
- ↑ Rowena L. Long, Jason C. Stevens, Erin M. Griffiths, Markus Adamek, Stephen B. Powles, David J. Merritt: Detecting karrikinolide responses in seeds of the Poaceae. In: Australian Journal of Botany. Band 59, Nr. 7, 2011, S. 610–620, doi:10.1071/BT11170.
- ↑ K.W. Dixon, D.J. Merritt, G.R. Flematti, E.L. Ghisalberti: KARRIKINOLIDE – A PHYTOREACTIVE COMPOUND DERIVED FROM SMOKE WITH APPLICATIONS IN HORTICULTURE, ECOLOGICAL RESTORATION AND AGRICULTURE. In: Acta Horticulturae. Nr. 813, 2009, S. 155–170, doi:10.17660/actahortic.2009.813.20.
- ↑ Robert S. Gallagher: Seeds. CABI, 2014, ISBN 978-1-78064-183-6, S. 148 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).