Dimethoxybenzole
| Dimethoxybenzole | ||||||
| Name | 1,2-Dimethoxybenzol | 1,3-Dimethoxybenzol | 1,4-Dimethoxybenzol | |||
| Andere Namen | o-Dimethoxybenzol Brenzcatechin- dimethylether Veratrol |
m-Dimethoxybenzol Resorcin- dimethylether |
p-Dimethoxybenzol Hydrochinon- dimethylether | |||
| Strukturformel | 
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| CAS-Nummer | 91-16-7 | 151-10-0 | 150-78-7 | |||
| 27598-81-8 (Isomerengemisch) | ||||||
| PubChem | 7043 | 9025 | 9016 | |||
| FL-Nummer | 04.062 | 04.016 | 04.034 | |||
| Summenformel | C8H10O2 | |||||
| Molare Masse | 138,17 g·mol−1 | |||||
| Aggregatzustand | flüssig | fest | ||||
| Schmelzpunkt | 22,5 °C[1] | −58 °C[1] | 56 °C[1] | |||
| Siedepunkt | 207 °C[1] | 217 °C[1] | 213 °C[1] | |||
| GHS- Kennzeichnung |
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| H- und P-Sätze | 302 | keine H-Sätze | keine H-Sätze | |||
| keine EUH-Sätze | keine EUH-Sätze | keine EUH-Sätze | ||||
| keine P-Sätze | keine P-Sätze | keine P-Sätze | ||||
Die Dimethoxybenzole bilden in der Chemie eine Stoffgruppe, bestehend aus einem Benzolring mit zwei angefügten Methoxygruppen (–OCH3) als Substituenten. Durch deren unterschiedliche Anordnung ergeben sich drei Konstitutionsisomere mit der Summenformel C8H10O2. Man kann sie als Dimethylether der Dihydroxybenzole (Brenzcatechin, Resorcin und Hydrochinon) auffassen. Das 1,2-Dimethoxybenzol ist unter seinem Trivialnamen Veratrol bekannt.
Vorkommen
[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]1,2-Dimethoxybenzol kommt natürlich in Gemeinem Flieder (Syringa vulgaris),[5] Tee (Camellia sinensis ),[6] Gartenhyazinthen (Hyacinthus orientalis)[6] und Mais (Zea mays)[6], 1,4-Dimethoxybenzol kommt natürlich in Gartenhyazinthen (Hyacinthus orientalis)[7] und Pfefferminze (Mentha x piperita)[7] vor.
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Mais -
Teepflanze -
Gartenhyazinthe -
Pfefferminze
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Eigenschaften und Verwendung
[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]1,4-Dimethoxybenzol hat aufgrund der größten Molekülsymmetrie den höchsten Schmelzpunkt. In der EU sind die drei isomeren Dimethoxybenzole als Aromastoffe unter verschiedenen FL-Nummer zugelassen.
Darstellung
[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]Die Dimethoxybenzole können aus den Dihydroxybenzolen (Brenzcatechin, Resorcin und Hydrochinon) durch Veretherung mit Dimethylsulfat dargestellt werden.[8]
Einzelnachweise
[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]- ↑ a b c d e f CRC Handbook of Tables for Organic Compound Identification, Third Edition, 1984, ISBN 0-8493-0303-6.
- ↑ Datenblatt 1,2-Dimethoxybenzene bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 13. März 2017 (PDF).
- ↑ Datenblatt 1,3-Dimethoxybenzene bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 13. März 2017 (PDF).
- ↑ Datenblatt 1,4-Dimethoxybenzene bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 13. März 2017 (PDF).
- ↑ VERATROL (englisch). In: Dr. Duke's Phytochemical and Ethnobotanical Database, Hrsg. U.S. Department of Agriculture, abgerufen am 13. August 2023.
- ↑ a b c 1,2-DIMETHOXY-BENZENE (englisch). In: Dr. Duke's Phytochemical and Ethnobotanical Database, Hrsg. U.S. Department of Agriculture, abgerufen am 13. August 2023.
- ↑ a b 1,4-DIMETHOXY-BENZENE (englisch). In: Dr. Duke's Phytochemical and Ethnobotanical Database, Hrsg. U.S. Department of Agriculture, abgerufen am 13. August 2023.
- ↑ Autorengemeinschaft: Organikum, 19. Auflage, Johann Ambrosius Barth, Leipzig · Berlin · Heidelberg 1993, ISBN 3-335-00343-8, S. 209.
