Magische Säure
| Strukturformel | ||||||||||||||||
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| Allgemeines | ||||||||||||||||
| Name | Magische Säure | |||||||||||||||
| Summenformel | FSO3H·SbF5 | |||||||||||||||
| Externe Identifikatoren/Datenbanken | ||||||||||||||||
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| Eigenschaften | ||||||||||||||||
| Molare Masse | 316,82 g·mol−1 | |||||||||||||||
| Aggregatzustand |
flüssig[1] | |||||||||||||||
| Sicherheitshinweise | ||||||||||||||||
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| Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). | ||||||||||||||||
Magische Säure[2] ist eine Mischung aus der Supersäure Fluorsulfonsäure (HSO3F) und der Lewis-Säure Antimon(V)-fluorid (SbF5). Durch die Kombination einer Brønsted-Säure mit einer Lewis-Säure erreicht man eine besonders hohe Säurestärke[3] (bis zu H0 ≈ −27 auf der Hammettschen Aciditätsskala):
Die Bezeichnung magic acid stammt von Joachim Lukas, einem deutschen Post-Doktoranden in der Gruppe von George A. Olah. Lukas brachte nach einer Weihnachtsfeier ein Stück einer Kerze in magische Säure und erhielt dabei eine klare Lösung. Die Besonderheit dieses Vorgangs liegt darin, dass Paraffin, das aus gesättigten Kohlenwasserstoffen besteht, sich von „normalen“ Säuren (Salzsäure, Schwefelsäure etc.) weder auflösen noch zerstören lässt. NMR-spektroskopische Untersuchungen legten die Bildung des tertiär-Butyl-Kations nahe. Ned Arnett erwähnte die Bezeichnung magic acid zum ersten Mal in der chemischen Literatur. Die Komponenten der Mischung waren schon länger bekannt: Fluorsulfonsäure seit dem 19. Jahrhundert und Antimonpentafluorid seit 1904 (Otto Ruff).[4]
Ein ehemaliger Doktorand von Olah, John J. Svoboda, gründete die Firma Cationics, die die Namensrechte für Magic Acid erwarb.[2]
Die Magische Säure wurde von der Gruppe von Olah nicht nur zur Stabilisierung von Carbokationen benutzt, sondern spielt auch eine Rolle in Olahs Vision einer neuen chemischen Grundlage für die Herstellung organischer Treibstoffe (Methanolwirtschaft), zum Beispiel als Ersatz des toxischen, flüchtigen Fluorwasserstoff als Katalysator bei der Benzinherstellung.[5]
Weblinks
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Einzelnachweise
[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]- ↑ a b c Datenblatt Magic Acid bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 8. Januar 2024 (PDF).
- ↑ a b G. A. Olah, My search for carbocations and their role in chemistry. (PDF-Datei; 2,26 MB), Nobel Lecture in Chemistry, 1994.
- ↑ G. A. Olah, M. B. Comisarow, C. A. Cupas, C. U. Pittman, Jr., Stable Carbonium Ions. XIII. Generation of Stable Alkyl, Alkylaryl, and Cycloalkyl Carbonium Ions from Alcohols in Fluorosulfonic Acid and Antimony Pentafluoride, J. Am. Chem. Soc., 1965, 87, 2997; doi:10.1021/ja01091a033.
- ↑ Molecule of the week: Fluorosulfuric Acid and Antimony Pentafluoride, ACS, 2. Mai 2016 ( vom 28. Januar 2017 im Internet Archive)
- ↑ Magic acid, Wordpress