2,4,6-Trimethylanilin
| Strukturformel | |||||||||||||||||||
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| Allgemeines | |||||||||||||||||||
| Name | 2,4,6-Trimethylanilin | ||||||||||||||||||
| Andere Namen |
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| Summenformel | C9H13N | ||||||||||||||||||
| Kurzbeschreibung |
gelbbraune Flüssigkeit mit charakteristischem Geruch[1] | ||||||||||||||||||
| Externe Identifikatoren/Datenbanken | |||||||||||||||||||
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| Eigenschaften | |||||||||||||||||||
| Molare Masse | 135,21 g·mol−1 | ||||||||||||||||||
| Aggregatzustand |
flüssig | ||||||||||||||||||
| Dichte |
0,96 g·cm−3 (20 °C)[1] | ||||||||||||||||||
| Schmelzpunkt | |||||||||||||||||||
| Siedepunkt |
232–234 °C[1] | ||||||||||||||||||
| Löslichkeit |
praktisch unlöslich in Wasser[1] | ||||||||||||||||||
| Sicherheitshinweise | |||||||||||||||||||
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| Toxikologische Daten | |||||||||||||||||||
| Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). | |||||||||||||||||||
2,4,6-Trimethylanilin (Mesidin) ist ein aromatisches Amin, mit drei Methylgruppen (–CH3) und einer Aminogruppe (–NH2) als Substituenten am Benzolring. Es gehört zur Stoffgruppe der Trimethylaniline. Der Trivialname Mesidin leitet sich vom Mesitylen (sym. Trimethylbenzol) ab.
Vorkommen
[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]2,4,6-Trimethylanilin kommt natürlich in Tabak vor.[2]
Geschichte
[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]Mesidin wurde 1875 von August Wilhelm von Hofmann beschrieben.[3]
Gewinnung und Darstellung
[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]2,4,6-Trimethylanilin wird durch Nitrierung von Mesitylen und anschließende Reduktion dargestellt.[4]
Verwendung
[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]2,4,6-Trimethylanilin wird als Zwischenprodukt zur Herstellung von Anthrachinonfarbstoffen, Pharmaka und Azo-Polymerisationsinitiatoren verwendet.[4]
Weblinks
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Einzelnachweise
[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]- ↑ a b c d e f g h Eintrag zu 2,4,6-Trimethylanilin in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 23. Juli 2016. (JavaScript erforderlich)
- ↑ 2,4,6-TRIMETHYLANILINE (englisch). In: Dr. Duke's Phytochemical and Ethnobotanical Database, Hrsg. U.S. Department of Agriculture, abgerufen am 10. Juli 2024.
- ↑ A. W. Hofmann: Notiz über Mesidin. In: Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft. Band 8, Nr. 1, Januar 1875, S. 61–62, doi:10.1002/cber.18750080119.
- ↑ a b Eintrag zu Mesidin. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 20. November 2014.