Mesityllithium
| Strukturformel | |||||||||||||
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| Raumgruppe |
P21/n[1] | ||||||||||||
| Allgemeines | |||||||||||||
| Name | Mesityllithium | ||||||||||||
| Andere Namen |
(2,4,6‐Trimethylphenyl)lithium (IUPAC) | ||||||||||||
| Summenformel | C9H11Li | ||||||||||||
| Externe Identifikatoren/Datenbanken | |||||||||||||
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| Eigenschaften | |||||||||||||
| Molare Masse | 126,12 g·mol−1 | ||||||||||||
| Sicherheitshinweise | |||||||||||||
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| Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). | |||||||||||||
Mesityllithium ist eine chemische Verbindung aus der Stoffgruppe der Organolithiumverbindungen. Im Gegensatz zu anderen Organolithiumverbindungen liegt Mesityllithium aufgrund sterischer Hinderung in Lösung als Monomer vor.[3] In der Regel wird Mesityllithium frisch zubereitet, es lässt sich allerdings auch gekühlt als Lösung in Diethylether oder Tetrahydrofuran unter Argon oder Stickstoff lagern. Es zeichnet sich durch seine nicht-nucleophile Natur, gute Selektivität und einfache Darstellung aus.[4]
Synthese
[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]Die Darstellung von Mesityllithium erfolgt durch die Umsetzung von 2-Brommesitylen mit tert-Butyllithium in Tetrahydrofuran.
Bei dieser Methode werden zwei Äquivalente des tert-Butyllithiums verwendet, als weitere Reaktionsprodukte fallen Lithiumbromid, Isobutan und Isobuten an.[5][6] Es ist ebenfalls möglich dieselbe Reaktion in Diethylether durchzuführen.[1]
Einzelnachweise
[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]- ↑ a b Alexander Hübner, Thomas Bernert, Inge Sänger, Edith Alig, Michael Bolte, Lothar Fink, Matthias Wagner, Hans-Wolfram Lerner: Solvent-free mesityllithium: solid-state structure and its reactivity towards white phosphorus. In: Dalton Transactions. Band 39, Nr. 32, 3. August 2010, S. 7528–7533, doi:10.1039/C0DT00161A.
- ↑ a b Mesityllithium. A2B Chem LLC, abgerufen am 13. Oktober 2024.
- ↑ Karin Ruhlandt-Senge, Jeffrey J. Ellison, Rudolf J. Wehmschulte, Frank Pauer, Philip P. Power: Isolation and structural characterization of unsolvated lithium aryls. In: Journal of the American Chemical Society. Band 115, Nr. 24, 1993, S. 11353–11357, doi:10.1021/ja00077a038.
- ↑ Santosh Mhaske: Mesityllithium. In: Synlett. Band 2005, Nr. 01, 7. Dezember 2004, S. 184–185, doi:10.1055/s-2004-837196.
- ↑ Dieter Seebach, Helmut Neumann: Brom‐Lithium‐Austausch an Vinyl‐ und Aryl‐bromiden mit tert ‐Butyllithium Zur Ringerweiterung über Dibromcarbenaddukte. In: Chemische Berichte. Band 107, Nr. 3, März 1974, S. 847–853, doi:10.1002/cber.19741070311.
- ↑ Rathmann, T. L.; Woltermann, C. J.: Mesityllithium. In: PharmaChem. Band 2, 2003, S. 6.