Metacetamol
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| Strukturformel | |||||||||||||||||||
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| Allgemeines | |||||||||||||||||||
| Freiname | Metacetamol[1] | ||||||||||||||||||
| Andere Namen | |||||||||||||||||||
| Summenformel | C8H9NO2 | ||||||||||||||||||
| Kurzbeschreibung |
beiger Feststoff[2] | ||||||||||||||||||
| Externe Identifikatoren/Datenbanken | |||||||||||||||||||
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| Arzneistoffangaben | |||||||||||||||||||
| Wirkstoffklasse | |||||||||||||||||||
| Eigenschaften | |||||||||||||||||||
| Molare Masse | 151,16 g·mol−1 | ||||||||||||||||||
| Schmelzpunkt | |||||||||||||||||||
| Sicherheitshinweise | |||||||||||||||||||
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| Toxikologische Daten | |||||||||||||||||||
| Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). | |||||||||||||||||||
Metacetamol ist ein nicht-toxisches Regioisomer von Paracetamol mit analgetischen und antipyretischen Eigenschaften, das jedoch noch nie als Arzneimittel vermarktet wurde.[3]
Gewinnung und Darstellung
[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]Metacetamol kann durch Reaktion von m-Aminophenol mit Essigsäure gewonnen werden.[4]
Eigenschaften
[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]Die Verbindung besitzt eine monokline Kristallstruktur mit der Raumgruppe P21 (Raumgruppen-Nr. 4).[5] Es sind noch zwei weitere orthorhombische Kristallstrukturen bekannt.[6]
In einer wissenschaftlichen Studie aus dem Jahr 1980 wurde vermutet, dass Metacetamol ein sichereres Analgetikum und Antipyretikum sein könnte als Paracetamol.[7]
Einzelnachweise
[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]- ↑ INN Recommended List 10, World Health Organisation (WHO), 9. November 1970.
- ↑ a b c d e Datenblatt 3-Acetamidophenol, 97% bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 4. Januar 2019 (PDF).
- ↑ CHEBI:76987 - metacetamol. Abgerufen am 29. Dezember 2018.
- ↑ Sumana T., Pushpa Iyengar, Sanjeevarayappa C., Manoj Kumar K.E., Vijay K.: Synthesis, Characterization and Pharmacological study of Metacetamol derivatives. In: Journal of Applicable Chemistry, 2014, 3(1):47-55.
- ↑ Lindsay McGregor, Denis A. Rychkov u. a.: A new polymorph of metacetamol. In: CrystEngComm. 17, 2015, S. 6183, doi:10.1039/c5ce00910c.
- ↑ V. A. Drebushchak, L. McGregor, D. A. Rychkov: Cooling rate “window” in the crystallization of metacetamol form II. In: Journal of Thermal Analysis and Calorimetry. 127, 2017, S. 1807, doi:10.1007/s10973-016-5954-0.
- ↑ E. B. Nelson: The pharmacology and toxicology of meta-substituted acetanilide I: acute toxicity of 3-hydroxyacetanilide in mice. In: Research communications in chemical pathology and pharmacology. Band 28, Nummer 3, Juni 1980, S. 447–456, PMID 7403659.