2-Methylbuttersäuremethylester
| Strukturformel | |||||||||||||||||||
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| Strukturformel ohne Stereochemie | |||||||||||||||||||
| Allgemeines | |||||||||||||||||||
| Name | 2-Methylbuttersäuremethylester | ||||||||||||||||||
| Andere Namen | |||||||||||||||||||
| Summenformel | C6H12O2 | ||||||||||||||||||
| Kurzbeschreibung |
farblose Flüssigkeit mit fruchtigem Geruch[2] | ||||||||||||||||||
| Externe Identifikatoren/Datenbanken | |||||||||||||||||||
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| Eigenschaften | |||||||||||||||||||
| Molare Masse | 116,16 g·mol−1 | ||||||||||||||||||
| Aggregatzustand |
flüssig[2] | ||||||||||||||||||
| Dichte |
0,885 g·cm−3[2] | ||||||||||||||||||
| Siedepunkt |
115 °C[2] | ||||||||||||||||||
| Dampfdruck | |||||||||||||||||||
| Löslichkeit | |||||||||||||||||||
| Brechungsindex |
1,393 (20 °C)[4] | ||||||||||||||||||
| Sicherheitshinweise | |||||||||||||||||||
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| Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C | |||||||||||||||||||
2-Methylbuttersäuremethylester ist ein Fruchtaroma aus der Gruppe der Carbonsäureester.
Vorkommen
[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]2-Methylbuttersäuremethylester ist ein wichtiger geruchsaktiver Bestandteil von Ananas, Äpfeln[5], Kantalupen, Gurken und Erdbeeren.[4]
-
Ananas -
Apfel -
Aprikose
Die Verbindung wurde noch in einer Reihe weiterer Naturprodukte wie in frischem Erdbeersaft, Aprikosen, Sauerkirschen, Melonen, Erbsen, Ofenkartoffel, Pfefferminzöl, Krause Minze, Thymus, Durian (Durio zibethinus), Oliven, Pilzen, Sternfrucht, Kaktusfeigen, Dillkraut, Cashewapfel, Cherimoya, Loquat, Bergpapaya, Kapstachelbeeren und Rooibos-Tee, (Aspalathus linearis) Heidelbeeren und Käse nachgewiesen. In der Natur sind die linksdrehende und die racemischen Form bekannt.[3]
Gewinnung und Darstellung
[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]2-Methylbuttersäuremethylester kann durch Reaktion von 2-Buten mit Methanol und Kohlenmonoxid unter Druck und in Gegenwart einer Palladiumverbindung oder einer Säure als Katalysator gewonnen werden.[6][3]
Eigenschaften
[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]2-Methylbuttersäuremethylester ist eine leicht entzündbare, leicht flüchtige, farblose Flüssigkeit mit fruchtigem Geruch, die schwer löslich in Wasser ist.[2] Die Verbindung hat einen süßen, fruchtigen, apfelartigen Geruch und einen apfelartigen Geschmack in niedrigen Konzentrationen.[3]
Verwendung
[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]2-Methylbuttersäuremethylester wird als Aromastoff verwendet.
Sicherheitshinweise
[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]Die Dämpfe von 2-Methylbuttersäuremethylester können mit Luft ein explosionsfähiges Gemisch (Flammpunkt 16 °C) bilden.[2]
Einzelnachweise
[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]- ↑ Eintrag zu METHYL METHYLBUTYRATE in der CosIng-Datenbank der EU-Kommission, abgerufen am 12. Januar 2021.
- ↑ a b c d e f g h i j Eintrag zu 2-Methylbuttersäuremethylester in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 17. Dezember 2018. (JavaScript erforderlich)
- ↑ a b c d George A. Burdock: Fenaroli’s Handbook of Flavor Ingredients. CRC Press, 2016, ISBN 978-1-4200-9086-4, S. 1316 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
- ↑ a b Datenblatt Methyl 2-methylbutyrate, ≥98%, FCC, FG bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 17. Dezember 2018 (PDF).
- ↑ H.-D. Belitz, Werner Grosch, Peter Schieberle: Lehrbuch der Lebensmittelchemie. Springer-Verlag, 2007, ISBN 978-3-540-73202-0, S. 865 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
- ↑ Jürgen Falbe: Synthesen mit Kohlenmonoxyd. Springer-Verlag, 2013, ISBN 978-3-642-95008-7, S. 206 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).