2-Brom-2-(brommethyl)pentandinitril
| Strukturformel | |||||||||||||||||||
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| Vereinfachte Strukturformel ohne Stereochemie | |||||||||||||||||||
| Allgemeines | |||||||||||||||||||
| Name | 2-Brom-2-(brommethyl)pentandinitril | ||||||||||||||||||
| Andere Namen |
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| Summenformel | C6H6Br2N2 | ||||||||||||||||||
| Kurzbeschreibung | |||||||||||||||||||
| Externe Identifikatoren/Datenbanken | |||||||||||||||||||
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| Eigenschaften | |||||||||||||||||||
| Molare Masse | 265,93 g·mol−1 | ||||||||||||||||||
| Aggregatzustand |
fest | ||||||||||||||||||
| Dichte |
1,1 g·cm−3[2] | ||||||||||||||||||
| Schmelzpunkt | |||||||||||||||||||
| Siedepunkt |
212 °C[2] | ||||||||||||||||||
| Löslichkeit | |||||||||||||||||||
| Sicherheitshinweise | |||||||||||||||||||
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| Toxikologische Daten | |||||||||||||||||||
| Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). | |||||||||||||||||||
2-Brom-2-(brommethyl)pentandinitril (oder Methyldibromglutaronitril, engl. Methyldibromo glutaronitrile) ist ein 1:1-Gemisch (Racemat) von zwei enantiomeren chemischen Verbindungen aus der Gruppe der Nitrile und der bromorganischen Verbindungen. Methyldibromoglutaronitril ist ein Biozid und wurde meist zusammen mit Phenoxyethanol (MDBGN/PE, Euxyl K 400) als Konservierungsmittel in Kosmetika eingesetzt.[4]
Die Verbindung verfügt über ein breites, ausgeglichenes Wirkungsspektrum, das Bakterien, Pilze und Hefen umfasst.[1]
Gewinnung und Darstellung
[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]Methyldibromoglutaronitril kann durch Reaktion von 2-Methylenglutaronitril mit Brom in einem alkoholischen Lösungsmittel dargestellt werden.[5]
Regulation
[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]Methyldibromoglutaronitril wurde 1980 in den USA und 1985 in Europa auf den Markt gebracht und geriet früh in den Verdacht, ein Kontaktallergen zu sein. 1983 wurde zum ersten Mal eine Sensibilisierung beschrieben. Durch die der zunehmende Verwendung der Verbindung stiegen in den folgenden Jahren die Sensibilisierungsraten.[6]
2005 wurde daher in der EU die Verwendung in Stay-on-Produkten (die nach dem Auftragen längere Zeit auf der Haut haften bleiben, wie z. B. Make-up) und 2007 in Rinse-off-Produkten (die nach der Anwendung wieder abgewaschen werden, wie z. B. Shampoos) verboten.[4]
Einzelnachweise
[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]- ↑ a b c d Eintrag zu 2-Brom-2-(brommethyl)glutaronitril. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 2. November 2015.
- ↑ a b c d e f g Eintrag zu 2-Brom-2-(brommethyl)pentandinitril in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 23. Januar 2020. (JavaScript erforderlich)
- ↑ Datenblatt Methyldibromglutaronitril bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 23. Januar 2020 (PDF).
- ↑ a b Jeanne Duus Johansen et al.: Decreasing trends in methyldibromo glutaronitrile contact allergy – following regulatory intervention. In: Contact Dermatitis. Band 59, Nr. 1, 1. Juli 2008, S. 48–51, doi:10.1111/j.1600-0536.2008.01364.x.
- ↑ Patent US6548692: Method for preparing 2-bromo-2-bromomethyl-glutaronitrile. Angemeldet am 25. April 2002, veröffentlicht am 15. April 2003, Anmelder: ISP, Erfinder: Satish C. Nigam, Cletis Stiffler.
- ↑ Peter Wallner: Umweltmedizinische Expertise über den Stoff Methyldibromoglutaronitril