Dimethoxymethan
| Strukturformel | ||||||||||||||||
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| Allgemeines | ||||||||||||||||
| Name | Dimethoxymethan | |||||||||||||||
| Andere Namen | ||||||||||||||||
| Summenformel | C3H8O2 | |||||||||||||||
| Kurzbeschreibung |
farblose Flüssigkeit mit charakteristischem Geruch[2] | |||||||||||||||
| Externe Identifikatoren/Datenbanken | ||||||||||||||||
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| Eigenschaften | ||||||||||||||||
| Molare Masse | 76,1 g·mol−1 | |||||||||||||||
| Aggregatzustand |
flüssig[2] | |||||||||||||||
| Dichte |
0,86 g·cm−3 (20 °C)[2] | |||||||||||||||
| Schmelzpunkt | ||||||||||||||||
| Siedepunkt |
42 °C[2] | |||||||||||||||
| Dampfdruck | ||||||||||||||||
| Löslichkeit |
löslich in Wasser (285 g·l−1 bei 20 °C)[2], Ethanol, Diethylether und Kohlenwasserstoffen[3] | |||||||||||||||
| Brechungsindex |
1,3513 (20 °C)[4] | |||||||||||||||
| Sicherheitshinweise | ||||||||||||||||
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| MAK | ||||||||||||||||
| Thermodynamische Eigenschaften | ||||||||||||||||
| ΔHf0 |
−377,8 kJ/mol[6] | |||||||||||||||
| Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C | ||||||||||||||||
Dimethoxymethan, auch als Methylal bezeichnet, ist eine klare, farblose, entzündliche Flüssigkeit mit niedrigem Siedepunkt, niedriger Viskosität und guten Lösungsmitteleigenschaften.
Gewinnung und Darstellung
[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]Dimethoxymethan kann durch Oxidation von Methanol oder Reaktion von Formaldehyd mit Methanol hergestellt werden.[7][8]
Eigenschaften
[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]Physikalische Eigenschaften
[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]Dimethoxymethan ist eine farblose, flüchtige, leicht entzündliche, nach Chloroform riechende Flüssigkeit.[3] Unter Normaldruck siedet die Verbindung bei 42 °C.[9] Die Dampfdruckfunktion ergibt sich nach Antoine entsprechend log10(P) = A−(B/(T+C)) (P in kPa, T in K) mit A = 5,50613, B = 804,78 und C = −85,3 im Temperaturbereich von 273 bis 316 K bzw. mit A = 7,06105, B = 1623,024 und C = 5,834 im Temperaturbereich von 273 bis 318 K.[10] Die kritischen Größen betragen 480,6 K für die kritische Temperatur, 39,5 bar für den kritischen Druck und 4,69 mol·l−1 für die kritische Dichte.[11] Mit den meisten organischen Lösemitteln ist es mischbar. Mit einem Wasseranteil von 2,69 Mol% wird bei einem Druck von 101,38 kPa ein bei 41,9 °C homogen azeotrop siedendes Gemisch gebildet.[12]
Chemische Eigenschaften
[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]In Gegenwart von wässrigen Säuren hydrolysiert die Verbindung zu Formaldehyd und Methanol. Dimethoxymethan neigt in Gegenwart von Luft zur Bildung von Peroxiden.[2][13]
Sicherheitstechnische Kenngrößen
[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]Die Verbindung bildet leicht entzündliche Dampf-Luft-Gemische. Sie hat einen Flammpunkt von −30,5 °C.[2] Der Explosionsbereich liegt zwischen 2,2 Vol.‑% (71 g/m3) als untere Explosionsgrenze (UEG) und 19,9 Vol.‑% (630 g/m3) als obere Explosionsgrenze (OEG).[2] Die Grenzspaltweite wurde mit 0,86 mm bestimmt.[2] Es resultiert damit eine Zuordnung in die Explosionsgruppe IIB.[2] Die Zündtemperatur beträgt 235 °C.[2][14] Der Stoff fällt somit in die Temperaturklasse T3.
Verwendung
[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]Dimethoxymethan wird vor allem als Lösemittel und in der Produktion von Parfüm, Harzen, Farblösern und Schutzanstrichen verwendet. Es wird außerdem als Kraftstoffadditiv und als synthetischer Kraftstoff erprobt.[15]
Einzelnachweise
[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]- ↑ Eintrag zu METHYLAL in der CosIng-Datenbank der EU-Kommission, abgerufen am 12. Dezember 2021.
- ↑ a b c d e f g h i j k l m n o p q r s Eintrag zu Dimethoxymethan in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 20. Januar 2022. (JavaScript erforderlich)
- ↑ a b Eintrag zu Dimethoxymethan. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 26. Mai 2019.
- ↑ David R. Lide (Hrsg.): CRC Handbook of Chemistry and Physics. 90. Auflage. (Internet-Version: 2010), CRC Press / Taylor and Francis, Boca Raton FL, Physical Constants of Organic Compounds, S. 3-188.
- ↑ Schweizerische Unfallversicherungsanstalt (Suva): Grenzwerte – Aktuelle MAK- und BAT-Werte (Suche nach 109-87-5 bzw. Dimethoxymethan), abgerufen am 2. November 2015.
- ↑ David R. Lide (Hrsg.): CRC Handbook of Chemistry and Physics. 90. Auflage. (Internet-Version: 2010), CRC Press / Taylor and Francis, Boca Raton FL, Standard Thermodynamic Properties of Chemical Substances, S. 5-25.
- ↑ Patent US6379507B1: Process for producing methylal. Angemeldet am 3. August 1999, veröffentlicht am 30. April 2002, Anmelder: Asahi Kasei Kabushiki Kaisha, Erfinder: Seinosuke Satoh, Yukio Tanigawa.
- ↑ Xuemei Zhang, Sufei Zhang, Chungui Jian: Synthesis of methylal by catalytic distillation in Chem. Eng. Res. Design 89 (2011) 573–580, doi:10.1016/j.cherd.2010.09.002.
- ↑ Ewell, R.H.; Welch, L.M.: Maximum Boiling Mixtures of chloroparaffins with Donor Liquids in J. Am. Chem. Soc. 63 (1941) 2475–2478, doi:10.1021/ja01854a045.
- ↑ Richard M. Stephenson, Stanislaw Malanowski: Handbook of the Thermodynamics of Organic Compounds, Elsevier 1987, ISBN 978-94-010-7923-5, doi:10.1007/978-94-009-3173-2, S. 84.
- ↑ Kobe, K.A.; Mathews, J.F.: Critical Properties and Vapor Pressures of Some Organic Nitrogen and Oxygen Compounds in J. Chem. Eng. Data 15 (1970) 182–186, doi:10.1021/je60044a012.
- ↑ David R. Lide (Hrsg.): CRC Handbook of Chemistry and Physics. 92. Auflage. (Internet-Version: 2011), CRC Press / Taylor and Francis, Boca Raton FL, Azeotropic Data for Binary Mixtures, S. 6-210 – 6-228.
- ↑ P.G. Urben; M.J. Pitt: Bretherick's Handbook of Reactive Chemical Hazards. 8. Edition, Vol. 1, Butterworth/Heinemann 2017, ISBN 978-0-08-100971-0, S. 295.
- ↑ E. Brandes, W. Möller: Sicherheitstechnische Kenngrößen – Band 1: Brennbare Flüssigkeiten und Gase, Wirtschaftsverlag NW – Verlag für neue Wissenschaft GmbH, Bremerhaven 2003.
- ↑ Martin Härtl, Philipp Seidenspinner, Georg Wachtmeister, Eberhard Jacob: Synthetischer Dieselkraftstoff OME1 — Lösungsansatz für den Zielkonflikt NOx-/Partikel-Emission. In: Springer Verlag (Hrsg.): MTZ - Motortechnische Zeitschrift. Band 75, Nr. 7, S. 68–73.