Pelargonsäuremethylester
| Strukturformel | ||||||||||||||||||||||
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| Allgemeines | ||||||||||||||||||||||
| Name | Pelargonsäuremethylester | |||||||||||||||||||||
| Andere Namen | ||||||||||||||||||||||
| Summenformel | C10H20O2 | |||||||||||||||||||||
| Kurzbeschreibung |
farblose Flüssigkeit[2] | |||||||||||||||||||||
| Externe Identifikatoren/Datenbanken | ||||||||||||||||||||||
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| Eigenschaften | ||||||||||||||||||||||
| Molare Masse | 172,27 g·mol−1 | |||||||||||||||||||||
| Aggregatzustand |
flüssig[2] | |||||||||||||||||||||
| Dichte |
0,875 g·cm−3[2] | |||||||||||||||||||||
| Schmelzpunkt | ||||||||||||||||||||||
| Siedepunkt |
213 °C[2] | |||||||||||||||||||||
| Dampfdruck | ||||||||||||||||||||||
| Löslichkeit |
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| Brechungsindex |
1,421 (20 °C)[4] | |||||||||||||||||||||
| Sicherheitshinweise | ||||||||||||||||||||||
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| Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C | ||||||||||||||||||||||
Pelargonsäuremethylester ist ein Fruchtaroma und eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Carbonsäureester.
Vorkommen
[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]Pelargonsäuremethylester wurde in Orris-Derivaten, Äpfeln, Bananen, Brombeeren, Ofenkartoffeln, Blauschimmelkäse, Rinderfett, Hopfenöl, Weißwein, Sternfrucht, Kaktusfeigen, Bourbon-Vanille, Bergpapaya, Affenorange und Rooibos-Tee (Aspalathus linearis) nachgewiesen.[3]
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Apfel -
Banane -
Brombeere -
Blauschimmelkäse
Gewinnung und Darstellung
[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]Pelargonsäuremethylester kann technisch durch säurekatalysierte Veresterung von Pelargonsäure mit Methanol bei Temperaturen von 30–60 °C in Gegenwart von sauren Kationenaustauschern auf Basis eines sulfoniertes Styrol-Divinylbenzol-Copolymers und anschließender Rektifikation gewonnen werden.[5]
Eine weitere Möglichkeit besteht in der katalytische Hydrierung von 1,5-Octadiencarbonsäuremethylester unter Verwendung von Palladium(II)-chlorid in Methanol als Lösungsmittel.[3]
Eigenschaften
[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]Pelargonsäuremethylester ist eine brennbare, schwer entzündbare, farblose Flüssigkeit, die praktisch unlöslich in Wasser ist.[2] Die Verbindung hat einen Wein- und kokosnussartigen Geruch. Unterhalb von 10 ppm hat es einen süßen, kokosnussartigen Geschmack.[3]
Verwendung
[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]Pelargonsäuremethylester zur Synthese von Vanillylnonanoat, einer Modellverbindung von Capsinoiden, und als Aromastoff[3] verwendet.[4]
Sicherheitshinweise
[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]Die Dämpfe von Pelargonsäuremethylester können mit Luft ein explosionsfähiges Gemisch (Flammpunkt 87 °C) bilden.[2]
Einzelnachweise
[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]- ↑ Eintrag zu METHYL PELARGONATE in der CosIng-Datenbank der EU-Kommission, abgerufen am 6. Juli 2020.
- ↑ a b c d e f g h i j k Eintrag zu Pelargonsäuremethylester in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 14. Dezember 2018. (JavaScript erforderlich)
- ↑ a b c d e George A. Burdock: Fenaroli's Handbook of Flavor Ingredients. CRC Press, 2004, ISBN 978-1-4200-3787-6, S. 1240 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
- ↑ a b Datenblatt Methyl nonanoate, 98% bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 14. Dezember 2018 (PDF).
- ↑ Mamta Sharma, Ravinder Kumar Wanchoo, Amrit Pal Toor: Adsorption and Kinetic Parameters for Synthesis of Methyl Nonanoate over Heterogeneous Catalysts. In: Ind. Eng. Chem. Res. 2012, 51, 44, 14367–14375, ACS Publications, 2. Oktober 2012, doi:10.1021/ie301661n.