Molinat

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Strukturformel
Strukturformel von Molinat
Allgemeines
Name Molinat
Andere Namen
  • S-Ethyl-N-hexahydro-1H-azepinthiolcarbamat
  • S-Ethyl azepane-1-carbothioat
  • Ordram
Summenformel C9H17NOS
Kurzbeschreibung

brennbare, wenig flüchtige Flüssigkeit[1]

Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 2212-67-1
EG-Nummer 218-661-0
ECHA-InfoCard 100.016.965
PubChem 16653
Wikidata Q1943471
Eigenschaften
Molare Masse 187,31 g·mol−1
Aggregatzustand

flüssig[1]

Dichte

1,063 g·cm−3[1]

Schmelzpunkt

−25 °C[2]

Siedepunkt
  • 136,5 °C (13 mbar)[1]
  • 355 °C[3]
Dampfdruck

0,0074 mbar (25 °C)[1]

Löslichkeit
  • schwer löslich in Wasser (1,1 g·l−1)[2]
  • mischbar mit Methanol, Aceton, Ethylacetat und Hexan[2]
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung aus Verordnung (EG) Nr. 1272/2008 (CLP),[4] ggf. erweitert[1]
Gefahrensymbol Gefahrensymbol Gefahrensymbol

Achtung

H- und P-Sätze H: 302​‐​332​‐​317​‐​351​‐​361f​‐​373​‐​410
P: 201​‐​273​‐​280​‐​301+312+330​‐​304+340+312​‐​308+313[1]
Toxikologische Daten
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet.
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Molinat ist ein Wirkstoff zum Pflanzenschutz und eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Derivate der Thiocarbamate.

Gewinnung und Darstellung

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Molinat kann durch Reaktion von Phosgen mit Ethylmercaptan und weitere Reaktion des Zwischenproduktes Ethylchlorthiolformiat mit Hexamethylenimin gewonnen werden.[5]

Eigenschaften

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Molinat ist eine schwer entzündliche gelbliche Flüssigkeit.[1] Sie ist stabil unter sauren und alkalischen Bedingungen.[6]

Verwendung

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Molinat wird als Wirkstoff in Pflanzenschutzmitteln verwendet.[1] Es ist ein selektives Herbizid und wird eingesetzt, um Unkräuter in Reisfeldern zu bekämpfen. Es wirkt giftig auf keimende breitblättrige Unkräuter und Gräser.[7] Die Wirkung beruht auf der Hemmung der Lipidsynthese.[6] Molinat wurde 1964 in den USA eingeführt.[2]

Zulassung

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Molinat wurde mit Wirkung zum 1. August 2004 in der EU als Wirkstoff in Pflanzenschutzmitteln zugelassen,[8] allerdings ist diese Zulassung am 31. Juli 2014 ausgelaufen. Die Übergangsfrist endete am 31. Januar 2016. Seither sind in den EU-Staaten einschließlich Deutschland und Österreich sowie in der Schweiz keine Pflanzenschutzmittel mehr mit diesem Wirkstoff zugelassen.[9]

Sicherheitshinweise

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Die Dämpfe von Molinat können mit Luft beim Erhitzen des Stoffes über seinen Flammpunkt (100 °C) ein explosionsfähiges Gemisch bilden.[1]

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Einzelnachweise

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  1. ↑ a b c d e f g h i j k l Eintrag zu Molinat in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 8. Januar 2020. (JavaScript erforderlich)
  2. ↑ a b c d Eintrag zu Molinate in der Pesticide Properties DataBase (PPDB) der University of Hertfordshire, abgerufen am 1. August 2013.
  3. ↑ Datenblatt Molinate bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 20. Mai 2017 (PDF).
  4. ↑ Eintrag zu Molinate im Classification and Labelling Inventory der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA), abgerufen am 1. Februar 2016. Hersteller bzw. Inverkehrbringer können die harmonisierte Einstufung und Kennzeichnung erweitern.
  5. ↑ Thomas A. Unger: Pesticide synthesis handbook. 1996, ISBN 978-0-8155-1401-5, S. 112 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
  6. ↑ a b Terence Robert Roberts, D. H. Hutson: Metabolic pathways of agrochemicals, Band 2. Royal Soc of Chemistry, 1999, ISBN 978-0-85404-499-3, S. 599 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
  7. ↑ Eintrag Molinate bei Extoxnet.
  8. ↑ Richtlinie 2003/81/EG der Kommission vom 5. September 2003 zur Änderung der Richtlinie 91/414/EWG der Rates zwecks Aufnahme der Wirkstoffe Molinat, Thiram und Ziram (PDF).
  9. ↑ Generaldirektion Gesundheit und Lebensmittelsicherheit der Europäischen Kommission: Eintrag zu Molinate in der EU-Pestiziddatenbank; Eintrag in den nationalen Pflanzenschutzmittelverzeichnissen der Schweiz, Österreichs und Deutschlands, abgerufen am 8. März 2016.
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