Tributylamin
| Strukturformel | ||||||||||||||||
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| Allgemeines | ||||||||||||||||
| Name | Tributylamin | |||||||||||||||
| Andere Namen |
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| Summenformel | C12H27N | |||||||||||||||
| Kurzbeschreibung |
farblose, hygroskopische Flüssigkeit mit ammoniakartigem Geruch[1] | |||||||||||||||
| Externe Identifikatoren/Datenbanken | ||||||||||||||||
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| Eigenschaften | ||||||||||||||||
| Molare Masse | 185,35 g·mol−1 | |||||||||||||||
| Aggregatzustand |
flüssig | |||||||||||||||
| Dichte |
0,78 g·cm−3[1] | |||||||||||||||
| Schmelzpunkt | ||||||||||||||||
| Siedepunkt |
214 °C[1] | |||||||||||||||
| Dampfdruck | ||||||||||||||||
| Löslichkeit |
sehr schlecht in Wasser (50 mg·l−1 bei 20 °C)[1] | |||||||||||||||
| Brechungsindex |
1,4283 (20 °C)[2] | |||||||||||||||
| Sicherheitshinweise | ||||||||||||||||
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| Toxikologische Daten | ||||||||||||||||
| Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C | ||||||||||||||||
Tributylamin ist eine chemische Verbindung die vor allem als Lösungsmittel bei Synthesen eingesetzt wird. Es gehört zur Stoffklasse der Amine, genauer der tertiären Amine.
Gewinnung und Darstellung
[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]Tributylamin kann durch Alkylierung von Ammoniak mit Butan-1-ol oder Butylhalogeniden hergestellt werden.[2]
Eigenschaften
[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]Tributylamin ist eine farblose, hygroskopische Flüssigkeit mit ammoniakartigem Geruch.[1] Sie ist eine Base, ist jedoch auf Grund der relativ größeren Butylgruppen sterisch stärker gehindert als das häufiger verwendete Triethylamin.[3]
Sicherheitstechnische Kenngrößen
[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]Tributylamin bildet bei höherer Temperatur entzündliche Dampf-Luft-Gemische. Die Verbindung hat einen Flammpunkt zwischen 63 °C und 66 °C.[1] Der Explosionsbereich liegt zwischen 0,7 Vol.‑% (54 g/m3) als untere Explosionsgrenze (UEG) und 6,0 Vol.‑% (464 g/m3) als obere Explosionsgrenze (OEG).[1][2] Die Zündtemperatur beträgt 195 °C.[1] Der Stoff fällt somit in die Temperaturklasse T4.
Verwendung
[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]Tributylamin wird unter anderem verwendet als:
- Zwischenprodukt zur Herstellung von anderen chemischen Verbindungen wie z. B. zur Herstellung von Tributylmethylammoniumchlorid (TBMAC, (C4H9)3CH3NCl, CAS-Nummer: 56375-79-2), Tributylbenzylammoniumchlorid (BTBAC, C19H34ClN, CAS-Nummer: 23616-79-7) und weiterer Tetrabutylammoniumsalze[2]
- Lösungsmittel und Hilfsstoff zur Isolierung und Reinigung von Arzneistoffen[2]
- Katalysator (Protonenakzeptor) für organische Synthesen und für Polymerisationen (z. B. für Phenolharze und Polyurethane)[2]
- Korrosionsinhibitor in Hydraulikflüssigkeiten[2]
Literatur
[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]- The MAK-Collection for Occupational Health and Safety. Wiley-VCH Verlag & Co. KGaA, 2002, ISBN 3-527-60041-8, Tri-n-butylamine [MAK Value Documentation, 2004], doi:10.1002/3527600418.mb10282e3814.
Einzelnachweise
[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]- ↑ a b c d e f g h i j k l m n o Eintrag zu Tributylamin in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 13. Oktober 2017. (JavaScript erforderlich)
- ↑ a b c d e f g Eintrag zu Tributylamin. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 12. Oktober 2017.
- ↑ Stanley R. Sandler, Wolf Karo: Polymer Syntheses. Elsevier, 2012, ISBN 978-0-08-092555-4, S. 109 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).