N-Ethylperfluoroctansulfonamidoethanol
| Strukturformel | |||||||||||||||||||
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| Allgemeines | |||||||||||||||||||
| Name | N-Ethylperfluoroctansulfonamidoethanol | ||||||||||||||||||
| Andere Namen |
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| Summenformel | C12H10F17NO3S | ||||||||||||||||||
| Kurzbeschreibung |
weißer Feststoff[1] | ||||||||||||||||||
| Externe Identifikatoren/Datenbanken | |||||||||||||||||||
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| Eigenschaften | |||||||||||||||||||
| Molare Masse | 571,25 g·mol−1 | ||||||||||||||||||
| Aggregatzustand |
fest[2] | ||||||||||||||||||
| Dichte |
1,71 g·cm−3[2] | ||||||||||||||||||
| Schmelzpunkt | |||||||||||||||||||
| Siedepunkt |
115 °C[2] | ||||||||||||||||||
| Löslichkeit | |||||||||||||||||||
| Sicherheitshinweise | |||||||||||||||||||
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| Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). | |||||||||||||||||||
N-Ethylperfluoroctansulfonamidoethanol ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Perfluoroctansulfonamide.
Vorkommen
[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]N-Ethylperfluoroctansulfonamidoethanol konnte in geringer Menge in Bodenproben aus China und den USA nachgewiesen werden.[4]
Gewinnung und Darstellung
[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]Das mittels elektrochemischer Fluorierung erhaltene Perfluoroctansulfonylfluorid reagiert mit Ethylamin zu N-Ethylperfluoroctansulfonamid. Dieses reagiert schließlich mit 2-Bromethanol zu N-Ethylperfluoroctansulfonamidoethanol.[5]
Eigenschaften
[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]N-Ethylperfluoroctansulfonamidoethanol ist ein weißer Feststoff, der löslich in DMSO ist.[1] Im natürlichen Umfeld metabolisiert es zu Perfluoroctansulfonsäure.[6][7]
Verwendung
[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]N-Ethylperfluoroctansulfonamidoethanol wurde als Ausgangsstoff für Imprägnierungsmittel verwendet.[8]
Regulierung
[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]Da N-Ethylperfluoroctansulfonamidoethanol unter die Definition „Perfluoroctansulfonsäure und ihre Derivate (PFOS) C8F17SO2X (X = OH, Metallsalze (O−M+), Halogenide, Amide und andere Derivate einschließlich Polymere)“ fällt, unterliegt es in der EU (Verordnung (EU) 2019/1021) und in der Schweiz (Chemikalien-Risikoreduktions-Verordnung) einem weitreichenden Verbot.[9][10]
Einzelnachweise
[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]- ↑ a b c LGC Standards: N-Ethyl-N-(2-hydroxyethyl)perfluorooctanesulfonamide, abgerufen am 15. Januar 2023.
- ↑ a b c d e f Santa Cruz Biotechnology: N-Ethyl-N-(2-hydroxyethyl)perfluorooctylsulphonamide | CAS 1691-99-2, abgerufen am 15. Januar 2023.
- ↑ Perfluorierte Chemikalien im Grundwasser: Perfluorierte Chemikalien im Grundwasser, 3. Februar 2011, abgerufen am 15. Januar 2023.
- ↑ Shuyan Zhao, Xinxin Ma, Shuhong Fang, Lingyan Zhu: Behaviors of N-ethyl perfluorooctane sulfonamide ethanol (N-EtFOSE) in a soil-earthworm system: Transformation and bioaccumulation. In: Science of The Total Environment. Band 554-555, 2016, S. 186–191, doi:10.1016/j.scitotenv.2016.02.180.
- ↑ Hans-Joachim Lehmler, V.V.V.N.S. Rama Rao, Dhananjaya Nauduri, John D. Vargo, Sean Parkin: Synthesis and structure of environmentally relevant perfluorinated sulfonamides. In: Journal of Fluorine Chemistry. Band 128, Nr. 6, Juni 2007, S. 595–607, doi:10.1016/j.jfluchem.2007.01.013, PMID 18516235, PMC 2394736 (freier Volltext).
- ↑ Jamie C. DeWitt: Toxicological Effects of Perfluoroalkyl and Polyfluoroalkyl Substances. Springer International Publishing, 2015, ISBN 978-3-319-15518-0, S. 205 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
- ↑ David M. Whitacre: Reviews of Environmental Contamination and Toxicology Volume 208. Springer New York, 2010, ISBN 978-1-4419-6880-7, S. 170 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
- ↑ Thomas P. Knepper, Frank T. Lange: Polyfluorinated Chemicals and Transformation Products. Springer, 2011, ISBN 978-3-642-21871-2, S. 59 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
- ↑ Verordnung (EU) 2019/1021 des Europäischen Parlaments und des Rates vom 20. Juni 2019 über persistente organische Schadstoffe (Neufassung)
- ↑ Chemikalien-Risikoreduktions-Verordnung, Anhang 1.16