Naphthole
| Naphthole | ||
| Name | 1-Naphthol | 2-Naphthol |
| Andere Namen | α-Naphthol, 1-Hydroxynaphthalin, Naphth-1-ol |
β-Naphthol, 2-Hydroxynaphthalin, Naphth-2-ol |
| Strukturformel |  |
|
| CAS-Nummer | 90-15-3 | 135-19-3 |
| PubChem | 7005 | 8663 |
| Summenformel | C10H8O | |
| Molare Masse | 144,17 g·mol−1 | |
| Dichte | 1,28 g·cm−3[1] | 1,22 g·cm−3[2] |
| Aggregatzustand | fest | |
| Kurzbeschreibung | farblose Kristalle mit schwach phenolartigem Geruch |
weiß bis gelbliches kristallines Pulver mit phenolartigem Geruch |
| Schmelzpunkt | 96 °C[1] | 123 °C[2] |
| Siedepunkt | 288 °C[1] | 285 °C[2] |
| pKs-Wert[3] | 9,30 | 9,57 |
| Löslichkeit | 0,1 g·l−1 (20 °C)[1] | 1 g·l−1 (20 °C)[2] |
Naphthole sind chemische Verbindungen, die auch als Hydroxynaphthaline bezeichnet werden, da sie Derivate des Naphthalins sind, in denen ein oder mehrere Wasserstoffatome durch Hydroxygruppen ersetzt sind. Die einfachsten Naphthole sind das 1-Naphthol (α-Naphthol, 1-Hydroxynaphthalin) und das 2-Naphthol (β-Naphthol, 2-Hydroxynaphthalin). Naphthole mit zwei Hydroxygruppen werden als Naphthalindiole bezeichnet.
Eigenschaften
[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]Naphthole reagieren chemisch ähnlich wie Phenole, sind aber meist reaktionsfähiger. Naphthole sind in kaltem Wasser schwer, in heißem Wasser besser löslich. Da Naphthole wie die Phenole schwache Säuren sind, sind sie in verdünnter Natronlauge besser löslich als in Wasser. Organische Lösungsmittel wie Ethanol, Ether und Benzol lösen Naphthole gut.
Verwendung
[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]Die Naphthole werden oftmals zur Synthese von Azofarbstoffen, Gerbstoffen, Färberei und Druckereihilfsmitteln, Konservierungsmittel für Leim, Holz und Leder eingesetzt.[4] So wird z. B. 2-Naphthol mit diazotiertem 4-Nitroanilin zum Pararot gekuppelt:[5]
und Natriumnitrit zu einem Diazoniumsalz (2), welches mit 2-Naphthol zum Pararot (3) gekuppelt wird.
Einzelnachweise
[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]- ↑ a b c d Eintrag zu CAS-Nr. 90-15-3 in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 14. April 2013. (JavaScript erforderlich)
- ↑ a b c d Eintrag zu CAS-Nr. 135-19-3 in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 14. April 2013. (JavaScript erforderlich)
- ↑ CRC Handbook of Tables for Organic Compound Identification, Third Edition, 1984, ISBN 0-8493-0303-6.
- ↑ Toxikologische Bewertung von 2-Naphthol (PDF) bei der Berufsgenossenschaft Rohstoffe und chemische Industrie (BG RCI), abgerufen am 20. August 2012.
- ↑ J. R. Mohrig, T. C. Morrill, C. N. Hammond, D. C. Neckers: Synthesis 5: Synthesis of the Dye Para Red from Aniline ( vom 15. September 2020 im Internet Archive), in: Experimental Organic Chemistry Freeman: New York, NY, 1997; S. 456–467.