Novobiocin
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| Allgemeines | ||||||||||||||||||||||
| Name | Novobiocin | |||||||||||||||||||||
| Andere Namen |
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| Summenformel | C31H36N2O11 | |||||||||||||||||||||
| Kurzbeschreibung |
weißer bis gelber Feststoff[1] | |||||||||||||||||||||
| Externe Identifikatoren/Datenbanken | ||||||||||||||||||||||
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| Eigenschaften | ||||||||||||||||||||||
| Molare Masse | 612,6 g·mol−1 | |||||||||||||||||||||
| Aggregatzustand |
fest[1] | |||||||||||||||||||||
| Dichte |
1,3448 g·cm−3[1] | |||||||||||||||||||||
| Schmelzpunkt |
154 °C[1] | |||||||||||||||||||||
| Löslichkeit |
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| Sicherheitshinweise | ||||||||||||||||||||||
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| Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). | ||||||||||||||||||||||
Novobiocin (auch Albamycin oder Streptonivicin) ist ein natürliches bakterielles Antibiotikum. Strukturell handelt es sich um ein Coumarin.
Vorkommen
[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]Novobiocin wird von Streptomyces niveus gebildet, aus dem es 1955 zum ersten Mal gewonnen wurde.[3]
Biosynthese
[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]Ein Schlüsselintermediat in der Biosynthese des Novobiocins ist die Novobiocinsäure.[S 1] Diese wird mit dem Zucker Noviose[S 2] glycosyliert. In den letzten Schritten der Biosynthese wird die Methylgruppe an der Zuckereinheit mittels S-Adenosylmethionin eingeführt sowie die Carbamat-Gruppe aufgebaut.[4] Die Coumarineinheit wird aus Tyrosin gebildet.[5]
Pharmakologische Wirkung
[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]Novobiocin ist ein Antibiotikum, das als Inhibitor der bakteriellen Gyrase wirkt. Die Gyrase ist für die Bildung von DNA-Supercoils verantwortlich, wofür Adenosintriphosphat (ATP) hydrolysiert werden muss. Novobiocin hemmt die Interaktion der Gyrase mit ATP und damit indirekt das Supercoiling.[6]
Verwandte Verbindungen
[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]Clorobiocin[S 3] und Coumermycin A1[S 4] sind strukturell verwandte Verbindungen, die ebenfalls von Streptomyces gebildet werden und als Gyrase-Inhibitoren wirken.[4][5]
Einzelnachweise
[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]- ↑ a b c d e f CRC Handbook of Chemistry and Physics, 87th Edition. Taylor & Francis, ISBN 978-0-8493-0594-8, S. 400 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
- ↑ Dieser Stoff wurde in Bezug auf seine Gefährlichkeit entweder noch nicht eingestuft oder eine verlässliche und zitierfähige Quelle hierzu wurde noch nicht gefunden.
- ↑ Herman Hoeksema, James L. Johnson, Jack W. Hinman: STRUCTURAL STUDIES ON STREPTONIVICIN, 1 A NEW ANTIBIOTIC. In: Journal of the American Chemical Society. Band 77, Nr. 24, Dezember 1955, S. 6710–6711, doi:10.1021/ja01629a129.
- ↑ a b Caren L. Freel Meyers, Markus Oberthür, Hui Xu, Lutz Heide, Daniel Kahne, Christopher T. Walsh: Characterization of NovP and NovN: Completion of Novobiocin Biosynthesis by Sequential Tailoring of the Noviosyl Ring. In: Angewandte Chemie International Edition. Band 43, Nr. 1, Januar 2004, S. 67–70, doi:10.1002/anie.200352626.
- ↑ a b Huawei Chen, Christopher T Walsh: Coumarin formation in novobiocin biosynthesis: β-hydroxylation of the aminoacyl enzyme tyrosyl-S-NovH by a cytochrome P450 NovI. In: Chemistry & Biology. Band 8, Nr. 4, April 2001, S. 301–312, doi:10.1016/S1074-5521(01)00009-6.
- ↑ Anthony Maxwell: The interaction between coumarin drugs and DNA gyrase. In: Molecular Microbiology. Band 9, Nr. 4, August 1993, S. 681–686, doi:10.1111/j.1365-2958.1993.tb01728.x.
Anmerkungen
[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]- ↑ Externe Identifikatoren von bzw. Datenbank-Links zu Novobiocinsäure: CAS-Nr.: 485-23-4, PubChem: 54691348, ChemSpider: 20118160, Wikidata: Q27114723.
- ↑ Externe Identifikatoren von bzw. Datenbank-Links zu Noviose: CAS-Nr.: 114129-09-8, PubChem: 5461025, ChemSpider: 4574399, Wikidata: Q27114062.
- ↑ Externe Identifikatoren von bzw. Datenbank-Links zu Clorobiocin: CAS-Nr.: 39868-96-7, PubChem: 54706138, ChemSpider: 66286, DrugBank: DBDB03966, Wikidata: Q5135146.
- ↑ Externe Identifikatoren von bzw. Datenbank-Links zu Coumermycin A1: CAS-Nr.: 4434-05-3, EG-Nr.: 636-952-4, ECHA-InfoCard: 100.164.703, PubChem: 54675768, Wikidata: Q15408415.