Essigsäureoctylester

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Strukturformel
Strukturformel von Essigsäureoctylester
Allgemeines
Name Essigsäureoctylester
Andere Namen
  • Octylacetat
  • 1-Octylacetat
  • Ethansäureoctylester
  • OCTYL ACETATE (INCI)[1]
Summenformel C10H20O2
Kurzbeschreibung

farblose Flüssigkeit mit schwach fruchtigem Geruch[2]

Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 112-14-1
EG-Nummer 203-939-6
ECHA-InfoCard 100.003.581
PubChem 8164
Wikidata Q2173897
Eigenschaften
Molare Masse 172,27 g·mol−1
Aggregatzustand

flüssig[2]

Dichte

0,87 g·cm−3[2]

Schmelzpunkt

−38 °C[2]

Siedepunkt

211 °C[2]

Dampfdruck
Löslichkeit
  • praktisch unlöslich in Wasser
    (47 mg·l−1 bei 25 °C)[2]
  • mischbar mit Ether und Ethanol[3]
Brechungsindex

1,418 (20 °C)[4]

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung[2]
keine GHS-Piktogramme

H- und P-Sätze H: keine H-Sätze
P: keine P-Sätze
Toxikologische Daten
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet.
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C

Essigsäureoctylester ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Carbonsäureester. Der Ester kommt in vielen Pflanzen natürlich vor und wird insbesondere als Aromastoff eingesetzt. Isomere Ester der Essigsäure sind das 3-Octylacetat und das 2-Ethylhexylacetat.

Vorkommen

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Octylacetat kommt im ätherischen Öl verschiedener Arten der Familie Doldenblütler vor. In der Pastinake kommt es insbesondere im Öl von wilden Varianten vor, während kultivierte Varianten mehr Octylbutyrat enthalten.[5] Bei Zosima absinthifolia kommt es in Ölen aus allen Pflanzenteilen vor, der Gehalt ist im Öl aus Früchten aber mit etwa 80 % am höchsten.[6]

Im Öl des Golpar kommt es zu etwa 11–20 % vor.[7] Es ist außerdem in vielen weiteren Arten der Gattung Heracleum enthalten, darunter auch der Riesen-Bärenklau.[8][9][10][11][12] Auch kommt es im Blattöl von Backhousia bancroftii (Gattung Backhousia) vor.[13]

Octylacetat kommt auch in verschiedenen Früchten vor, unter anderem im Schalenöl von Daidai[14][15], Orangen[16], Grapefruit[17], Mandarine,[18] Bitterorange und Zitrone;[19] in Pflaumen[20], Melonen,[21][22] Guaven,[23][24] den Früchten der Gemeinen Alraune,[25] sowie in verschiedenen Arten von Erdbeeren (Garten-Erdbeere, Wald-Erdbeere und Moschus-Erdbeere).[26][27][28]

Es ist Bestandteil des Alarmpheromons von Bienen, mit dem andere Bienen angelockt werden.[29][30]

Essigsäureoctylester kommt in hoher Konzentration (30–68 %) im Öl von Weihrauch.[31][32][33] Auch in Wein ist Octylacetat enthalten und ist dort mitverantwortlich für das Aroma.[34]

  • Riesen-Bärenklau
    Riesen-Bärenklau
  • Daidai
    Daidai
  • Guave
    Guave
  • Wald-Erdbeere
    Wald-Erdbeere
  • Honigbiene
    Honigbiene
  • Weihrauch
    Weihrauch

Gewinnung und Darstellung

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Essigsäureoctylester wird durch säurekatalysierte Veresterung von 1-Octanol mit Essigsäure gewonnen.

Es kann auch durch Umsetzung von 1-Chloroctan mit Natriumacetat unter Phasentransferkatalyse gewonnen werden.[35] Aus Biomasse kann es über das Zwischenprodukt Furfurylaceton (4-(Furan-2-yl)but-3-en-2-on) gewonnen werden, indem dieses mit einer katalytischen Menge Scandiumtriflat und einem Palladium-Kohle-Festphasenkatalysator in Essigsäure umgesetzt wird.[36] Auch eine enzymatische Reaktion durch Umesterung von Vinylacetat mit Octanol ist möglich.[37]

Eigenschaften

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Essigsäureoctylester ist eine wenig flüchtige, farblose Flüssigkeit mit schwach fruchtigem Geruch nach Orangen[38], die praktisch unlöslich in Wasser ist.[2] Es hat eine Geruchsschwelle von 12 µg/kg in Wasser.[39] Die Geruchsschwelle in der Luft ist 20 ppb.[40] Der Ester bildet schwer entzündliche Dampf-Luft-Gemische. Die Verbindung hat einen Flammpunkt bei 83 °C.[2][41] Die Zündtemperatur beträgt 220 °C.[2][41] Der Stoff fällt somit in die Temperaturklasse T3.

Toxikologie

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In einer Toxizitätsstudie an Ratten führte die längere Gabe von höheren Dosen zu einigen detektierbaren Effekten wie durchschnittlich niedrigerem Körpergewicht und Vergrößerungen von Leber und Nieren. Insgesamt war beobachtete Toxizität aber gering.[42] In einer anderen Studie wurde die Teratogenität der Verbindung bei Ratten untersucht. Nur bei Dosen, die für die Mütter toxisch waren, wurde eine erhöhte Zahl an Fehlbildungen der Föten beobachtet. Eine davon unabhängige Teratogenität wurde nicht beobachtet.[43]

Verwendung

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Essigsäureoctylester wird als hochsiedendes Lösungsmittel[44] und künstliches Aroma[45] verwendet. In der EU ist es unter der FL-Nummer 09.007 als Aromastoff für Lebensmittel allgemein zugelassen.[46]

Einzelnachweise

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  1. ↑ Eintrag zu OCTYL ACETATE in der CosIng-Datenbank der EU-Kommission, abgerufen am 20. November 2021.
  2. ↑ a b c d e f g h i j k l m Eintrag zu Octylacetat in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 10. Juni 2017. (JavaScript erforderlich)
  3. ↑ Eintrag zu n-Octyl Acetate bei TCI Europe, abgerufen am 1. November 2014.
  4. ↑ Datenblatt Octyl acetate, ≥99% bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 2. November 2014 (PDF).
  5. ↑ Mj Carroll, Ar Zangerl, Mr Berenbaum: Brief communication. Heritability estimates for octyl acetate and octyl butyrate in the mature fruit of the wild parsnip. In: Journal of Heredity. Band 91, Nr. 1, Januar 2000, S. 68–71, doi:10.1093/jhered/91.1.68.
  6. ↑ Songul Karakaya, Mehmet Koca, Serdar Yılmaz, Kadir Yıldırım, Nur Pınar, Betül Demirci, Marian Brestic, Oksana Sytar: Molecular Docking Studies of Coumarins Isolated from Extracts and Essential Oils of Zosima absinthifolia Link as Potential Inhibitors for Alzheimer’s Disease. In: Molecules. Band 24, Nr. 4, 17. Februar 2019, S. 722, doi:10.3390/molecules24040722, PMID 30781573, PMC 6412260 (freier Volltext).
  7. ↑ Seyed Hamid Mustafavi, Amin Abbasi, Mohammad Reza Morshedloo, Mirian Pateiro, Jose M. Lorenzo: Essential Oil Variability in Iranian Populations of Heracleum persicum Desf. ex Fischer: A Rich Source of Hexyl Butyrate and Octyl Acetate. In: Molecules. Band 27, Nr. 19, 23. September 2022, S. 6296, doi:10.3390/molecules27196296, PMID 36234832, PMC 9573637 (freier Volltext).
  8. ↑ Tayebeh Radjabian, Azam Salimi, Nosrat Rahmani: Essential-Oil Composition of the Fruits of Six Heracleum L. Species from Iran: Chemotaxonomic Significance. In: Chemistry & Biodiversity. Band 11, Nr. 12, Dezember 2014, S. 1945–1953, doi:10.1002/cbdv.201400085.
  9. ↑ Maryia Mishyna, Nikolai Laman, Valery Prokhorov, John Solomon Maninang, Yoshiharu Fujii: Identification of Octanal as Plant Growth Inhibitory Volatile Compound Released from Heracleum sosnowskyi Fruit. In: Natural Product Communications. Band 10, Nr. 5, Mai 2015, S. 1934578X1501000, doi:10.1177/1934578X1501000518.
  10. ↑ Krystyna Skalicka-Woźniak, Agnieszka Grzegorczyk, Łukasz Świątek, Magdalena Walasek, Jarosław Widelski, Barbara Rajtar, Małgorzata Polz-Dacewicz, Anna Malm, Hosam O. Elansary: Biological activity and safety profile of the essential oil from fruits of Heracleum mantegazzianum Sommier & Levier (Apiaceae). In: Food and Chemical Toxicology. Band 109, November 2017, S. 820–826, doi:10.1016/j.fct.2017.05.033.
  11. ↑ F. Gülay Kirbaslar, S. Ismail Kirbaslar, Umur Dramur: The Compositions of Turkish Bergamot Oils Produced by Cold-Pressing and Steam Distillation. In: Journal of Essential Oil Research. Band 13, Nr. 6, November 2001, S. 411–415, doi:10.1080/10412905.2001.9699710.
  12. ↑ Anil J. John, Vrujesh P. Karunakaran, Varughese George, Mathur G. Sethuraman: Chemical Composition of Leaf and Fruit Oils of Heracleum candolleanum. In: Journal of Essential Oil Research. Band 19, Nr. 4, Juli 2007, S. 358–359, doi:10.1080/10412905.2007.9699304.
  13. ↑ Joseph J. Brophy, Robert J. Goldsack, Christopher J. R. Fookes, Paul I. Forster: Leaf Oils of the Genus Backhousia (Myrtaceae). In: Journal of Essential Oil Research. Band 7, Nr. 3, Mai 1995, S. 237–254, doi:10.1080/10412905.1995.9698514.
  14. ↑ H. S Song, M Sawamura, T Ito, A Ido, H Ukeda: Quantitative determination and characteristic flavour of daidai (Citrus aurantium L. var.cyathifera Y. Tanaka) peel oil. In: Flavour and Fragrance Journal. Band 15, Nr. 5, September 2000, S. 323–328, doi:10.1002/1099-1026(200009/10)15:5<323::AID-FFJ918>3.0.CO;2-J.
  15. ↑ S. M. Njoroge, H. Ukeda, H. Kusunose, M. Sawamura: Volatile components of the essential oils from Kabosu, Daidai, and Yuko, Japanese sourcitrus fruits. In: Flavour and Fragrance Journal. Band 9, Nr. 6, November 1994, S. 289–297, doi:10.1002/ffj.2730090603.
  16. ↑ Richard A. Bernhard: Citrus Flavor. Volatile Constituents of the Essential Oil of the Orange (Citrus sinensis) b. In: Journal of Food Science. Band 26, Nr. 4, Juli 1961, S. 401–411, doi:10.1111/j.1365-2621.1961.tb00380.x.
  17. ↑ Manuel G. Moshonas: Analysis of carbonyl flavor constituents from grapefruit oil. In: Journal of Agricultural and Food Chemistry. Band 19, Nr. 4, 1. Juli 1971, S. 769–770, doi:10.1021/jf60176a019.
  18. ↑ Simon Muhoho Njoroge, Hellen Njoki Mungai, Hiroshi Koaze, Nguyen Thi Lan Phi, Masayoshi Sawamura: Volatile Constituents of Mandarin ( Citrus reticulata Blanco) Peel Oil from Burundi. In: Journal of Essential Oil Research. Band 18, Nr. 6, November 2006, S. 659–662, doi:10.1080/10412905.2006.9699197.
  19. ↑ Mans H. Boelens, Rafael Jimenez: The Chemical Composition of Some Mediterranean Citrus Oils. In: Journal of Essential Oil Research. Band 1, Nr. 4, Juli 1989, S. 151–159, doi:10.1080/10412905.1989.9697776.
  20. ↑ Jorge Antonio Pino, Clara Elizabeth Quijano: Study of the volatile compounds from plum (Prunus domestica L. cv. Horvin) and estimation of their contribution to the fruit aroma. In: Food Science and Technology. Band 32, März 2012, S. 76–83, doi:10.1590/S0101-20612012005000006.
  21. ↑ Moshe Shalit, Nurit Katzir, Yaakov Tadmor, Olga Larkov, Yosef Burger, Fernond Shalekhet, Elena Lastochkin, Uzi Ravid, Orit Amar, Menahem Edelstein, Zvi Karchi, Efraim Lewinsohn: Acetyl-CoA: Alcohol Acetyltransferase Activity and Aroma Formation in Ripening Melon Fruits. In: Journal of Agricultural and Food Chemistry. Band 49, Nr. 2, 1. Februar 2001, S. 794–799, doi:10.1021/jf001075p.
  22. ↑ Thomas R. Kemp, D.E. Knavel, L.P. Stoltz: Characterization of some volatile components of muskmelon fruit. In: Phytochemistry. Band 10, Nr. 8, August 1971, S. 1925–1928, doi:10.1016/S0031-9422(00)86460-2.
  23. ↑ Jorge A. Pino, Ariel Ortega, Aristides Rosado: Volatile Constituents of Guava ( Psidium guajava L.) Fruits from Cuba. In: Journal of Essential Oil Research. Band 11, Nr. 5, September 1999, S. 623–628, doi:10.1080/10412905.1999.9701227.
  24. ↑ Charng Cherng. Chyau, Shu Yueh. Chen, Chung May. Wu: Differences of volatile and nonvolatile constituents between mature and ripe guava (Psidium guajava Linn.) fruits. In: Journal of Agricultural and Food Chemistry. Band 40, Nr. 5, Mai 1992, S. 846–849, doi:10.1021/jf00017a028.
  25. ↑ Lumír O. Hanuš, Tomáš Řezanka, Jaroslav Spížek, Valery M. Dembitsky: Substances isolated from Mandragora species. In: Phytochemistry. Band 66, Nr. 20, Oktober 2005, S. 2408–2417, doi:10.1016/j.phytochem.2005.07.016.
  26. ↑ Friedrich Drawert, Roland Tressl, Günter Staudt, Hans Köppler: Gaschromatographisch-massenspektrometrische Differenzierung von Erdbeerarten. In: Zeitschrift für Naturforschung C. 28, 1973, S. 488–493 (PDF, freier Volltext).
  27. ↑ Jing Dong, Yuntao Zhang, Xiaowei Tang, Wanmei Jin, Zhenhai Han: Differences in volatile ester composition between Fragaria×ananassa and F. vesca and implications for strawberry aroma patterns. In: Scientia Horticulturae. Band 150, Februar 2013, S. 47–53, doi:10.1016/j.scienta.2012.11.001.
  28. ↑ Jia‐wei Yan, Zhao‐jun Ban, Hong‐yan Lu, Dong Li, Elena Poverenov, Zi‐sheng Luo, Li Li: The aroma volatile repertoire in strawberry fruit: a review. In: Journal of the Science of Food and Agriculture. Band 98, Nr. 12, September 2018, S. 4395–4402, doi:10.1002/jsfa.9039.
  29. ↑ Brook R. Wager, Michael D. Breed: Does Honey Bee Sting Alarm Pheromone Give Orientation Information to Defensive Bees? In: Annals of the Entomological Society of America. Band 93, Nr. 6, 1. November 2000, S. 1329–1332, doi:10.1603/0013-8746(2000)093[1329:DHBSAP]2.0.CO;2.
  30. ↑ Anita M. Collins, Murray S. Blum: Bioassay of compounds derived from the honeybee sting. In: Journal of Chemical Ecology. Band 8, Nr. 2, Februar 1982, S. 463–470, doi:10.1007/BF00987794.
  31. ↑ Franz von Bruchhausen: Hagers Handbuch der Pharmazeutischen Praxis. Springer, 1998, S. 246 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
  32. ↑ Wolfgang Mücke, Christa Lemmen: Duft und Geruch: Wirkungen und gesundheitliche Bedeutung von Geruchsstoffen. Hüthig Jehle Rehm, 2010, S. 66 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
  33. ↑ Robert Tisserand, Rodney Young: Essential Oil Safety: A Guide for Health Care Professionals. Elsevier Health Sciences, 2013, S. 612 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
  34. ↑ Eric G. Dennis, Robert A. Keyzers, Curtis M. Kalua, Suzanne M. Maffei, Emily L. Nicholson, Paul K. Boss: Grape Contribution to Wine Aroma: Production of Hexyl Acetate, Octyl Acetate, and Benzyl Acetate during Yeast Fermentation Is Dependent upon Precursors in the Must. In: Journal of Agricultural and Food Chemistry. Band 60, Nr. 10, 14. März 2012, S. 2638–2646, doi:10.1021/jf2042517.
  35. ↑ G. Märkl, P. Kreitmeier: Organisch Chemisches Praktikum für Studierende der Biologie und der Lehrämter, 2010 (Memento vom 4. März 2016 im Internet Archive). Uni-Regensburg, abgerufen am 2. November 2014.
  36. ↑ Xuyang Liu, Yanbing Li, Jin Deng, Yao Fu: Selective hydrodeoxygenation of biomass-derived furfural-acetone to prepare 1-octyl acetate. In: Green Chemistry. Band 21, Nr. 16, 2019, S. 4532–4540, doi:10.1039/C9GC01767D.
  37. ↑ Seyed Hamid Mustafavi, Amin Abbasi, Mohammad Reza Morshedloo, Mirian Pateiro, Jose M. Lorenzo: Essential Oil Variability in Iranian Populations of Heracleum persicum Desf. ex Fischer: A Rich Source of Hexyl Butyrate and Octyl Acetate. In: Molecules. Band 27, Nr. 19, 23. September 2022, S. 6296, doi:10.3390/molecules27196296, PMID 36234832, PMC 9573637 (freier Volltext).
  38. ↑ Hans-Werner Sichting: Chemical principles. Walter de Gruyter, 1988, S. 689 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
  39. ↑ Hans-Dieter Belitz, Werner Grosch, Peter Schieberle: Lehrbuch der Lebensmittelchemie. Springer, 2008, S. 1089 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
  40. ↑ J. Enrique Cometto-Muñiz, William S. Cain, Michael H. Abraham, Javier Gil-Lostes: Concentration-detection functions for the odor of homologous n-acetate esters. In: Physiology & Behavior. Band 95, Nr. 5, Dezember 2008, S. 658–667, doi:10.1016/j.physbeh.2008.09.021, PMID 18950650, PMC 2639399 (freier Volltext).
  41. ↑ a b E. Brandes, W. Möller: Sicherheitstechnische Kenngrößen. Band 1: Brennbare Flüssigkeiten und Gase. Wirtschaftsverlag NW – Verlag für neue Wissenschaft, Bremerhaven 2003.
  42. ↑ W Daughtrey: A subchronic toxicity study of octyl acetate in rats. In: Fundamental and Applied Toxicology. Band 12, Nr. 2, Februar 1989, S. 313–320, doi:10.1016/0272-0590(89)90048-1.
  43. ↑ W. C. Daughtrey, P. J. Wier, K. A. Traul, R. W. Biles, G. F. Egan: Evaluation of the Teratogenic Potential of Octyl Acetate in Rats. In: Toxicological Sciences. Band 13, Nr. 2, 1989, S. 303–309, doi:10.1093/toxsci/13.2.303.
  44. ↑ Jan W. Gooch: Encyclopedic Dictionary of Polymers. Springer Science & Business Media, 2010, S. 498 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
  45. ↑ Food Chemicals Codex. National Academies, 1972, S. 561 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
  46. ↑ Food and Feed Information Portal Database | FIP. Abgerufen am 31. August 2023.
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