p-Mentha-8-thiol-3-on
| Strukturformel | |||||||||||||||||||
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| Strukturformel ohne Stereochemie | |||||||||||||||||||
| Allgemeines | |||||||||||||||||||
| Name | p-Mentha-8-thiol-3-on | ||||||||||||||||||
| Andere Namen |
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| Summenformel | C10H18OS | ||||||||||||||||||
| Kurzbeschreibung |
farblose bis gelbliche oder leicht orange Flüssigkeit[1] | ||||||||||||||||||
| Externe Identifikatoren/Datenbanken | |||||||||||||||||||
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| Eigenschaften | |||||||||||||||||||
| Molare Masse | 186,31 g·mol−1 | ||||||||||||||||||
| Aggregatzustand |
flüssig[1] | ||||||||||||||||||
| Dichte |
1,00 g·cm−3[1] | ||||||||||||||||||
| Siedepunkt | |||||||||||||||||||
| Löslichkeit | |||||||||||||||||||
| Brechungsindex |
1,495 (20 °C)[3] | ||||||||||||||||||
| Sicherheitshinweise | |||||||||||||||||||
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| Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C | |||||||||||||||||||
p-Mentha-8-thiol-3-on ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Ketone.
Vorkommen
[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]p-Mentha-8-thiol-3-on ist ein Hauptbestandteil der Geruchskomponente von Buchublätteröl.[4] Es wurde auch in Tabak nachgewiesen.[5]
Gewinnung und Darstellung
[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]p-Mentha-8-thiol-3-on kann kommerziell aus Pulegon oder Isopulegon[6] durch Reaktion mit Schwefelwasserstoff in Gegenwart einer Base wie Kaliumhydroxid synthetisiert werden und liegt dann als Mischung der cis- und trans-Form vor, die einen typischen Geruch nach nach schwarzer Johannisbeere hat.[4][7][2]
Eigenschaften
[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]p-Mentha-8-thiol-3-on ist eine farblose bis gelbliche oder leicht orange klare Flüssigkeit.[1] Es gibt vier Stereoisomere mit den Geruchsnoten Buchublattöl, Gummi, Passionsfrucht, Zwiebel.[8]
Verwendung
[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]p-Mentha-8-thiol-3-on kann als Duftstoff sowie aufgrund seines Geschmacks nach schwarzer Johannisbeere als Aromastoff eingesetzt werden.[3][4][9]
Einzelnachweise
[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]- ↑ a b c d e f g Eintrag zu 8-Mercaptomenthone, >97.0% bei TCI Europe, abgerufen am 22. November 2023.
- ↑ a b c d George A. Burdock: Fenaroli's Handbook of Flavor Ingredients. CRC Press, 2016, ISBN 978-1-4200-9086-4, S. 1137 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
- ↑ a b Datenblatt Sigma-Aldrich, mixture of cis and trans, >95%, FG bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 22. November 2023 (PDF).
- ↑ a b c Wiley-VCH: Ullmann's Food and Feed, 3 Volume Set. Wiley, 2016, ISBN 978-3-527-69550-8, S. 1095 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
- ↑ Alan Rodgman, Thomas Albert Perfetti, Thomas A. Perfetti: The Chemical Components of Tobacco and Tobacco Smoke. CRC Press, 2008, ISBN 978-1-4200-7884-8, S. 1556 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
- ↑ Externe Identifikatoren von bzw. Datenbank-Links zu Isopulegon: CAS-Nr.: 29606-79-9, EG-Nr.: 249-725-6, ECHA-InfoCard: 100.045.190, PubChem: 34645, ChemSpider: 31884, Wikidata: Q27117020.
- ↑ Eckard Amelingmeier, Michael Berger, Uwe Bergsträßer, Henning Bockhorn, Peter Botschwina: RÖMPP Lexikon Chemie, 10. Auflage, 1996-1999. Thieme, 2014, S. 23 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
- ↑ Wolfgang Legrum: Riechstoffe, zwischen Gestank und Duft. Springer Fachmedien Wiesbaden, 2015, S. 111 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
- ↑ Dictionary of Food Compounds with CD-ROM. CRC Press, ISBN 978-1-4200-6845-0, S. 854 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).