4-Nitrosodiphenylamin

aus Wikipedia, der freien Enzyklopädie
(Weitergeleitet von P-Nitrosodiphenylamin)
Zur Navigation springen Zur Suche springen
Strukturformel
Strukturformel von 4-Nitrosodiphenylamine
Allgemeines
Name 4-Nitrosodiphenylamin
Andere Namen
  • p-Nitrosodiphenylamin
  • 4‐Nitroso‐N‐phenylanilin (IUPAC)
  • NDPA
Summenformel C12H10N2O
Kurzbeschreibung

dunkelroter oder dunkelgrüner bis schwarzer Feststoff[1]

Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 156-10-5
EG-Nummer 205-848-7
ECHA-InfoCard 100.005.318
PubChem 9074
ChemSpider 8721
Wikidata Q27156019
Eigenschaften
Molare Masse 198,23 g·mol−1
Aggregatzustand

fest[1]

Dichte

1,30 g·cm−3[2]

Schmelzpunkt

145 °C[1]

Löslichkeit
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung[1]
Gefahrensymbol

Achtung

H- und P-Sätze H: 315​‐​319
P: 264​‐​280​‐​302+352​‐​337+313​‐​362+364​‐​332+313[1]
Toxikologische Daten
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet.
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

4-Nitrosodiphenylamin ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Diphenylamine.

Gewinnung und Darstellung

[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

4-Nitrosodiphenylamin kann in einer Fischer-Hepp-Umlagerung durch Umsetzung von Diphenylnitrosamin mit alkoholischer Salzsäure gewonnen werden.[4][5]

4-Nitrosodiphenylamin ist ein dunkelrotes oder dunkelgrünes bis schwarzes, kristalles Pulver, das wenig löslich in Wasser ist.[1][6][2] Die Verbindung besitzt eine monokline Kristallstruktur mit der Raumgruppe P21/c (Raumgruppen-Nr. 14)Vorlage:Raumgruppe/14. Die aromatischen Ringe sind planar und der Flächenwinkel zwischen den beiden Ebenen beträgt 56,6°.[2]

4-Nitrosodiphenylamin wird in der chemischen Industrie als Zwischenprodukt zur Herstellung von Schmiermittelzusätzen, Antioxidationsmitteln, Stabilisatoren, Gummizusätzen, Insektiziden und Fungiziden verwendet.[2][7]

Über den Safe Drinking Water and Toxic Enforcement Act of 1986 besteht in Kalifornien seit dem 1. Januar 1988 eine Kennzeichnungspflicht für Produkte, die 4-Nitrosodiphenylamin enthalten.[8]

Einzelnachweise

[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]
  1. a b c d e f g h i Eintrag zu 4-Nitrosodiphenylamine, >95.0% bei TCI Europe, abgerufen am 1. Dezember 2024.
  2. a b c d N. N. Dhaneshwar, S. N. Naik, S. S. Tavale: Structure of 4-nitrosodiphenylamine. In: Acta Crystallographica Section C: Crystal Structure Communications. Band 47, Nr. 1, 1991, S. 217–218, doi:10.1107/S0108270190006564.
  3. Sharat Gangolli: The Dictionary of Substances and Their Effects. Royal Society of Chemistry, 1999, ISBN 0-85404-828-6, S. 874 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
  4. Otto Fischer, Eduard Hepp: Zur Kenntniss der Nitrosamine. In: Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft. Band 19, Nr. 2, 1886, S. 2991–2995, doi:10.1002/cber.188601902297.
  5. Massuo Ikuta: Mittheilungen aus dem chemischen Laboratorium der Universität Erlangen. 1) Ueber p-Nitrosodiphenylamin. In: Justus Liebigs Annalen der Chemie. Band 243, Nr. 3, 1888, S. 272–289, doi:10.1002/jlac.18882430303.
  6. W.L.F. Armarego, Christina Li Lin Chai: Purification of Laboratory Chemicals. Elsevier Science, 2013, ISBN 0-12-382161-4, S. 364 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
  7. Yu. V. Polenov, E. V. Egorova, S. G. Ryazantseva: Reduction of 4-Nitrosodiphenylamine with Sodium Hydroxy- and Aminoalkanesulfinates. In: Russian Journal of Applied Chemistry. Band 76, Nr. 11, 2003, S. 1787–1791, doi:10.1023/B:RJAC.0000018684.42943.eb.
  8. p-Nitrosodiphenylamine. OEHHA, 1. Januar 1988, abgerufen am 1. Dezember 2024 (englisch).