Pantoprazol

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Strukturformel
Pantoprazol-Enantiomere
(R)-Form (oben) und (S)-Form (unten)
Allgemeines
Freiname Pantoprazol
Andere Namen
  • (RS)-5-(Difluormethoxy)-2-[(3,4-dimethoxy-2-pyridyl)methylsulfinyl]benzimidazol (IUPAC)
  • (±)-5-(Difluormethoxy)-2-[(3,4-dimethoxy-2-pyridyl)methylsulfinyl]benzimidazol
  • Pantoprazolum
Summenformel
  • C16H15F2N3O4S (Pantoprazol)
  • C16H14F2N3NaO4S (Pantoprazol·Natriumsalz)
Kurzbeschreibung

farbloses kristallines Pulver (Pantoprazol·Natriumsalz)[1]

Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer
EG-Nummer (Listennummer) 600-331-6
ECHA-InfoCard 100.111.005
PubChem 4679
ChemSpider 4517
DrugBank DB00213
Wikidata Q286846
Arzneistoffangaben
ATC-Code

A02BC02

Wirkstoffklasse

Protonenpumpenhemmer Ulkustherapeutikum

Wirkmechanismus

Inhibitor der Protonen-Kalium-Pumpe

Eigenschaften
Molare Masse
  • 383,37 g·mol−1 (Pantoprazol)
  • 405,35 g·mol−1 (Pantoprazol·Natriumsalz)
Aggregatzustand

fest

Schmelzpunkt

139–140 °C (Pantoprazol)[2]

Löslichkeit

leicht löslich in Ethanol, löslich in Wasser, schlecht in n-Hexan[3]

Sicherheitshinweise
Bitte die Befreiung von der Kennzeichnungspflicht für Arzneimittel, Medizinprodukte, Kosmetika, Lebensmittel und Futtermittel beachten
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung[4]

Natrium·Sesquihydrat

Achtung

H- und P-Sätze H: 302
P: keine P-Sätze[4]
Toxikologische Daten

1000 mg·kg−1 (LD50, Maus, oral, Natriumsalz)[2]

Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet.
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Pantoprazol ist ein Arzneistoff aus der Gruppe der Protonenpumpenhemmer, der zur Behandlung von Magen- und Zwölffingerdarmgeschwüren sowie bei Refluxösophagitis eingesetzt wird.

Wirkungsmechanismus

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Pantoprazol entfaltet seine Wirkung in den Parietalzellen der Magenschleimhaut, wo es als irreversibler Hemmstoff der H+/K+-ATPase dient. Dadurch kommt es zu einer Verminderung der Salzsäureproduktion im Magen, und der pH-Wert des Magensafts steigt an. Dies führt zu weniger saurem Magensaft, was wiederum die beschleunigte Heilung von Magenwandverletzungen (bspw. Schleimhauterosionen oder Magengeschwüren) begünstigt.

Klinische Angaben

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Anwendungsgebiete

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Nebenwirkungen

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Wie die anderen Protonenpumpenhemmer auch gilt Pantoprazol als relativ sicher und ist weitgehend gut verträglich. Selten auftretende Nebenwirkungen sind Durchfälle, Schwindel, Müdigkeit und Kopfschmerzen.[5] Gelegentlich kann es auch zu Übelkeit und Erbrechen sowie zu Bauchschmerzen und allergischen Hautreaktionen kommen.[6] Im Vergleich zu Omeprazol wurde eine höhere Zahl von Patienten, bei denen Muskelschmerzen auftraten, beobachtet.[7]

Sehr selten werden Thrombozytopenien beobachtet.[8] Inwiefern diese kausal durch das Medikament verursacht werden, ist bisher nicht belegt.[9]

2013 wurde in einer Studie festgestellt, dass bei einer Langzeitmedikation das Risiko eines Vitamin-B12-Mangels deutlich ansteigt.[10]

Nach einer Bonner Studie von 2016 haben ältere Menschen, die Pantoprazol oder Omeprazol über längere Zeit einnehmen, ein erhöhtes Demenzrisiko. „Ob ein kausaler Zusammenhang besteht oder ob es sich um eine zufällige statistische Signifikanz handelt, bleibt unklar. Der Verdacht auf eine ursächliche Beziehung bestehe in jedem Fall, so die Forscher. [...] Die Wissenschaftler fordern prospektive klinische Studien, um die statistischen Ergebnisse ihrer Untersuchungen klinisch zu verifizieren.“[11][12] Ein weiterer Einwand betrifft die unterschiedlichen Patienteneigenschaften. „Die betroffenen Patienten hatten eine erhöhte Zahl von Begleiterkrankungen wie Depression, Schlaganfall und ischämische Herzerkrankung und sie nahmen häufiger weitere Medikamente ein. Eine Analyse der Women’s Health Initiative hat laut Kuller gezeigt, dass PPI-Anwenderinnen häufiger einen schlechten Gesundheitszustand haben und häufiger adipös sind.“[13]

Pantoprazol steht wie andere Protonenpumpenhemmer im Verdacht, die Entwicklung von Nahrungsmittelallergien zu fördern.[14]

Wechselwirkungen

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Pantoprazol kann bei Urin-Schnelltests ein falsch-positives Ergebnis zu THC verursachen.[15]

Stereochemie

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Pantoprazol besitzt ein Stereozentrum am Schwefelatom, es ist also chiral. Der Arzneistoff ist ein Racemat, besteht also aus einem 1:1-Gemisch der (R)-Form und der dazu spiegelbildlichen (S)-Form.

Analytik

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Zur zuverlässigen qualitativen und quantitativen Bestimmung von Pantoprazol kommt nach hinreichender Probenvorbereitung die Kopplung der HPLC mit der Massenspektrometrie zur Anwendung.[16][17][18]

Entwicklung und Vermarktung

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Pantoprazol wurde 1986 von Byk Gulden (heute Takeda) patentiert.[2] Im Jahr 2009 wurde es in Deutschland für Dosen bis 20 mg (bei Packungsgrößen bis maximal 14 Tabletten) aus der Rezeptpflicht entlassen.[12]

Tiermedizin

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Bei Lebensmittel liefernden Tieren ist die Anwendung nicht erlaubt, da es in keinem Anhang zur Verordnung (EWG) Nr. 2377/90 über Höchstmengen für Tierarzneimittelrückstände in Nahrungsmitteln aufgeführt ist.

Handelsnamen

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Monopräparate
Azidex (A), Azidosan (A), Gastroloc (A), Gastrozol (D, A), Panprabene (A), Panprax (CH), Pantip (A), Pantoloc (A), Pantozol (D, CH), Prazopant (A), Rifun (D), Zurcal (A, CH), Controloc (PL), zahlreiche Generika (D, A, CH), Protonix (USA)

Kombinationspräparate
Zacpac (D)[19][20][21]

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Einzelnachweise

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  1. ↑ The Merck Index. An Encyclopaedia of Chemicals, Drugs and Biologicals. 14. Auflage. 2006, ISBN 0-911910-00-X, S. 1209–1210.
  2. ↑ a b c Eintrag zu Pantoprazol. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 10. November 2014.
  3. ↑ Eintrag PANTOPRAZOLE SODIUM SESQUIHYDRATE CRS beim Europäisches Direktorat für die Qualität von Arzneimitteln (EDQM), abgerufen am 12. Juni 2009.
  4. ↑ a b Datenblatt Pantoprazole sodium hydrate bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 22. Oktober 2016 (PDF).
  5. ↑ E. Schönig, D. Taubert: Gastrointestinale Erkrankungen. In: B. Lemmer, K. Brune (Hrsg.): Pharmakotherapie – Klinische Pharmakologie. 13. Auflage. Heidelberg 2007, S. 325.
  6. ↑ Beipackzettel PANTOPRAZOL NYC 40MG, zuletzt gesehen am 3. Februar 2017.
  7. ↑ J. Labenz, K. Petersen, W. Rösch, H. Koelz: Auswahl von Protonenpumpeninhibitoren. In: Deutsches Ärzteblatt. Jg. 99, Heft 37, 13. September 2002, S. 2425–2429.
  8. ↑ T. D. Watson, J. E. Stark, K. S. Vesta: Pantoprazole-induced thrombocytopenia. In: Ann Pharmacother., 40(4), Apr 2006, S. 758–761. PMID 16569810.
  9. ↑ E. Dotan, R. Katz, J. Bratcher, C. Wasserman, M. Liebman u. a.: The prevalence of pantoprozole associated thrombocytopenia in a community hospital. In: Expert Opin Pharmacother., 8(13), Sep 2007, S. 2025–2028. PMID 17714057.
  10. ↑ Jameson R. Lam, Jennifer L. Schneider, Wei Zhao, Douglas A. Corley: Proton Pump Inhibitor and Histamine 2 Receptor Antagonist Use and Vitamin B12 Deficiency. In: Journal of the American Medical Association. Vol 310, No. 22, 11. Dezember 2013. doi:10.1001/jama.2013.280490
  11. ↑ W Gomm, K von Holt, F Thomé, K Broich, W Maier, A Fink, G Doblhammer, B Haenisch: Association of Proton Pump Inhibitors With Risk of Dementia: A Pharmacoepidemiological Claims Data Analysis. In: JAMA Neurol., 2016 Apr, 73(4), S. 410–416, PMID 26882076
  12. ↑ a b Demenz durch Omeprazol. Apotheke Adhoc, 18. Februar 2016, abgerufen am 9. Oktober 2017.
  13. ↑ Erhöhen Protonenpumpen-Inhibitoren das Demenzrisiko? Deutscher Ärzteverlag, 16. Februar 2016, abgerufen am 13. Februar 2020.
  14. ↑ Susanne C. Diesner, Isabella Pali-Schöll, Erika Jensen-Jarolim, Eva Untersmayr: Mechanismen und Risikofaktoren für Typ 1 Nahrungsmittelallergien: Die Rolle der gastrischen Verdauung. In: Wiener Medizinische Wochenschrift. Band 162, Nr. 23, 1. Dezember 2012, S. 513–518, doi:10.1007/s10354-012-0154-4.
  15. ↑ labeling.pfizer.com
  16. ↑ H Jiao, Y Li, L Sun, H Zhang, L Yu, L Yu, Z Yuan, L Xie, J Chen, Y Wang: A chiral LC-MS/MS method for the enantioselective determination of R-(+)- and S-(−)-pantoprazole in human plasma and its application to a pharmacokinetic study of S-(−)-pantoprazole sodium injection. In: Biomed Chromatogr., 2017 Oct, 31(10), PMID 28370240
  17. ↑ P Zhao, M Deng, P Huang, J Yu, X Guo, L. Zhao: Solid-phase extraction combined with dispersive liquid-liquid microextraction and chiral liquid chromatography-tandem mass spectrometry for the simultaneous enantioselective determination of representative proton-pump inhibitors in water samples. In: Anal Bioanal Chem., 2016 Sep, 408(23), S. 6381–6392, PMID 27449644
  18. ↑ M Chen, Y Xia, Z Ma, L Li, D Zhong, X Chen: Validation of a chiral liquid chromatography-tandem mass spectrometry method for the determination of pantoprazole in dog plasma. In: J Chromatogr B Analyt Technol Biomed Life Sci., 2012 Oct 1, 906, S. 85–90, PMID 22959824
  19. ↑ Rote Liste online, Stand: Oktober 2009.
  20. ↑ AM-Komp. d. Schweiz, Stand: Oktober 2009.
  21. ↑ AGES-PharmMed, Stand: Oktober 2009.
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