p-Phenolsulfonsäure
| Strukturformel | ||||||||||||||||||||||
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| Allgemeines | ||||||||||||||||||||||
| Name | p-Phenolsulfonsäure | |||||||||||||||||||||
| Andere Namen |
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| Summenformel | C6H6O4S | |||||||||||||||||||||
| Kurzbeschreibung |
farblos Kristallnadeln oder ölige Flüssigkeit mit gelblicher bis rötlicher Farbe, mit phenolartigem Geruch[1] | |||||||||||||||||||||
| Externe Identifikatoren/Datenbanken | ||||||||||||||||||||||
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| Eigenschaften | ||||||||||||||||||||||
| Molare Masse | 174,18 g·mol−1 | |||||||||||||||||||||
| Aggregatzustand |
flüssig | |||||||||||||||||||||
| Dichte |
1,33 g·cm−3 (65 %ige Lösung in Wasser; 20 °C)[1] | |||||||||||||||||||||
| Schmelzpunkt |
widersprüchliche Angaben in der Literatur[1] | |||||||||||||||||||||
| pKS-Wert |
9,11 (25 °C)[2] | |||||||||||||||||||||
| Löslichkeit |
löslich in Wasser[1] | |||||||||||||||||||||
| Sicherheitshinweise | ||||||||||||||||||||||
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| Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). | ||||||||||||||||||||||
p-Phenolsulfonsäure, auch 4-Hydroxybenzolsulfonsäure, bildet farblos Kristallnadeln oder eine ölige Flüssigkeit gelblicher bis rötlicher Farbe, mit phenolartigem Geruch. Sie ist isomer zu o-Phenolsulfonsäure (Sozolsäure) und m-Phenolsulfonsäure.
Darstellung
[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]p-Phenolsulfonsäure kann durch Sulfonierung von Phenol mit konzentrierter Schwefelsäure gewonnen werden, wobei ein Gemisch aus p-Phenolsulfonsäure und o-Phenolsulfonsäure entsteht. Eine weitere, energischere Sulfonierung des Phenols führt zu Phenol-2,4-disulfonsäure.
Wirkung
[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]p-Phenolsulfonsäure wirkt auf Proteine denaturierend. Sie wirkt nach oraler Aufnahme oder Inhalation und auf der Haut als Reizstoff und ist für Augen, Haut und Lunge toxisch oder ätzend. Bei ihrer Verarbeitung muss für Augenschutz und ausreichende Lüftung gesorgt werden.[1]
Verwendung
[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]Phenolsulfonsäuren dienen zur Herstellung von Farbstoffen oder Waschmitteln. In der Mundpflege wird Phenolsulfonsäure im Gemisch mit Gualacolsäure eingesetzt, um Schleimhautveränderungen wie beispielsweise Aphthen zu bekämpfen.[3] Auch die Anwendung zur Entfernung von Bakterienbelägen und Dentalablagerungen wird beschrieben.[4]
Einzelnachweise
[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]- ↑ a b c d e f g Eintrag zu 4-Hydroxybenzolsulfonsäure in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 11. September 2015. (JavaScript erforderlich)
- ↑ David R. Lide (Hrsg.): CRC Handbook of Chemistry and Physics. 90. Auflage. (Internet-Version: 2010), CRC Press / Taylor and Francis, Boca Raton FL, Dissociation Constants of Organic Acids and Bases, S. 8-45.
- ↑ Patent EP1587477B1: Geruchlose Formulierung zur Behandlung von Schleimhautdiskontinuitäten. Angemeldet am 5. Januar 2004, veröffentlicht am 26. Oktober 2011, Anmelder: Epien Medical Inc, Erfinder: Michael Basara.
- ↑ Patentanmeldung WO2007002194A2: Method and material for reducing biofilm. Angemeldet am 21. Juni 2006, veröffentlicht am 4. Januar 2007, Anmelder: Epien Medical Inc, Erfinder: Michael Basara, James Bracke.