1-Penten-3-on
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| Strukturformel | ||||||||||||||||
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| Allgemeines | ||||||||||||||||
| Name | 1-Penten-3-on | |||||||||||||||
| Andere Namen |
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| Summenformel | C5H8O | |||||||||||||||
| Kurzbeschreibung | ||||||||||||||||
| Externe Identifikatoren/Datenbanken | ||||||||||||||||
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| Eigenschaften | ||||||||||||||||
| Molare Masse | 84,12 g·mol−1 | |||||||||||||||
| Aggregatzustand |
flüssig[1] | |||||||||||||||
| Dichte |
0,845 g·cm−3 (25 °C)[1] | |||||||||||||||
| Siedepunkt | ||||||||||||||||
| Löslichkeit |
löslich in Ethanol, Diethylether, Aceton und Benzol[2] | |||||||||||||||
| Brechungsindex |
1,419 (20 °C)[1] | |||||||||||||||
| Sicherheitshinweise | ||||||||||||||||
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| Toxikologische Daten | ||||||||||||||||
| Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C | ||||||||||||||||
1-Penten-3-on ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der α,β-ungesättigten Ketone.
Vorkommen
[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]1-Penten-3-on kommt unter anderem natürlich in Orangen,[3] Guaven,[4] Weintrauben,[5] und Tomaten[6] vor.
Gewinnung und Darstellung
[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]1-Penten-3-on kann durch eine zweistufige Reaktion durch Acylierung von Ethen mit Propionsäurechlorid zu Chlorpenten-3-on und dessen anschließende β-Eliminierung mit Natriumcarbonat gewonnen werden.[7]
Eigenschaften
[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]1-Penten-3-on ist eine farblose Flüssigkeit[1] mit stechendem Geruch. Das unstabilisierte Monomer kann unter Einwirkung von Wärme oder Licht polymerisieren.[2]
Einzelnachweise
[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]- ↑ a b c d e f g h i Datenblatt 1-Penten-3-on, 97% bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 27. März 2012 (PDF).
- ↑ a b c Department of Health – Testing Status of Agents at NTP: Ethyl Vinyl Ketone, abgerufen am 18. November 2014.
- ↑ Andrea Büttner: Wichtige Aromastoffe in frisch gepressten Citrusfruchtsäften. Herbert Utz Verlag, 1999, ISBN 3-89675-523-4, S. 80, 84 f. (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
- ↑ Peter Schreier, Heinz Idstein: Volatile constituents from guava (Psidium guajava, L.) fruit. In: Journal of Agricultural and Food Chemistry. Band 33, Nr. 1, 1985, S. 138–143, doi:10.1021/jf00061a039.
- ↑ Friedrich Drawert, Albrecht Junker, Peter Schreier: Identification of volatile constituents from grapes. In: Journal of Agricultural and Food Chemistry. Band 24, Nr. 2, 1976, S. 331–336, doi:10.1021/jf60204a032.
- ↑ Roy Teranishi, Louisa C. Ling, Ron G. Buttery: Fresh tomato aroma volatiles: a quantitative study. In: Journal of Agricultural and Food Chemistry. Band 35, Nr. 4, 1987, S. 540–544, doi:10.1021/jf00076a025.
- ↑ Juergen Nelles: Darstellung von Ethylvinylketon (PDF; 159 kB)