Pentylhexanoat
| Strukturformel | |||||||||||||||||||
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| Allgemeines | |||||||||||||||||||
| Name | Pentylhexanoat | ||||||||||||||||||
| Andere Namen | |||||||||||||||||||
| Summenformel | C11H22O2 | ||||||||||||||||||
| Kurzbeschreibung |
farblose Flüssigkeit[2] | ||||||||||||||||||
| Externe Identifikatoren/Datenbanken | |||||||||||||||||||
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| Eigenschaften | |||||||||||||||||||
| Molare Masse | 186,29 g·mol−1 | ||||||||||||||||||
| Aggregatzustand |
flüssig[3] | ||||||||||||||||||
| Dichte |
0,858 g·cm−3[3] | ||||||||||||||||||
| Schmelzpunkt |
-47 °C[2] | ||||||||||||||||||
| Siedepunkt | |||||||||||||||||||
| Löslichkeit |
löslich in Ethanol, Diethylether und Aceton[4] | ||||||||||||||||||
| Brechungsindex |
1,4202 (25 °C)[4] | ||||||||||||||||||
| Sicherheitshinweise | |||||||||||||||||||
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| Toxikologische Daten | |||||||||||||||||||
| Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C | |||||||||||||||||||
Pentylhexanoat ist eine organische Verbindung aus der Gruppe der Carbonsäureester. Sie leitet sich von n-Pentanol und Hexansäure ab.
Herstellung und Entstehung
[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]Propylhexanoat kann biotechnologisch hergestellt werden, wobei n-Pentanol mit Hexansäure in Cyclohexan umgesetzt wird und eine Lipase aus Aspergillus oryzae als Katalysator dient.[5] Auch die Veresterung mit einer Lipase von Candida antarctica ohne Lösungsmittel ist beschrieben.[6] Pentylhexanoat kommt nicht natürlich in Äpfeln vor, wird jedoch gebildet, wenn sie mit n-Pentanol behandelt werden.[7]
Eigenschaften
[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]Pentylhexanoat weist einen blumigen Duft und einen Geschmack nach Äpfeln und Melonen auf.[6]
Verwendung
[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]Pentylhexanoat ist in der EU unter der FL-Nummer 09.065 als Aromastoff für Lebensmittel zugelassen.[8] Daneben wird es auch als Duftstoff eingesetzt, allerdings in geringer Menge von 100 bis 1000 Kilogramm pro Jahr weltweit.[9]
Einzelnachweise
[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]- ↑ Eintrag zu AMYL HEXANOATE in der CosIng-Datenbank der EU-Kommission, abgerufen am 26. August 2024.
- ↑ a b c George A. Burdock: Encyclopedia of Food & Color Additives. CRC Press, 1996, ISBN 978-0-8493-9416-4.
- ↑ a b c d e f g Datenblatt Amylhexanoat, Amylhexanoat bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 26. August 2024 (PDF).
- ↑ a b David R. Lide: CRC Handbook of Chemistry and Physics, 85th Edition. CRC Press, 2004, ISBN 978-0-8493-0485-9.
- ↑ Hong-De Yan, Qun Zhang, Zhao Wang: Biocatalytic synthesis of short-chain flavor esters with high substrate loading by a whole-cell lipase from Aspergillus oryzae. In: Catalysis Communications. Band 45, Februar 2014, S. 59–62, doi:10.1016/j.catcom.2013.10.018.
- ↑ a b Corina Vasilescu, Cristina Paul, Simona Marc, Iosif Hulka, Francisc Péter: Development of a Tailored Sol-Gel Immobilized Biocatalyst for Sustainable Synthesis of the Food Aroma Ester n-Amyl Caproate in Continuous Solventless System. In: Foods. Band 11, Nr. 16, 17. August 2022, S. 2485, doi:10.3390/foods11162485, PMID 36010484, PMC 9407315 (freier Volltext).
- ↑ D. R. Rudell, D. S. Mattinson, J. P. Mattheis, S. G. Wyllie, J. K. Fellman: Investigations of Aroma Volatile Biosynthesis under Anoxic Conditions and in Different Tissues of “Redchief Delicious” Apple Fruit ( Malus domestica Borkh.). In: Journal of Agricultural and Food Chemistry. Band 50, Nr. 9, 1. April 2002, S. 2627–2632, doi:10.1021/jf011152w.
- ↑ Food and Feed Information Portal Database | FIP. Abgerufen am 25. August 2024.
- ↑ A.M. Api, F. Belmonte, D. Belsito, D. Botelho, M. Bruze, G.A. Burton, J. Buschmann, M.L. Dagli, M. Date, W. Dekant, C. Deodhar, A.D. Fryer, S. Gadhia, L. Jones, K. Joshi, S. La Cava, A. Lapczynski, M. Lavelle, D.C. Liebler, M. Na, D. O'Brien, T.M. Penning, G. Ritacco, J. Romine, N. Sadekar, D. Salvito, T.W. Schultz, I.G. Sipes, G. Sullivan, Y. Thakkar, Y. Tokura, S. Tsang: RIFM fragrance ingredient safety assessment, amyl hexanoate, CAS Registry Number 540-07-8. In: Food and Chemical Toxicology. Band 134, Dezember 2019, S. 110621, doi:10.1016/j.fct.2019.110621.