Pentyloctanoat
| Strukturformel | |||||||||||||||||||
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| Allgemeines | |||||||||||||||||||
| Name | Pentyloctanoat | ||||||||||||||||||
| Summenformel | C13H26O2 | ||||||||||||||||||
| Kurzbeschreibung |
farblose Flüssigkeit[1] | ||||||||||||||||||
| Externe Identifikatoren/Datenbanken | |||||||||||||||||||
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| Eigenschaften | |||||||||||||||||||
| Molare Masse | 214,34 g·mol−1 | ||||||||||||||||||
| Aggregatzustand |
flüssig[1] | ||||||||||||||||||
| Dichte |
0,86 g·cm−3[1] | ||||||||||||||||||
| Siedepunkt |
260 °C[1] | ||||||||||||||||||
| Löslichkeit | |||||||||||||||||||
| Brechungsindex |
1,4270 (20 °C)[1] | ||||||||||||||||||
| Sicherheitshinweise | |||||||||||||||||||
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| Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C | |||||||||||||||||||
Pentyloctanoat (auch Amyloctanoat) ist eine organische Verbindung aus der Gruppe der Carbonsäureester. Sie leitet sich von 1-Pentanol und Octansäure ab.
Herstellung
[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]Pentyloctanoat kann durch Veresterung von 1-Pentanol mit Octansäure in Hexan mit einer immobilisierten Lipase von Candida rugosa hergestellt werden.[3] Alternativ gelingt die Veresterung auch mit Tribromisocyanursäure und Triphenylphosphin in Dichlormethan.[4] Eine weitere Methode ist die Umesterung von Methyloctanoat mit 1-Pentanol in Toluol, katalysiert durch Bis(cyclooctadien)nickel mit dem Phosphanliganden Bis(dicyclohexylphosphin)ethan.[5]
Verwendung
[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]Pentyloctanoat ist in der EU unter der FL-Nummer 09.112 als Aromastoff für Lebensmittel zugelassen.[6]
Einzelnachweise
[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]- ↑ a b c d e f g Datenblatt N-Amyl octanoate, ≥98% bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 6. September 2024 (PDF).
- ↑ a b c George A. Burdock: Fenaroli's Handbook of Flavor Ingredients. CRC Press, 2016, ISBN 978-1-4200-9086-4, S. 94 (books.google.de).
- ↑ Francesco Lopez, Francesco Venditti, Giuseppe Cinelli, Andrea Ceglie: The novel hexadecyltrimethylammonium bromide (CTAB) based organogel as reactor for ester synthesis by entrapped Candida rugosa lipase. In: Process Biochemistry. Band 41, Nr. 1, Januar 2006, S. 114–119, doi:10.1016/j.procbio.2005.05.009.
- ↑ Haryadylla da Cunha Sindra, Marcio C. S. de Mattos: Appel Reaction of Carboxylic Acids with Tribromoisocyanuric Acid/Triphenylphosphine: a Mild and Acid-Free Preparation of Esters and Amides. In: Journal of the Brazilian Chemical Society. 2016, doi:10.5935/0103-5053.20160006.
- ↑ Yan-Long Zheng, Omid Daneshfar, Jia-Yi Li, Jeanne Masson-Makdissi, Émile Pinault-Masson, Stephen G. Newman: Nickel-Catalyzed Transesterification of Methyl Esters. In: Synlett. Band 35, Nr. 08, Mai 2024, S. 908–914, doi:10.1055/s-0042-1751485.
- ↑ Food and Feed Information Portal Database | FIP. Abgerufen am 5. September 2024.