Perazin

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Strukturformel
Struktur von Perazin
Allgemeines
Freiname Perazin
Andere Namen

10-[3-(4-Methylpiperazin-1-yl)propyl]phenothiazin

Summenformel
  • C20H25N3S (Perazin)
  • C28H33N3O8S (Perazin)
Kurzbeschreibung

weißes, kristallines Pulver mit schwachem Geruch[1]

Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 84-97-9 (Perazin)
EG-Nummer 201-578-9
ECHA-InfoCard 100.001.435
PubChem 4744
ChemSpider 4582
DrugBank DB12710
Wikidata Q392481
Arzneistoffangaben
ATC-Code

N05AB10

Wirkstoffklasse

Antipsychotikum, Phenothiazine

Eigenschaften
Molare Masse
  • 339,50 g·mol−1 (Perazin)
  • 547,6 g·mol−1 (Dimalonat)
Schmelzpunkt
  • 51–53 °C (Perazin) [2]
  • 114–118 °C (Dimalonat)[1]
Siedepunkt

160–170 °C bei 0,001 mm Hg (Perazin) [3]

Löslichkeit
Sicherheitshinweise
Bitte die Befreiung von der Kennzeichnungspflicht für Arzneimittel, Medizinprodukte, Kosmetika, Lebensmittel und Futtermittel beachten
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung[4]

Achtung

H- und P-Sätze H: 302​‐​332
P: 261​‐​264​‐​271​‐​301+312​‐​304+340​‐​312​‐​330​‐​501[4]
Toxikologische Daten
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet.
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Perazin (Handelsname: Taxilan, Hersteller: Lundbeck) ist ein Arzneistoff aus der Gruppe der Phenothiazine und wird als mittelpotentes Neuroleptikum zur Behandlung von Psychosen eingesetzt. Perazin hat neben einem mittelstarken antipsychotischen auch einen deutlichen psychomotorisch dämpfenden Effekt; es wirkt ausgeprägt sedierend, schlafanstoßend und vegetativ beruhigend.[1]

Perazin wurde 1957 unter dem Namen Taxilan auf den deutschen Markt gebracht.[1][5] Es verdrängte das ältere Chlorpromazin. Der Erfolg von Taxilan blieb jedoch auf West-Deutschland beschränkt. In den USA wurde es nie eingeführt. Der Grund für diesen Unterschied ist bisher nicht erforscht.

Im Jahr 2016 stellte die Firma Lundbeck den Vertrieb von Taxilan aus wirtschaftlichen Überlegungen ein.[6] Ein Generikum ist unter dem Produktnamen Perazin-neuraxpharm verfügbar.[7]

Perazin ist zugelassen zur Anwendung bei akuten psychotischen Syndromen mit Wahn, Halluzinationen, Denkstörungen und Ich-Störungen. Katatone Syndrome, chronische endogene und exogene Psychosen, maniforme Syndrome und Erregungszustände sind weitere Einsatzgebiete.

Neben der Indikation bei psychotischen Zuständen findet zudem die Gabe bei ausgeprägter Aggressivität und Agitation statt.

Wirkmechanismus

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Perazin blockiert wie alle Phenothiazine den D2-Rezeptor und darüber hinaus noch Noradrenalin- und Histamin-Rezeptoren. Darüber hinaus besteht eine ausgeprägte anticholinerge Komponente.

Die Plasmahalbwertszeit beträgt zwischen 7,5 und 16 Stunden.[1]

Perazin ist ein Inhibitor von CYP1A2, daher ist Vorsicht in der Kombinationsbehandlung geboten.

Häufige Nebenwirkungen sind (übermäßige) Sedierung, extrapyramidal-motorische Störungen (EPMS) mit Früh- und Spätdyskinesien, Akathisien und Parkinson-ähnliche Symptome. Außerdem können Hypotonie, Erhöhung der Leberenzyme, Blutbildveränderungen (z. B. Agranulozytose), Erhöhung des Prolaktinspiegels mit Gynäkomastie oder Galaktorrhoe und medikamenteninduzierte Depression auftreten.

Die auch bei vielen anderen Neuroleptika vorhandene anticholinerge[8] Wirkkomponente von Perazin kann unter anderem delirante Syndrome verursachen, besonders wenn gleichzeitig trizyklische Antidepressiva eingenommen werden. Aufgrund der anticholinergen Wirkung bestehen Anwendungsbeschränkungen unter anderem für Menschen mit Engwinkelglaukom, Prostatahypertrophie und Pylorusstenose.

Darreichungsformen

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Perazin liegt in Form von Tabletten zum Einnehmen vor.

Einzelnachweise

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  1. a b c d e f g W. Gaebel: Perazin - ein klassisches Neuroleptikum aus der Gruppe der piperazinsubstituierten Phenothiazine. Fundamenta Psychiatrica, 1993(7), S. 48–57.
  2. a b c d e Eintrag zu Perazin. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 19. Juni 2014.
  3. The Merck Index: An Encyclopedia of Chemicals, Drugs, and Biologicals, 14. Auflage (Merck & Co., Inc.), Whitehouse Station, NJ, USA, 2006; S. 1234–1235, ISBN 978-0-911910-00-1.
  4. a b Registrierungsdossier zu 10-[3-(4-methyl-1-piperazinyl)propyl]-10H-phenothiazine (Abschnitt GHS) bei der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA), abgerufen am 10. Juli 2020.
  5. epsy.de: Psychopharmaka Zeittafel.
  6. Perazin: Lundbeck räumt das Feld von Nadine Tröbitscher, 28. Oktober 2016 in apotheke adhoc, abgerufen am 3. Oktober 2023.
  7. Produktinformation auf der Seite des Herstellers Neuraxpharm, abgerufen am 3. Oktober 2023.
  8. Torsten Kratz, Albert Diefenbacher: Psychopharmakotherapie im Alter. Vermeidung von Arzneimittelinteraktionen und Polypharmazie. In: Deutsches Ärzteblatt. Band 116, Heft 29 f. (22. Juli) 2019, S. 508–517, S. 511.
Commons: Perazine – Sammlung von Bildern, Videos und Audiodateien